Номер 694, страница 154 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

694. При гидролизе сложного эфира образуются одинаковое количество (моль) веществ А и Б. При полном сгорании вещества А образуется 1,0 г углекислого газа. При полном сгорании вещества Б — 2,0 г углекислого газа. Приведите не менее двух возможных формул сложного эфира. Напишите уравнения реакций.

Дано:

$m(\text{CO}_2 \text{ из в-ва А}) = 1,0 \text{ г}$

$m(\text{CO}_2 \text{ из в-ва Б}) = 2,0 \text{ г}$

$\nu(\text{A}) = \nu(\text{Б})$

Найти:

Формулы не менее двух возможных сложных эфиров, уравнения реакций гидролиза и горения продуктов гидролиза.

Решение:

1. Уравнение гидролиза сложного эфира в общем виде (R' и R'' - углеводородные радикалы):

$\text{R'COOR''} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{R'COOH} + \text{R''OH}$

При гидролизе образуются карбоновая кислота (пусть будет вещество А или Б) и спирт (соответственно, вещество Б или А). По условию, количество моль кислоты и спирта одинаково. Обозначим это количество как $x$ моль.

$\nu(\text{A}) = \nu(\text{Б}) = x \text{ моль}$

2. Найдем количество вещества (моль) углекислого газа, образовавшегося при сгорании веществ А и Б. Молярная масса $CO_2$ равна $M(\text{CO}_2) = 12 + 2 \cdot 16 = 44 \text{ г/моль}$.

$\nu(\text{CO}_2 \text{ из А}) = \frac{m(\text{CO}_2)}{M(\text{CO}_2)} = \frac{1,0 \text{ г}}{44 \text{ г/моль}} = \frac{1}{44} \text{ моль}$

$\nu(\text{CO}_2 \text{ из Б}) = \frac{m(\text{CO}_2)}{M(\text{CO}_2)} = \frac{2,0 \text{ г}}{44 \text{ г/моль}} = \frac{2}{44} = \frac{1}{22} \text{ моль}$

3. Пусть вещество А содержит $n$ атомов углерода, а вещество Б содержит $p$ атомов углерода. Уравнение горения в общем виде показывает, что из 1 моль вещества, содержащего $k$ атомов углерода, образуется $k$ моль $CO_2$.

Тогда:

$\nu(\text{CO}_2 \text{ из А}) = n \cdot \nu(\text{A}) = n \cdot x$

$\nu(\text{CO}_2 \text{ из Б}) = p \cdot \nu(\text{Б}) = p \cdot x$

Составим систему уравнений:

$n \cdot x = \frac{1}{44}$

$p \cdot x = \frac{2}{44}$

Разделим второе уравнение на первое:

$\frac{p \cdot x}{n \cdot x} = \frac{2/44}{1/44} \implies \frac{p}{n} = 2$

Таким образом, в молекуле вещества Б содержится в два раза больше атомов углерода, чем в молекуле вещества А.

Рассмотрим возможные варианты, где А и Б являются спиртом и карбоновой кислотой.

Вариант 1. Исходный эфир — метилацетат.

Предположим, что вещество А содержит 1 атом углерода ($n=1$), а вещество Б — 2 атома углерода ($p=2$).

Вещество А ($n=1$): это может быть метанол ($\text{CH}_3\text{OH}$) или муравьиная кислота ($\text{HCOOH}$).

Вещество Б ($p=2$): это может быть этанол ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$) или уксусная кислота ($\text{CH}_3\text{COOH}$).

Пусть вещество А — это метанол ($\text{CH}_3\text{OH}$), а вещество Б — это уксусная кислота ($\text{CH}_3\text{COOH}$). Тогда исходный сложный эфир — это метиловый эфир уксусной кислоты, или метилацетат.

Формула сложного эфира: $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$.

Уравнения реакций:

1) Гидролиз метилацетата:

$\text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$

(вещество Б) (вещество А)

2) Горение вещества А (метанола):

$2\text{CH}_3\text{OH} + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O}$

3) Горение вещества Б (уксусной кислоты):

$\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$

Соотношение моль $CO_2$ при сгорании равных количеств А и Б составляет $1:2$, что соответствует условию задачи.

Ответ: Возможная формула сложного эфира — метилацетат ($\text{CH}_3\text{COOCH}_3$). Уравнения реакций: гидролиз $\text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$; горение продуктов: $2\text{CH}_3\text{OH} + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O}$ и $\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$.

Вариант 2. Исходный эфир — этилформиат.

Рассмотрим другую комбинацию для $n=1$ и $p=2$.

Пусть вещество А — это муравьиная кислота ($\text{HCOOH}$), а вещество Б — это этанол ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$). Тогда исходный сложный эфир — это этиловый эфир муравьиной кислоты, или этилформиат.

Формула сложного эфира: $\text{HCOOC}_2\text{H}_5$.

Уравнения реакций:

1) Гидролиз этилформиата:

$\text{HCOOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{HCOOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$

(вещество А) (вещество Б)

2) Горение вещества А (муравьиной кислоты):

$2\text{HCOOH} + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$

3) Горение вещества Б (этанола):

$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O}$

Соотношение моль $CO_2$ при сгорании равных количеств А и Б также составляет $1:2$, что соответствует условию задачи.

Ответ: Возможная формула сложного эфира — этилформиат ($\text{HCOOC}_2\text{H}_5$). Уравнения реакций: гидролиз $\text{HCOOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{HCOOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$; горение продуктов: $2\text{HCOOH} + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$ и $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O}$.