Номер 697, страница 155 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

697. Относительная плотность паров $\text{А}$ по водороду равна 44. При гидролизе вещества $\text{А}$ образуются вещества $\text{Б}$ и $\text{В}$. При сгорании вещества $\text{А}$ образуется вдвое больше углекислого газа, чем при сгорании такого же количества (моль) вещества $\text{В}$. Вещество $\text{В}$ используется в качестве консерванта. При взаимодействии $\text{В}$ с хлором в присутствии красного фосфора образуются две кислоты (слабая кислота $\text{Г}$ и сильная — $\text{Д}$). Приведите формулы веществ $\text{А}$—$\text{Д}$. Напишите уравнения реакций.

Дано:

$D_{H_2}(\text{А}) = 44$

А + $H_2O \rightarrow$ Б + В

$\nu(CO_2)_{\text{из А}} = 2 \cdot \nu(CO_2)_{\text{из В}}$ при сгорании равных молей А и В.

В - консервант.

В + $Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}}$ Г (слабая кислота) + Д (сильная кислота)

Найти:

Формулы веществ А, Б, В, Г, Д; уравнения упомянутых в условии реакций.

Решение:

1. Найдем молярную массу вещества А, зная его относительную плотность паров по водороду ($D_{H_2}$):

$M(\text{А}) = D_{H_2}(\text{А}) \cdot M(H_2) = 44 \cdot 2 \text{ г/моль} = 88 \text{ г/моль}$.

2. Проанализируем свойства вещества В. Его взаимодействие с хлором в присутствии красного фосфора является реакцией Геля-Фольгарда-Зелинского. Эта реакция характерна для карбоновых кислот, имеющих хотя бы один атом водорода у α-углеродного атома. Продуктами этой реакции являются α-галогенкарбоновая кислота и галогеноводород. Следовательно, В — это карбоновая кислота, Г — α-хлоркарбоновая кислота (является слабой кислотой), а Д — хлороводород ($HCl$), который образует сильную соляную кислоту. Это соответствует условию задачи.

Так как вещество В (кислота) образуется при гидролизе вещества А, можно предположить, что А является сложным эфиром, а Б — спиртом. Схема гидролиза:

$R_1-COO-R_2 (\text{А}) + H_2O \rightleftharpoons R_1-COOH (\text{В}) + R_2-OH (\text{Б})$

Свойство вещества В быть консервантом также указывает на то, что это карбоновая кислота (например, уксусная, пропионовая).

3. Установим соотношение числа атомов углерода в веществах А и В. Пусть брутто-формула вещества А — $C_xH_yO_z$, а вещества В — $C_nH_mO_p$.

Уравнение сгорания 1 моль А: $C_x... \rightarrow xCO_2$

Уравнение сгорания 1 моль В: $C_n... \rightarrow nCO_2$

По условию, количество вещества $CO_2$, образующегося при сгорании А, вдвое больше, чем при сгорании В. Это означает, что число атомов углерода в молекуле А в два раза больше, чем в молекуле В: $x = 2n$.

4. Определим молекулярную формулу вещества А. Предположим, что А — это сложный эфир насыщенной одноосновной кислоты и насыщенного одноатомного спирта. Его общая формула $C_kH_{2k}O_2$. Проверим, соответствует ли она молярной массе 88 г/моль.

$M(C_kH_{2k}O_2) = 12k + 2k + 2 \cdot 16 = 14k + 32$

$14k + 32 = 88$

$14k = 56 \Rightarrow k = 4$

Молекулярная формула вещества А — $C_4H_8O_2$. Число атомов углерода в А равно $x=4$.

5. Определим формулу вещества В. Используя соотношение $x=2n$, находим число атомов углерода в В:

$4 = 2n \Rightarrow n = 2$

Вещество В — это карбоновая кислота с двумя атомами углерода. Это уксусная (этановая) кислота, $CH_3COOH$. Она удовлетворяет всем условиям: используется как консервант и имеет α-атомы водорода для реакции Геля-Фольгарда-Зелинского.

6. Теперь определим вещества Г и Д. Они образуются в реакции уксусной кислоты с хлором:

$CH_3COOH (\text{В}) + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} ClCH_2COOH (\text{Г}) + HCl (\text{Д})$

Таким образом, Г — это хлоруксусная кислота ($ClCH_2COOH$), а Д — хлороводород ($HCl$).

7. Определим вещества А и Б. А — это сложный эфир с формулой $C_4H_8O_2$, который при гидролизе дает уксусную кислоту (В) и спирт (Б). Следовательно, А — это эфир уксусной кислоты. Его структура: $CH_3COO-R_2$.

В кислотном остатке $CH_3COO-$ содержится 2 атома углерода. Так как в молекуле А всего 4 атома углерода, на спиртовой радикал $R_2$ приходится $4-2=2$ атома углерода. Это радикал этил $-C_2H_5$.

Следовательно, вещество А — это этилацетат, $CH_3COOC_2H_5$.

Вещество Б — это спирт, образующий данный сложный эфир, то есть этанол, $C_2H_5OH$.

Ответ:

Формулы веществ:

А — этилацетат, $CH_3COOC_2H_5$

Б — этанол, $C_2H_5OH$

В — уксусная кислота, $CH_3COOH$

Г — хлоруксусная кислота, $ClCH_2COOH$

Д — хлороводород, $HCl$

Уравнения реакций:

1. Гидролиз вещества А:
$CH_3COOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + C_2H_5OH$

2. Взаимодействие вещества В с хлором:
$CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} ClCH_2COOH + HCl$