Номер 702, страница 156 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

702. Выберите утверждения, справедливые для олеиновой кислоты:

1 при комнатной температуре (20 °C) — маслянистая жидкость, нерастворима в воде

2 структурная формула:

$\text{H}_3\text{C}—(\text{CH}_2)_7—\underset{\text{H}}{\text{C}}=\underset{\text{H}}{\text{C}}—(\text{CH}_2)_7—\text{COOH}$

3 при гидрировании образует пальмитиновую кислоту

4 обесцвечивает бромную воду

5 состав соответствует формуле $C_n H_{2n+1} COOH$

6 может быть получена в результате гидролиза сложного эфира, формула которого:

$$ \begin{array}{c} \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{—}\begin{array}{c}\text{O}\\\text{=}\\\text{C}\end{array}\text{—O—CH}_2 \\ \vert \\ \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{—}\begin{array}{c}\text{O}\\\text{=}\\\text{C}\end{array}\text{—O—CH} \\ \vert \\ \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{—}\begin{array}{c}\text{O}\\\text{=}\\\text{C}\end{array}\text{—O—CH}_2 \end{array} $$

1. при комнатной температуре (20 °C) — маслянистая жидкость, нерастворима в воде

Олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$) имеет температуру плавления около 13-14 °C. Следовательно, при комнатной температуре (20 °C), которая выше температуры плавления, она находится в жидком агрегатном состоянии. Как и большинство высших карбоновых кислот, она представляет собой маслянистую жидкость. Наличие длинного углеводородного радикала ($C_{17}H_{33}-$) придает молекуле неполярные свойства, поэтому она практически нерастворима в полярном растворителе — воде.
Утверждение справедливо.

Ответ: утверждение 1 справедливо.

2. структурная формула: H₃C—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

Представленная формула является структурной формулой олеиновой кислоты. Подсчитаем число атомов в ней:
- Углерод (C): $1 + 7 + 1 + 1 + 7 + 1 = 18$ атомов.
- Водород (H): $3 + 7 \cdot 2 + 1 + 1 + 7 \cdot 2 + 1 = 3 + 14 + 2 + 14 + 1 = 34$ атома.
- Кислород (O): 2 атома в карбоксильной группе.
Молекулярная формула $C_{18}H_{34}O_2$ соответствует олеиновой кислоте. Двойная связь находится между 9-м и 10-м атомами углерода (если считать от карбоксильной группы), что характерно для олеиновой кислоты. Изображенная цис-конфигурация у двойной связи также соответствует строению природной олеиновой кислоты.
Утверждение справедливо.

Ответ: утверждение 2 справедливо.

3. при гидрировании образует пальмитиновую кислоту

Гидрирование — это реакция присоединения водорода по кратной связи в присутствии катализатора. При гидрировании олеиновой кислоты ($C_{18}H_{34}O_2$) двойная связь в углеводородном радикале насыщается, и образуется предельная (насыщенная) карбоновая кислота с тем же числом атомов углерода (18).
$C_{17}H_{33}COOH + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_{17}H_{35}COOH$
Продуктом реакции является стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$), которая содержит 18 атомов углерода. Пальмитиновая кислота ($C_{15}H_{31}COOH$) содержит 16 атомов углерода.
Утверждение несправедливо.

Ответ: утверждение 3 несправедливо.

4. обесцвечивает бромную воду

Обесцвечивание бромной воды ($Br_2$ в $H_2O$) является качественной реакцией на непредельные соединения, то есть соединения, содержащие двойные или тройные углерод-углеродные связи. Олеиновая кислота содержит одну двойную связь C=C, по которой легко происходит реакция присоединения брома. В результате расходования брома его бурый раствор обесцвечивается.
$CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH + Br_2 \rightarrow CH_3(CH_2)_7CH(Br)CH(Br)(CH_2)_7COOH$
Утверждение справедливо.

Ответ: утверждение 4 справедливо.

5. состав соответствует формуле $C_nH_{2n+1}COOH$

Общая формула $C_nH_{2n+1}COOH$ соответствует гомологическому ряду предельных (насыщенных) одноосновных карбоновых кислот. Например, для стеариновой кислоты $C_{17}H_{35}COOH$ $n=17$, и число атомов водорода в радикале равно $35 = 2 \cdot 17 + 1$.
Олеиновая кислота является непредельной (мононенасыщенной) кислотой, так как содержит одну двойную связь. Её общая формула $C_nH_{2n-1}COOH$. Для олеиновой кислоты $C_{17}H_{33}COOH$ $n=17$, и число атомов водорода в радикале равно $33 = 2 \cdot 17 - 1$.
Утверждение несправедливо.

Ответ: утверждение 5 несправедливо.

6. может быть получена в результате гидролиза сложного эфира, формула которого: [формула триолеина]

Представленная в пункте 6 формула — это триолеин (или триолеат глицерина). Это триглицерид, являющийся сложным эфиром трехатомного спирта глицерина и трех молекул олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}COOH$). Жиры и масла (триглицериды) подвергаются гидролизу (омылению) с образованием глицерина и соответствующих карбоновых кислот (или их солей при щелочном гидролизе).
Таким образом, при гидролизе данного сложного эфира образуются глицерин и три молекулы олеиновой кислоты.
Утверждение справедливо.

Ответ: утверждение 6 справедливо.