Номер 688, страница 153 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

688. Напишите уравнения реакций, при помощи которых
из пропилацетата и неорганических веществ можно
получить изопропилацетат.

Дано:

Пропилацетат ($CH_3COOCH_2CH_2CH_3$) и неорганические вещества (например, $NaOH$, $H_2SO_4$, $H_2O$).

Найти:

Уравнения реакций для получения изопропилацетата ($CH_3COOCH(CH_3)_2$).

Решение:

Для превращения пропилацетата в изопропилацетат необходимо изменить спиртовой остаток в сложном эфире с пропилового на изопропиловый. Это можно осуществить в несколько стадий:

1. Сначала проведем щелочной гидролиз (омыление) исходного сложного эфира, пропилацетата, с помощью раствора щелочи (например, $NaOH$). В результате реакции образуются ацетат натрия и пропанол-1.

$CH_3COOCH_2CH_2CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + CH_3CH_2CH_2OH$

2. Полученный пропанол-1 необходимо превратить в его изомер, пропанол-2. Это делается в два этапа через образование алкена.

а) Дегидратация пропанола-1 с помощью концентрированной серной кислоты при нагревании свыше 140°C. В результате образуется пропен.

$CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^{\circ}C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

б) Гидратация пропена в присутствии кислоты (например, серной или фосфорной). Присоединение воды к несимметричному алкену идет по правилу Марковникова, что приводит к образованию пропанола-2.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

3. Из ацетата натрия, полученного на первой стадии, необходимо получить уксусную кислоту. Это достигается действием сильной неорганической кислоты, например, серной.

$2CH_3COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2CH_3COOH + Na_2SO_4$

4. На заключительном этапе проводим реакцию этерификации между полученными уксусной кислотой и пропанолом-2. Реакция катализируется сильной кислотой ($H_2SO_4$) и является обратимой. В результате образуется целевой продукт — изопропилацетат.

$CH_3COOH + CH_3-CH(OH)-CH_3 \rightleftharpoons_{H_2SO_4} CH_3COOCH(CH_3)_2 + H_2O$

Ответ:

1) $CH_3COOCH_2CH_2CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + CH_3CH_2CH_2OH$

2) $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^{\circ}C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

3) $CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

4) $2CH_3COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2CH_3COOH + Na_2SO_4$

5) $CH_3COOH + CH_3-CH(OH)-CH_3 \rightleftharpoons_{H_2SO_4} CH_3COOCH(CH_3)_2 + H_2O$