Номер 684, страница 151 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

684. Напишите уравнения реакций кислотного и щелочного (избыток NaOH) гидролиза веществ:

а) пропилформиата;

б) $\text{CH}_3\text{C(=O)OCH(CH}_3\text{)}_2$;

в) $\text{CH}_3\text{C(=O)O-CH}_2\text{CH}_2\text{-OC(=O)CH}_3$;

г) $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{O-C(=O)H}$;

д) $\text{C}_6\text{H}_5\text{O-C(=O)H}$;

е) $\text{C}_6\text{H}_5\text{C(=O)OC}_6\text{H}_5$;

ж) $\text{HOOC-C}_6\text{H}_4\text{-O-C(=O)CH}_3$ аспирин;

з) $\text{CH}_2\text{=CH-O-C(=O)CH}_3$.

а) пропилформиата

Кислотный гидролиз (реакция с водой в кислой среде, обратима):
$ \text{HCOOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{HCOOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} $

Щелочной гидролиз (реакция с избытком NaOH, необратима):
$ \text{HCOOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \longrightarrow \text{HCOONa} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} $

Ответ: При кислотном гидролизе пропилформиата образуются муравьиная кислота и пропанол-1; при щелочном гидролизе образуются формиат натрия и пропанол-1.

б) изопропилацетата

Кислотный гидролиз:
$ \text{CH}_3\text{COOCH}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOH} + (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} $

Щелочной гидролиз:
$ \text{CH}_3\text{COOCH}(\text{CH}_3)_2 + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} $

Ответ: При кислотном гидролизе изопропилацетата образуются уксусная кислота и пропанол-2 (изопропиловый спирт); при щелочном — ацетат натрия и пропанол-2.

в) этан-1,2-диилдиацетата (диэфир этиленгликоля и уксусной кислоты)

Кислотный гидролиз:
$ \text{CH}_3\text{COO}\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OOC}\text{CH}_3 + 2\text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH} $

Щелочной гидролиз (расходуется 2 эквивалента NaOH):
$ \text{CH}_3\text{COO}\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OOC}\text{CH}_3 + 2\text{NaOH} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH} $

Ответ: При кислотном гидролизе образуются уксусная кислота и этандиол-1,2 (этиленгликоль); при щелочном — ацетат натрия и этандиол-1,2.

г) бензилформиата

Кислотный гидролиз:
$ \text{HCOOCH}_2\text{C}_6\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{HCOOH} + \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} $

Щелочной гидролиз:
$ \text{HCOOCH}_2\text{C}_6\text{H}_5 + \text{NaOH} \longrightarrow \text{HCOONa} + \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} $

Ответ: При кислотном гидролизе бензилформиата образуются муравьиная кислота и бензиловый спирт; при щелочном — формиат натрия и бензиловый спирт.

д) фенилформиата

Кислотный гидролиз:
$ \text{HCOOC}_6\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{HCOOH} + \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} $

Щелочной гидролиз:
При щелочном гидролизе образующийся фенол (который является слабой кислотой) реагирует с избытком щелочи. Поэтому суммарно расходуется 2 эквивалента NaOH.
$ \text{HCOOC}_6\text{H}_5 + 2\text{NaOH} \longrightarrow \text{HCOONa} + \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O} $

Ответ: При кислотном гидролизе фенилформиата образуются муравьиная кислота и фенол; при щелочном — формиат натрия, фенолят натрия и вода.

е) фенилбензоата

Кислотный гидролиз:
$ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOC}_6\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} $

Щелочной гидролиз:
Аналогично фенилформиату, образующийся фенол реагирует с избытком щелочи. Расходуется 2 эквивалента NaOH.
$ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOC}_6\text{H}_5 + 2\text{NaOH} \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COONa} + \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O} $

Ответ: При кислотном гидролизе фенилбензоата образуются бензойная кислота и фенол; при щелочном — бензоат натрия, фенолят натрия и вода.

ж) аспирина (ацетилсалициловой кислоты)

Кислотный гидролиз:
$ o-\text{HOOC}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{OCOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} o-\text{HOOC}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH} $

Щелочной гидролиз:
В реакцию с избытком NaOH вступают карбоксильная группа и сложноэфирная группа. При гидролизе эфирной связи образуется фенольный гидроксил, который также реагирует со щелочью. Суммарно расходуется 3 эквивалента NaOH.
$ o-\text{HOOC}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{OCOCH}_3 + 3\text{NaOH} \longrightarrow o-\text{NaOOC}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{ONa} + \text{CH}_3\text{COONa} + 2\text{H}_2\text{O} $

Ответ: При кислотном гидролизе аспирина образуются салициловая кислота и уксусная кислота; при щелочном — динатриевая соль салициловой кислоты, ацетат натрия и вода.

з) винилацетата

Кислотный гидролиз:
$ \text{CH}_3\text{COOCH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOH} + [\text{CH}_2=\text{CHOH}] $
Промежуточный продукт, виниловый спирт, является енолом и неустойчив. Он сразу же изомеризуется в более стабильный ацетальдегид:
$ [\text{CH}_2=\text{CHOH}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CHO} $

Щелочной гидролиз:
$ \text{CH}_3\text{COOCH}=\text{CH}_2 + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + [\text{CH}_2=\text{CHOH}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CHO} $
Аналогично кислотному гидролизу, образующийся виниловый спирт претерпевает таутомеризацию в ацетальдегид.

Ответ: При кислотном гидролизе винилацетата образуются уксусная кислота и ацетальдегид (уксусный альдегид); при щелочном — ацетат натрия и ацетальдегид.