Номер 712, страница 160 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

712. Укажите количество (моль) брома, который может присоединить 1 моль триглицерида с молекулярной формулой $C_{55}H_{98}O_6$. (Триглицерид образован остатками нециклических карбоновых кислот.) Составьте возможную структурную формулу такого триглицерида и запишите уравнение реакции его с избытком брома.

молекулярная формула триглицерида: $C_{55}H_{98}O_6$
количество триглицерида: $n(\text{триглицерида}) = 1 \text{ моль}$
триглицерид образован остатками нециклических карбоновых кислот.

1. количество вещества брома $n(Br_2)$, которое может присоединить триглицерид.
2. возможную структурную формулу триглицерида.
3. уравнение реакции триглицерида с избытком брома.

Укажите количество (моль) брома, который может присоединить 1 моль триглицерида

Чтобы определить количество брома, которое может присоединиться к молекуле триглицерида, необходимо рассчитать её степень ненасыщенности. Степень ненасыщенности показывает суммарное число двойных связей и циклов в молекуле. Формула для расчета степени ненасыщенности (DoU) для соединения $C_xH_yO_z$:

$DoU = x - \frac{y}{2} + 1$

Для триглицерида $C_{55}H_{98}O_6$ степень ненасыщенности составляет:

$DoU = 55 - \frac{98}{2} + 1 = 55 - 49 + 1 = 7$

Молекула триглицерида содержит три сложноэфирные группы (-COO-), каждая из которых имеет одну двойную связь $C=O$. Таким образом, 3 единицы ненасыщенности приходятся на карбонильные группы.

Оставшаяся степень ненасыщенности относится к углеводородным цепям жирных кислот. Поскольку по условию кислоты нециклические, эта ненасыщенность обусловлена наличием кратных углерод-углеродных связей ($C=C$ или $C \equiv C$).

Количество кратных связей в цепях = $7 - 3 = 4$.

Природные жирные кислоты обычно содержат двойные связи $C=C$. Следовательно, в молекуле данного триглицерида содержится 4 двойные связи $C=C$. Реакция с бромом — это реакция присоединения по месту двойных связей. Каждая двойная связь $C=C$ реагирует с одной молекулой брома $Br_2$. Поэтому 1 моль триглицерида присоединит 4 моль брома.

Ответ: 1 моль триглицерида может присоединить 4 моль брома.

Составьте возможную структурную формулу такого триглицерида

Триглицерид $C_{55}H_{98}O_6$ является продуктом этерификации глицерина ($C_3H_8O_3$) тремя молекулами карбоновых кислот. Суммарный состав трех кислотных остатков: $C_{55-3}H_{98-5}O_6 = C_{52}H_{93}O_6$. Суммарный состав исходных кислот: $C_{52}H_{96}O_6$. Нам нужно подобрать комбинацию из трех нециклических кислот, которая удовлетворяет этой формуле и имеет в сумме 4 двойные связи $C=C$.

Подходящей комбинацией являются одна молекула пальмитиновой кислоты и две молекулы линолевой кислоты:

Пальмитиновая кислота ($C_{16}H_{32}O_2$): насыщенная, 0 связей $C=C$.

Линолевая кислота ($C_{18}H_{32}O_2$): 2 связи $C=C$.

Проверка:

Сумма атомов C: $16 + 18 + 18 = 52$.

Сумма атомов H в кислотах: $32 + 32 + 32 = 96$.

Сумма двойных связей $C=C$: $0 + 2 + 2 = 4$.

Комбинация верна. Таким образом, одна из возможных структур — это 1-пальмитоил-2,3-дилинолеоилглицерин.

Ответ: Возможная структурная формула (1-пальмитоил-2,3-дилинолеоилглицерин):

$CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3$
$\vert$
$CH-O-CO-(CH_2)_7-CH=CH-CH_2-CH=CH-(CH_2)_4-CH_3$
$\vert$
$CH_2-O-CO-(CH_2)_7-CH=CH-CH_2-CH=CH-(CH_2)_4-CH_3$

Запишите уравнение реакции его с избытком брома

Реакция бромирования происходит по месту четырех двойных связей $C=C$ в остатках линолевой кислоты. К каждой двойной связи присоединяется одна молекула $Br_2$.

Молекулярное уравнение реакции:

$C_{55}H_{98}O_6 + 4Br_2 \rightarrow C_{55}H_{98}Br_8O_6$

Структурное уравнение реакции:

$CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3$
$\vert$
$CH-O-CO-(CH_2)_7-CH=CH-CH_2-CH=CH-(CH_2)_4-CH_3$
$\vert$
$CH_2-O-CO-(CH_2)_7-CH=CH-CH_2-CH=CH-(CH_2)_4-CH_3$

$+\quad 4 Br_2 \quad \rightarrow$

$CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3$
$\vert$
$CH-O-CO-(CH_2)_7-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH(Br)-CH(Br)-(CH_2)_4-CH_3$
$\vert$
$CH_2-O-CO-(CH_2)_7-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH(Br)-CH(Br)-(CH_2)_4-CH_3$

Ответ: Уравнение реакции:

$CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3$
$\vert$
$CH-O-CO-(CH_2)_7-CH=CH-CH_2-CH=CH-(CH_2)_4-CH_3$
$\vert$
$CH_2-O-CO-(CH_2)_7-CH=CH-CH_2-CH=CH-(CH_2)_4-CH_3$

$+\quad 4 Br_2 \quad \rightarrow$

$CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}-CH_3$
$\vert$
$CH-O-CO-(CH_2)_7-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH(Br)-CH(Br)-(CH_2)_4-CH_3$
$\vert$
$CH_2-O-CO-(CH_2)_7-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH(Br)-CH(Br)-(CH_2)_4-CH_3$