Номер 760, страница 175 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

760. Имеются две пробирки. В одной пробирке находится водный раствор глюкозы, в другой — сорбита. При добавлении в пробирки аммиачного раствора оксида серебра с последующим нагреванием реакционной смеси на стенках пробирки № 2 образовался блестящий налет серебра, в пробирке № 1 признаки химической реакции не наблюдались. Какое вещество находилось в пробирке № 1, а какое — в пробирке № 2? Объясните наблюдаемые явления, напишите уравнение протекающей реакции.

Решение

Данная задача описывает качественную реакцию на альдегидную группу, известную как реакция «серебряного зеркала». Реагентом в этой реакции является аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса), который содержит комплексные ионы диамминсеребра(I) $[Ag(NH_3)_2]^+$. Этот реагент используется для распознавания веществ, содержащих альдегидную группу ($-CHO$).

Рассмотрим строение предложенных веществ. Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) является альдогексозой, то есть углеводом, молекула которого в открытой форме содержит альдегидную группу. Именно наличие этой группы позволяет глюкозе вступать в реакцию «серебряного зеркала». В ходе реакции альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы (в щелочной среде аммиачного раствора образуется аммонийная соль соответствующей кислоты — глюконат аммония), а ионы серебра $Ag^+$ из реактива Толленса восстанавливаются до металлического серебра $Ag$, которое оседает на стенках пробирки в виде блестящего налета.

Сорбит ($C_6H_{14}O_6$) — это шестиатомный спирт (полиол), продукт восстановления глюкозы. В его молекуле нет альдегидной группы, а есть только спиртовые (гидроксильные) группы. Спирты в таких мягких условиях не окисляются, поэтому сорбит не реагирует с реактивом Толленса.

Исходя из условия, реакция произошла в пробирке № 2 (образовался блестящий налет серебра), а в пробирке № 1 видимых изменений не было. Следовательно, в пробирке № 2 находилась глюкоза, а в пробирке № 1 — сорбит.

Уравнение химической реакции окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра выглядит следующим образом:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 \uparrow + H_2O$

Ответ: В пробирке № 1 находился сорбит, а в пробирке № 2 — глюкоза. Наблюдаемые явления объясняются тем, что глюкоза, в отличие от сорбита, содержит альдегидную группу, которая окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) с образованием металлического серебра, выпадающего в виде блестящего налета. Уравнение протекающей реакции: $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$.