Номер 761, страница 175 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

761. Напишите молекулярную и структурные (для линейной и двух циклических форм) формулы фруктозы. Что из перечисленного является одинаковым для глюкозы и фруктозы: молекулярная формула; число гидроксильных групп в молекуле; массовая доля углерода в веществе; температура плавления; способность образовывать раствор васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди(II); оба вещества являются гексозами; оба вещества являются альдегидоспиртами; оба вещества являются моносахаридами?

Напишите молекулярную и структурные (для линейной и двух циклических форм) формулы фруктозы.

Фруктоза (или плодовый сахар) — это моносахарид, являющийся изомером глюкозы.

Молекулярная формула фруктозы такая же, как у глюкозы: $C_6H_{12}O_6$.

Структурные формулы:
1. Линейная (ациклическая) форма. Фруктоза является кетогексозой, то есть содержит кетогруппу (у второго атома углерода) и пять гидроксильных групп. Структурная формула D-фруктозы в проекции Фишера:
$CH_2OH$
|
$C=O$
|
$HO—C—H$
|
$H—C—OH$
|
$H—C—OH$
|
$CH_2OH$

2. Циклические формы. В растворе фруктоза существует преимущественно в циклических формах, которые образуются в результате внутримолекулярной реакции между кетогруппой у C2 и гидроксильной группой у C5. При этом образуется пятичленный цикл (фуранозное кольцо) и новый хиральный центр у атома C2, что приводит к появлению двух аномеров: α- и β-фруктофуранозы.

α-D-фруктофураноза: гидроксильная группа у аномерного атома углерода (C2) и группа $-CH_2OH$ у атома C5 находятся по разные стороны от плоскости кольца (транс-положение).

β-D-фруктофураноза: гидроксильная группа у аномерного атома углерода (C2) и группа $-CH_2OH$ у атома C5 находятся по одну сторону от плоскости кольца (цис-положение).

Ответ: Молекулярная формула фруктозы — $C_6H_{12}O_6$. Структурная формула линейной формы D-фруктозы: $CH_2OH-C(=O)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH_2OH$. Существует в виде циклических α- и β-форм (в основном фуранозных).

Что из перечисленного является одинаковым для глюкозы и фруктозы: молекулярная формула; число гидроксильных групп в молекуле; массовая доля углерода в веществе; температура плавления; способность образовывать раствор васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди(II); оба вещества являются гексозами; оба вещества являются альдегидоспиртами; оба вещества являются моносахаридами?

Проанализируем каждое свойство для глюкозы и фруктозы.

1. Молекулярная формула: Глюкоза и фруктоза являются изомерами. У обоих веществ молекулярная формула $C_6H_{12}O_6$. Свойство одинаковое.
2. Число гидроксильных групп в молекуле: В линейной форме глюкоза содержит одну альдегидную и пять гидроксильных групп. Фруктоза содержит одну кетонную и пять гидроксильных групп. Число OH-групп одинаково. Свойство одинаковое.
3. Массовая доля углерода в веществе: Так как молекулярные формулы веществ одинаковы ($C_6H_{12}O_6$), то и массовые доли всех элементов в них будут одинаковыми.
Дано:
Формула: $C_6H_{12}O_6$
$Ar(C) \approx 12$ а.е.м.
$Ar(H) \approx 1$ а.е.м.
$Ar(O) \approx 16$ а.е.м.
Найти:
$\omega(C)$ — ?
Решение:
Молярная масса $M(C_6H_{12}O_6) = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 72 + 12 + 96 = 180$ г/моль.
Массовая доля углерода: $\omega(C) = \frac{6 \cdot Ar(C)}{M_r(C_6H_{12}O_6)} \cdot 100\% = \frac{6 \cdot 12}{180} \cdot 100\% = \frac{72}{180} \cdot 100\% = 0.4 \cdot 100\% = 40\%$.
Расчет для обоих веществ идентичен. Свойство одинаковое.
4. Температура плавления: Глюкоза и фруктоза — разные вещества с разным кристаллическим строением, поэтому их температуры плавления различаются (у α-D-глюкозы $t_{пл} \approx 146$ °C, у D-фруктозы $t_{пл} \approx 103-105$ °C). Свойство разное.
5. Способность образовывать раствор васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди(II): Эта реакция является качественной на многоатомные спирты с соседними гидроксильными группами. И глюкоза, и фруктоза являются такими спиртами, поэтому оба дают положительную реакцию. Свойство одинаковое.
6. Оба вещества являются гексозами: Гексозы — это моносахариды, содержащие шесть атомов углерода. И глюкоза, и фруктоза соответствуют этому определению. Свойство одинаковое.
7. Оба вещества являются альдегидоспиртами: Альдегидоспиртом (альдозой) является только глюкоза, так как она содержит альдегидную группу. Фруктоза является кетоноспиртом (кетозой), так как содержит кетонную группу. Свойство разное.
8. Оба вещества являются моносахаридами: Моносахариды — это простейшие углеводы, которые не гидролизуются. И глюкоза, и фруктоза являются моносахаридами. Свойство одинаковое.

Ответ: Одинаковыми для глюкозы и фруктозы являются: молекулярная формула; число гидроксильных групп в молекуле; массовая доля углерода в веществе; способность образовывать раствор васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди(II); оба вещества являются гексозами; оба вещества являются моносахаридами.