Номер 756, страница 174 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

756. Галактоза является пространственным изомером глюкозы. Молекула галактозы отличается от молекулы глюкозы пространственным расположением гидроксильной группы у четвертого атома углерода. Приведите циклические формы галактозы. Учтите: подобно глюкозе, галактоза может существовать в $\alpha$- и $\beta$-форме.

Решение

Галактоза, как и глюкоза, является гексозой, то есть моносахаридом, содержащим шесть атомов углерода. Её химическая формула — $C_6H_{12}O_6$. Галактоза относится к альдозам, так как в её линейной (открытой) форме присутствует альдегидная группа (-CHO).

В условии задачи указано, что галактоза является пространственным изомером глюкозы, а именно её эпимером по четвертому атому углерода (С4). Это означает, что единственное различие в строении их линейных молекул — это пространственное расположение гидроксильной группы (-OH) у атома С4.

В растворе моносахариды, включая галактозу, существуют в основном не в линейной, а в циклических формах, которые образуются в результате равновесной внутримолекулярной реакции. Альдегидная группа у атома С1 реагирует с гидроксильной группой у атома С5, образуя устойчивый шестичленный гетероцикл (содержащий атом кислорода), который называется пиранозным циклом. В результате этой реакции атом углерода С1, бывший карбонильным, становится новым хиральным центром и называется аномерным.

В зависимости от ориентации новой гидроксильной группы у аномерного атома С1 относительно плоскости кольца, различают два циклических изомера (аномера): α-форму и β-форму.

В α-форме (α-D-галактопираноза) гидроксильная группа у аномерного атома C1 в проекции Хеуорса расположена под плоскостью кольца.

В β-форме (β-D-галактопираноза) гидроксильная группа у аномерного атома C1 расположена над плоскостью кольца.

Ключевое отличие циклических форм галактозы от глюкозы заключается в положении гидроксильной группы у атома C4: у галактозы она направлена вверх (над плоскостью кольца), тогда как у глюкозы — вниз (под плоскостью кольца).

Ниже приведены циклические структуры (формулы Хеуорса) для α- и β-аномеров D-галактозы.

α-D-галактопираноза
(гидроксильная группа у C1 находится под плоскостью кольца)

β-D-галактопираноза
(гидроксильная группа у C1 находится над плоскостью кольца)

Ответ:
Циклическими формами галактозы являются α-D-галактопираноза и β-D-галактопираноза. Они представляют собой шестичленные пиранозные кольца и отличаются друг от друга пространственным положением гидроксильной группы у первого (аномерного) атома углерода. В α-форме эта группа направлена вниз (под плоскость кольца), а в β-форме — вверх (над плоскостью кольца). От соответствующих форм глюкозы галактоза отличается ориентацией гидроксильной группы у четвертого атома углерода (C4), которая у галактозы направлена вверх.

α-D-галактопираноза:

β-D-галактопираноза: