Номер 749, страница 168 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

749. Органическое соединение, имеющее молекулярную формулу $C_{7}H_{14}O_{2}$, представляет собой бесцветную жидкость с приятным фруктовым запахом. Это вещество растворяет эфиры целлюлозы и используется в процессе получения искусственного шелка. Оно имеет техническое название «банановое масло» и применяется для проверки герметичности противогазов в швейцарской армии. Это вещество может быть получено по следующей схеме:

этилен $xrightarrow{H_2O/H^+} \dots \xrightarrow{KMnO_4/H_2SO_4} \dots$

1-хлорпентан $xrightarrow{KOH/H_2O} \dots$

$ \xrightarrow{H_2SO_4} C_7H_{14}O_2 $

Изомер этого соединения, относящийся к этому же классу органических веществ, имеет запах груш и входит в состав грушевой эссенции.

а) Напишите уравнения реакций, зашифрованные в приведенной схеме превращений.

б) Напишите структурные формулы пахучего компонента «бананового масла» и грушевой эссенции.

в) Составьте формулы трех структурных изомеров пахучего компонента «бананового масла», относящихся к тому же классу органических веществ.

г) Какую функцию выполняет серная кислота на последней стадии описанной схемы превращений?

а)

В представленной схеме зашифрован синтез сложного эфира. Расшифруем каждую стадию:

1. Гидратация этилена в кислой среде приводит к образованию этанола. Это реакция присоединения воды по двойной связи.

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH$

2. Окисление первичного спирта, этанола, сильным окислителем (перманганатом калия в кислой среде) приводит к образованию карбоновой кислоты с тем же числом атомов углерода — уксусной кислоты.

$5CH_3CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

3. Взаимодействие 1-хлорпентана с водным раствором щелочи (KOH) — это реакция нуклеофильного замещения (гидролиз), в результате которой образуется первичный спирт — пентанол-1.

$CH_3(CH_2)_3CH_2Cl + KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3(CH_2)_4OH + KCl$

4. Реакция между уксусной кислотой и пентанолом-1 в присутствии серной кислоты является реакцией этерификации, в результате которой образуется сложный эфир — пентилацетат, имеющий формулу $C_7H_{14}O_2$.

$CH_3COOH + HO(CH_2)_4CH_3 \rightleftharpoons_{H_2SO_4} CH_3COO(CH_2)_4CH_3 + H_2O$

Ответ:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH$

$5CH_3CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

$CH_3(CH_2)_3CH_2Cl + KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3(CH_2)_4OH + KCl$

$CH_3COOH + HO(CH_2)_4CH_3 \rightleftharpoons_{H_2SO_4} CH_3COO(CH_2)_4CH_3 + H_2O$

б)

Пахучий компонент «бананового масла» — это пентилацетат (или н-амилацетат), который был получен на последней стадии синтеза. Изомер этого соединения, который имеет запах груши и входит в состав грушевой эссенции, — это изопентилацетат (или изоамилацетат), сложный эфир уксусной кислоты и изопентилового спирта (3-метилбутанола-1). Оба вещества являются сложными эфирами и имеют общую молекулярную формулу $C_7H_{14}O_2$.

Ответ:

Структурная формула пахучего компонента «бананового масла» (пентилацетата):

$CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Структурная формула пахучего компонента грушевой эссенции (изопентилацетата):

$CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH(CH_3)_2$

в)

Структурные изомеры «бананового масла» (пентилацетата, $C_7H_{14}O_2$) должны относиться к классу сложных эфиров и иметь ту же молекулярную формулу. Изомерия может быть связана со строением углеродного скелета спиртового или кислотного остатка (структурная изомерия), а также с положением сложноэфирной группы (изомерия между классами сложных эфиров).

Примеры трех изомеров:

1. втор-Пентилацетат (изомер по строению спиртового остатка):

$CH_3-COO-CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3$

2. Бутилпропионат (изомер, у которого изменены и кислотный, и спиртовой остатки):

$CH_3CH_2-COO-CH_2CH_2CH_2CH_3$

3. Этилпентаноат (также известен как этилвалерат):

$CH_3CH_2CH_2CH_2-COO-CH_2CH_3$

Ответ:

1. втор-Пентилацетат: $CH_3-COO-CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3$

2. Бутилпропионат: $CH_3CH_2-COO-CH_2CH_2CH_2CH_3$

3. Гексилформиат: $H-COO-CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$

г)

На последней стадии схемы превращений происходит реакция этерификации — обратимый процесс получения сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта. В этой реакции концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) выполняет две важные функции:

1. Катализатор:Серная кислота является сильной кислотой и катализирует реакцию. Она протонирует атом кислорода карбонильной группы в молекуле карбоновой кислоты, увеличивая положительный заряд на атоме углерода и делая его более доступным для атаки со стороны нуклеофильного атома кислорода спирта. Это значительно ускоряет реакцию.

2. Водоотнимающее средство:Реакция этерификации обратима. Для увеличения выхода продукта (сложного эфира) необходимо сместить равновесие вправо. Концентрированная серная кислота является гигроскопичным веществом и поглощает воду, образующуюся в ходе реакции. Согласно принципу Ле Шателье, удаление одного из продуктов реакции смещает равновесие в сторону образования продуктов.

Ответ:

Серная кислота выполняет две функции: является катализатором реакции этерификации и водоотнимающим средством, смещающим равновесие реакции в сторону образования сложного эфира.