Номер 751, страница 171 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

751. *Осуществите превращения согласно схеме:

$ \text{C}_6\text{H}_5-\text{O}-\text{C}(=\text{O})-\text{C}_2\text{H}_5 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+} $

$ \text{A} \xrightarrow{\text{NH}_3 \text{ (p-p)}} \text{B} $

$ \text{Б (1 моль)} \xrightarrow{\substack{\text{NaOH} \\ \text{1 моль}}} \dots \xrightarrow{\substack{\text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2 \\ \text{1 моль}}} \dots \xrightarrow{\substack{\text{Br}_2/\text{H}_2\text{O} \\ \text{изб.}}} \dots $

В данной схеме превращений исходным веществом является сложный эфир — фенилпропионат. Его гидролиз в кислой среде приводит к образованию двух веществ: А и Б.

1. Определение веществ А и Б

Реакция гидролиза сложного эфира в присутствии кислоты ($H^+$) приводит к образованию карбоновой кислоты и фенола.

$C_6H_5-O-CO-C_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons C_2H_5COOH + C_6H_5OH$

Продуктами являются пропановая кислота ($C_2H_5COOH$) и фенол ($C_6H_5OH$). Чтобы определить, какое вещество является А, а какое — Б, необходимо проанализировать их дальнейшие превращения. Вещество А реагирует с раствором аммиака ($NH_3$), а вещество Б — с раствором гидроксида натрия ($NaOH$). Пропановая кислота является более сильной кислотой, чем фенол, и реагирует со слабым основанием, таким как аммиак. Фенол же вступает в реакцию только с сильными основаниями, такими как $NaOH$. Следовательно, вещество А — это пропановая кислота, а вещество Б — это фенол.

2. Превращение А → В

Пропановая кислота (А) реагирует с аммиаком (кислотно-основное взаимодействие) с образованием соли — пропионата аммония (вещество В). В условии, вероятно, допущена опечатка, и вместо кириллической буквы 'В' указана латинская 'B'.

$C_2H_5COOH \text{ (A)} + NH_3 (\text{p-p}) \rightarrow C_2H_5COONH_4 \text{ (В)}$

3. Цепочка превращений вещества Б

Фенол (Б) вступает в следующую последовательность реакций:

а) Реакция с гидроксидом натрия: Фенол реагирует с 1 моль $NaOH$ с образованием фенолята натрия.

$C_6H_5OH \text{ (Б)} + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

б) Реакция с диоксидом углерода и водой: Угольная кислота ($H_2CO_3$), образующаяся при растворении $CO_2$ в воде, является более сильной кислотой, чем фенол, и поэтому вытесняет его из соли (фенолята).

$C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + NaHCO_3$

в) Реакция с избытком бромной воды: Полученный на предыдущей стадии фенол реагирует с избытком $Br_2$ в воде. Гидроксогруппа $(–OH)$ является сильным активатором и орто-, пара-ориентантом, поэтому происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 бензольного кольца с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

$C_6H_5OH + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ:

Определенные в ходе решения вещества: А — пропановая кислота, $C_2H_5COOH$; Б — фенол, $C_6H_5OH$; В — пропионат аммония, $C_2H_5COONH_4$. Конечным продуктом в цепи превращений вещества Б является 2,4,6-трибромфенол ($C_6H_2Br_3OH$).

Полная схема уравнений реакций:

1) $C_6H_5-O-CO-C_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons C_2H_5COOH \text{ (A)} + C_6H_5OH \text{ (Б)}$

2) $C_2H_5COOH \text{ (A)} + NH_3 \rightarrow C_2H_5COONH_4 \text{ (В)}$

3) $C_6H_5OH \text{ (Б)} + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

4) $C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + NaHCO_3$

5) $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr$