Номер 744, страница 167 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

744. Природный триглицерид массой 34,88 г, содержащий остатки только одной карбоновой кислоты, нагревали с $60,2 \text{ см}^3$ $20\%$-ного (по массе) раствора серной кислоты (плотность $1,14 \text{ г}/\text{см}^3$). В результате триглицерид подвергся полному гидролизу. Для полной нейтрализации полученной смеси потребовалось $100,0 \text{ см}^3$ раствора с молярной концентрацией KOH $4 \text{ моль}/\text{дм}^3$. Если полученную после гидролиза кислоту обработать избытком раствора брома, то образуется гексабромпроизводное. Установите возможную формулу триглицерида.

1. Уравнение реакции полного кислотного гидролиза триглицерида, содержащего остатки одной и той же карбоновой кислоты (обозначим ее радикал как $R$), имеет вид:

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3H_2O \xrightarrow{H^+} C_3H_5(OH)_3 + 3RCOOH$

После завершения гидролиза в смеси находятся продукты реакции (глицерин $C_3H_5(OH)_3$ и карбоновая кислота $RCOOH$) и катализатор (серная кислота $H_2SO_4$). Для нейтрализации этой смеси потребовался раствор гидроксида калия $KOH$.

2. Запишем уравнения реакций нейтрализации:

$H_2SO_4 + 2KOH \rightarrow K_2SO_4 + 2H_2O$

$RCOOH + KOH \rightarrow RCOOK + H_2O$

3. Рассчитаем общее количество вещества $KOH$, использованного для нейтрализации. Объем раствора $KOH$ составляет $V(KOH) = 100,0 \text{ см}^3 = 0,1 \text{ дм}^3$, а его молярная концентрация $C(KOH) = 4 \text{ моль/дм}^3$.

$n_{общ}(KOH) = C(KOH) \cdot V(KOH) = 4 \text{ моль/дм}^3 \cdot 0,1 \text{ дм}^3 = 0,4 \text{ моль}$

4. Рассчитаем количество вещества серной кислоты, взятой для гидролиза. Объем раствора $H_2SO_4$ равен $60,2 \text{ см}^3$, плотность $1,14 \text{ г/см}^3$, массовая доля $20\%$.

Масса раствора $H_2SO_4$: $m_{р-ра}(H_2SO_4) = 60,2 \text{ см}^3 \cdot 1,14 \text{ г/см}^3 = 68,628 \text{ г}$.

Масса чистой $H_2SO_4$: $m(H_2SO_4) = 68,628 \text{ г} \cdot 0,2 = 13,7256 \text{ г}$.

Молярная масса $M(H_2SO_4) = 98 \text{ г/моль}$.

Количество вещества $H_2SO_4$: $n(H_2SO_4) = \frac{13,7256 \text{ г}}{98 \text{ г/моль}} \approx 0,14 \text{ моль}$.

5. Определим количество вещества $KOH$, вступившего в реакцию с серной кислотой.

$n_1(KOH) = 2 \cdot n(H_2SO_4) = 2 \cdot 0,14 \text{ моль} = 0,28 \text{ моль}$.

6. Вычислим количество вещества $KOH$, которое пошло на нейтрализацию карбоновой кислоты $RCOOH$.

$n_2(KOH) = n_{общ}(KOH) - n_1(KOH) = 0,4 \text{ моль} - 0,28 \text{ моль} = 0,12 \text{ моль}$.

7. Из стехиометрии реакции нейтрализации $RCOOH$ следует, что количество вещества образовавшейся кислоты равно количеству вещества $KOH$, пошедшего на ее нейтрализацию.

$n(RCOOH) = n_2(KOH) = 0,12 \text{ моль}$.

8. Из уравнения гидролиза следует, что из 1 моль триглицерида образуется 3 моль кислоты. Найдем количество вещества исходного триглицерида.

$n(\text{триглицерида}) = \frac{1}{3} n(RCOOH) = \frac{1}{3} \cdot 0,12 \text{ моль} = 0,04 \text{ моль}$.

9. Зная массу триглицерида ($34,88$ г), найдем его молярную массу.

$M(\text{триглицерида}) = \frac{m(\text{триглицерида})}{n(\text{триглицерида})} = \frac{34,88 \text{ г}}{0,04 \text{ моль}} = 872 \text{ г/моль}$.

10. Условие о том, что кислота образует гексабромпроизводное, указывает на ее непредельность. Присоединение 6 атомов брома (3 молекулы $Br_2$) означает наличие в молекуле кислоты трех кратных связей C-C (предположительно, трех двойных связей, что характерно для природных жирных кислот).

11. Найдем молярную массу карбоновой кислоты. Молярная масса триглицерида связана с молярной массой кислоты и глицерина соотношением:

$M(\text{триглицерида}) = 3 \cdot M(RCOOH) + M(\text{глицерина}) - 3 \cdot M(H_2O)$

$872 \text{ г/моль} = 3 \cdot M(RCOOH) + 92 \text{ г/моль} - 3 \cdot 18 \text{ г/моль}$

$872 = 3 \cdot M(RCOOH) + 38$

$M(RCOOH) = \frac{872 - 38}{3} = \frac{834}{3} = 278 \text{ г/моль}$.

12. Установим формулу кислоты. Общая формула одноосновной карбоновой кислоты с $n$ атомами углерода и тремя двойными связями — $C_nH_{2n-6}O_2$. Ее молярная масса равна $12n + (2n-6) + 32 = 14n + 26$.

$14n + 26 = 278$

$14n = 252$

$n = 18$

Следовательно, формула кислоты — $C_{18}H_{30}O_2$ (линоленовая кислота). Радикал кислоты $R$ — это $C_{17}H_{29}$.

13. Искомая формула триглицерида — это триглицерид глицерина и трех остатков линоленовой кислоты (трилиноленин).

Ответ: Возможная формула триглицерида: $(C_{17}H_{29}COO)_3C_3H_5$.Его структурная формула:

CH₂—O—CO—C₁₇H₂₉ | CH—O—CO—C₁₇H₂₉ | CH₂—O—CO—C₁₇H₂₉