Номер 740, страница 166 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

740. Триглицерид массой 17,56 г нагревали с гидроксидом натрия массой 2,80 г. После полного гидролиза получили раствор, содержащий соль только одной карбоновой кислоты. Для нейтрализации избытка щелочи потребовалось $7,12 \text{ см}^3$ соляной кислоты (массовая доля HCl равна 5,0 %, плотность раствора — $1,025 \text{ г}/\text{см}^3$). Укажите название карбоновой кислоты, остатки которой входят в состав триглицерида.

Дано:

$m(триглицерид) = 17,56 \text{ г} $
$m(NaOH) = 2,80 \text{ г} $
$V(р-р HCl) = 7,12 \text{ см}^3 = 7,12 \cdot 10^{-6} \text{ м}^3$
$\omega(HCl) = 5,0 \% = 0,05$
$\rho(р-р HCl) = 1,025 \text{ г/см}^3 = 1025 \text{ кг/м}^3$

Найти:

Название карбоновой кислоты - ?

Решение:

Триглицерид является сложным эфиром трехатомного спирта глицерина и трех остатков одной и той же карбоновой кислоты, так как по условию образуется соль только одной кислоты. Обозначим радикал карбоновой кислоты как $R$. Тогда формула триглицерида — $(RCOO)_3C_3H_5$.

При нагревании с гидроксидом натрия (щелочной гидролиз или омыление) происходит реакция:

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3$

Поскольку гидроксид натрия был взят в избытке, после реакции часть его осталась. Этот избыток нейтрализуют соляной кислотой:

$NaOH_{изб.} + HCl \rightarrow NaCl + H_2O$

1. Найдем количество вещества избытка гидроксида натрия. Для этого сначала вычислим количество вещества $HCl$, пошедшего на нейтрализацию.

Масса раствора соляной кислоты:

$m(р-р HCl) = V(р-р HCl) \cdot \rho(р-р HCl) = 7,12 \text{ см}^3 \cdot 1,025 \text{ г/см}^3 = 7,298 \text{ г}$

Масса чистого хлороводорода в растворе:

$m(HCl) = m(р-р HCl) \cdot \omega(HCl) = 7,298 \text{ г} \cdot 0,05 = 0,3649 \text{ г}$

Молярная масса $HCl$:

$M(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5 \text{ г/моль}$

Количество вещества $HCl$:

$n(HCl) = \frac{m(HCl)}{M(HCl)} = \frac{0,3649 \text{ г}}{36,5 \text{ г/моль}} \approx 0,01 \text{ моль}$

Согласно уравнению реакции нейтрализации, $n(NaOH_{изб.}) = n(HCl) = 0,01 \text{ моль}$.

2. Рассчитаем количество вещества гидроксида натрия, вступившего в реакцию с триглицеридом.

Общее количество вещества $NaOH$:

$M(NaOH) = 23 + 16 + 1 = 40 \text{ г/моль}$

$n(NaOH_{общ.}) = \frac{m(NaOH)}{M(NaOH)} = \frac{2,80 \text{ г}}{40 \text{ г/моль}} = 0,07 \text{ моль}$

Количество вещества $NaOH$, прореагировавшего с триглицеридом:

$n(NaOH_{реак.}) = n(NaOH_{общ.}) - n(NaOH_{изб.}) = 0,07 \text{ моль} - 0,01 \text{ моль} = 0,06 \text{ моль}$

3. Найдем количество вещества и молярную массу триглицерида.

Из уравнения реакции омыления следует, что на 1 моль триглицерида расходуется 3 моль $NaOH$.

$n(триглицерид) = \frac{1}{3} n(NaOH_{реак.}) = \frac{1}{3} \cdot 0,06 \text{ моль} = 0,02 \text{ моль}$

Теперь можем найти молярную массу триглицерида:

$M(триглицерид) = \frac{m(триглицерид)}{n(триглицерид)} = \frac{17,56 \text{ г}}{0,02 \text{ моль}} = 878 \text{ г/моль}$

4. Определим молярную массу и формулу карбоновой кислоты.

Молярная масса триглицерида связана с молярной массой кислоты $(M(RCOOH))$ и глицерина $(M(C_3H_5(OH)_3))$ соотношением:

$M((RCOO)_3C_3H_5) = M(C_3H_5(OH)_3) + 3 \cdot M(RCOOH) - 3 \cdot M(H_2O)$

$M(C_3H_5(OH)_3) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 92 \text{ г/моль}$

$M(H_2O) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}$

Подставим известные значения:

$878 \text{ г/моль} = 92 \text{ г/моль} + 3 \cdot M(RCOOH) - 3 \cdot 18 \text{ г/моль}$

$878 = 92 + 3 \cdot M(RCOOH) - 54$

$878 = 38 + 3 \cdot M(RCOOH)$

$3 \cdot M(RCOOH) = 878 - 38 = 840$

$M(RCOOH) = \frac{840}{3} = 280 \text{ г/моль}$

Теперь установим формулу кислоты с молярной массой 280 г/моль. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, обычно являются высшими жирными кислотами. Проверим молярные массы некоторых из них:

Стеариновая кислота (насыщенная): $C_{17}H_{35}COOH$. $M = 18 \cdot 12 + 36 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 284$ г/моль.

Олеиновая кислота (1 двойная связь): $C_{17}H_{33}COOH$. $M = 18 \cdot 12 + 34 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 282$ г/моль.

Линолевая кислота (2 двойные связи): $C_{17}H_{31}COOH$. $M = 18 \cdot 12 + 32 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 216 + 32 + 32 = 280$ г/моль.

Линоленовая кислота (3 двойные связи): $C_{17}H_{29}COOH$. $M = 18 \cdot 12 + 30 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 278$ г/моль.

Рассчитанная молярная масса соответствует линолевой кислоте.

Ответ: Линолевая кислота.