Номер 763, страница 176 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

763. Установите соответствие между названиями органических веществ (в приведенной паре) и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества. Вещества даны в виде водных растворов:

Вещество

А) глюкоза и этиленгликоль;

Б) этанол и глицерин

Реактив

1) фенолфталеин;

2) натрий;

3) $Cu(OH)_2$;

4) $NaOH$

Напишите уравнения реакций.

Для решения данной задачи необходимо проанализировать химические свойства предложенных пар веществ и подобрать реактив, который будет давать разные видимые эффекты с каждым из веществ в паре.

А) глюкоза и этиленгликоль

И глюкоза, и этиленгликоль являются многоатомными спиртами (содержат несколько гидроксильных групп -ОН). Этиленгликоль – двухатомный спирт, глюкоза – пятиатомный спирт. Качественной реакцией на многоатомные спирты (с гидроксогруппами у соседних атомов углерода) является реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. В результате реакции образуется растворимый хелатный комплекс ярко-синего цвета. Таким образом, при добавлении $Cu(OH)_2$ к растворам глюкозы и этиленгликоля при комнатной температуре в обеих пробирках осадок растворится и образуется ярко-синий раствор.

Однако глюкоза, в отличие от этиленгликоля, также является альдегидом (альдегидоспирт), то есть содержит альдегидную группу $-CHO$ (в открытой форме). Альдегиды способны окисляться под действием гидроксида меди(II) при нагревании (это качественная реакция на альдегидную группу). При этом синяя окраска раствора исчезает и выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$. Этиленгликоль в этих условиях не окисляется.

Следовательно, чтобы различить глюкозу и этиленгликоль, нужно использовать реактив $Cu(OH)_2$ и провести реакцию в две стадии: сначала при комнатной температуре (наблюдения одинаковы), а затем при нагревании.

Уравнение реакции окисления глюкозы (в упрощенной форме):

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

В пробирке с этиленгликолем видимых изменений при нагревании не произойдет (кроме возможного разложения самого $Cu(OH)_2$ до черного $CuO$ при сильном нагреве, но красный осадок не образуется).

Ответ: 3

Б) этанол и глицерин

Этанол ($C_2H_5OH$) – одноатомный спирт, а глицерин ($CH_2OH-CHOH-CH_2OH$) – многоатомный (трехатомный) спирт. Как было сказано выше, качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. Глицерин будет реагировать с $Cu(OH)_2$ с образованием ярко-синего раствора глицерата меди(II).

Этанол, как одноатомный спирт, с гидроксидом меди(II) в этих условиях не реагирует. Синий осадок $Cu(OH)_2$ не растворится.

Таким образом, с помощью $Cu(OH)_2$ можно легко различить этанол и глицерин уже при комнатной температуре.

Уравнение реакции глицерина с гидроксидом меди(II):

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow (\text{комплексное соединение - глицерат меди(II), ярко-синий раствор}) + 2H_2O$

Для этанола:

$C_2H_5OH + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{реакция не идет}$

Ответ: 3