Номер 769, страница 178 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

769. Органическое соединение А, элементный состав которого С, Н, О, представляет собой твердое, хорошо растворимое в воде вещество сладкое на вкус. В результате его гидролиза образуется две изомерные друг другу гексозы — Б и В. В результате гидрирования Б образуется вещество Г, которое используется в качестве заменителя сахара. Б также подвергается брожению, продуктами которого являются вещество Д, содержащее 34,78 % кислорода по массе, и газ (н. у.) Е. Известно, что в молекуле Д имеется один атом кислорода. При взаимодействии Д с бутановой кислотой образуется жидкость Ж, имеющая запах абрикосов. Предложите формулы веществ А—Ж. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Начнем с определения неизвестных веществ, исходя из описанных превращений. Ключевая информация — это продукты брожения вещества Б: вещество Д и газ Е. Известно, что в молекуле Д содержится один атом кислорода, а массовая доля кислорода составляет 34,78 %.

Найдем молярную массу вещества Д:

$M(Д) = \frac{N(O) \cdot Ar(O)}{\omega(O)} = \frac{1 \cdot 16}{0.3478} \approx 46$ г/моль.

Органическое вещество, содержащее один атом кислорода и имеющее молярную массу 46 г/моль, — это этанол ($C_2H_5OH$).

$M(C_2H_5OH) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46$ г/моль.

Таким образом, вещество Д — это этанол.

Этанол образуется в результате спиртового брожения гексоз. Газообразный продукт Е в этой реакции — углекислый газ ($CO_2$). Вещество Б — это гексоза, способная к брожению, например, глюкоза или фруктоза. Уравнение реакции брожения:

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$

Итак, Б — гексоза ($C_6H_{12}O_6$), Д — этанол ($C_2H_5OH$), Е — диоксид углерода ($CO_2$).

2. Вещество А — твердое, сладкое, растворимое в воде вещество, при гидролизе которого образуются две изомерные гексозы Б и В. Это описание характерно для дисахаридов. Самый известный дисахарид с такими свойствами — сахароза ($C_{12}H_{22}O_{11}$). При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза, которые являются изомерами ($C_6H_{12}O_6$).

$C_{12}H_{22}O_{11} (сахароза) + H_2O \rightarrow C_6H_{12}O_6 (глюкоза) + C_6H_{12}O_6 (фруктоза)$

Пусть Б — это глюкоза, а В — фруктоза.

3. В результате гидрирования вещества Б (глюкозы) образуется вещество Г, которое используется как заменитель сахара. При гидрировании глюкозы (альдегидоспирта) образуется шестиатомный спирт сорбит (глюцит), который действительно является сахарозаменителем.

$C_6H_{12}O_6 (глюкоза) + H_2 \xrightarrow{Ni} C_6H_{14}O_6 (сорбит)$

Таким образом, Г — это сорбит.

4. При взаимодействии вещества Д (этанола) с бутановой (масляной) кислотой образуется жидкость Ж с запахом абрикосов. Это реакция этерификации, в результате которой образуется сложный эфир — этилбутаноат.

$C_2H_5OH + CH_3CH_2CH_2COOH \rightleftharpoons CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5 + H_2O$

Таким образом, Ж — это этилбутаноат (этиловый эфир бутановой кислоты).

Теперь мы можем определить все вещества и записать уравнения реакций.

Формулы веществ А—Ж:

А — сахароза: $C_{12}H_{22}O_{11}$

Б — глюкоза: $C_6H_{12}O_6$ (структурная формула в альдегидной форме: $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO$)

В — фруктоза: $C_6H_{12}O_6$ (структурная формула в кетонной форме: $CH_2OH-(CHOH)_3-CO-CH_2OH$)

Г — сорбит (глюцит): $C_6H_{14}O_6$ (структурная формула: $CH_2OH-(CHOH)_4-CH_2OH$)

Д — этанол: $C_2H_5OH$

Е — диоксид углерода (углекислый газ): $CO_2$

Ж — этилбутаноат: $CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5$

Уравнения реакций:

1. Гидролиз сахарозы (А):

$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+} C_6H_{12}O_6 (глюкоза, \text{Б}) + C_6H_{12}O_6 (фруктоза, \text{В})$

2. Гидрирование глюкозы (Б):

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_2OH-(CHOH)_4-CH_2OH$

3. Спиртовое брожение глюкозы (Б):

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH (\text{Д}) + 2CO_2\uparrow (\text{Е})$

4. Этерификация этанола (Д) бутановой кислотой:

$C_2H_5OH + CH_3CH_2CH_2COOH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5 (\text{Ж}) + H_2O$

Ответ:

А — сахароза ($C_{12}H_{22}O_{11}$); Б — глюкоза ($C_6H_{12}O_6$); В — фруктоза ($C_6H_{12}O_6$); Г — сорбит ($C_6H_{14}O_6$); Д — этанол ($C_2H_5OH$); Е — диоксид углерода ($CO_2$); Ж — этилбутаноат ($CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5$).

Уравнения реакций:

$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+} C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6$

$C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_6H_{14}O_6$

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$

$C_2H_5OH + CH_3CH_2CH_2COOH \rightleftharpoons CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5 + H_2O$