Номер 771, страница 179 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

771. Вещество X имеет простейшую формулу $CH_2O$ и образуется при гидролизе амилозы. В результате спиртового брожения X получили вещество А (жидкость с резким запахом) и газ Б. При окислении А избытком дихромата калия в кислой среде получена жидкость В, имеющая резкий запах. При взаимодействии В с бутанолом-1 в присутствии серной кислоты получена жидкость Г, имеющая приятный запах. Газ Б пропустили через водный раствор фенолята щелочного металла Д и получили осадок. При взаимодействии полученного осадка с избытком азотной кислоты в присутствии серной кислоты образуется вещество Е (содержит 3 атома азота в молекуле). Известно, что Д окрашивает пламя в желтый цвет. Предложите формулы веществ А—Д. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Вещество X имеет простейшую формулу $CH_2O$, что является общей формулой углеводов. Так как X образуется при гидролизе амилозы (составная часть крахмала, полисахарид с формулой $(C_6H_{10}O_5)_n$), то X – это мономер амилозы, то есть глюкоза. Молекулярная формула глюкозы $C_6H_{12}O_6$, что соответствует простейшей формуле $(CH_2O)_6$.

2. В результате спиртового брожения глюкозы (X) получили вещество А (жидкость с резким запахом) и газ Б. Эта реакция приводит к образованию этанола и углекислого газа. Таким образом, А – это этанол, а Б – углекислый газ.

3. При окислении вещества А (этанола) избытком дихромата калия в кислой среде (жёсткое окисление) образуется карбоновая кислота – уксусная кислота (В), имеющая резкий запах.

4. При взаимодействии вещества В (уксусной кислоты) с бутанолом-1 в присутствии серной кислоты (реакция этерификации) образуется сложный эфир с приятным запахом – бутилацетат (Г).

5. Вещество Д – это фенолят щелочного металла, который окрашивает пламя в жёлтый цвет, что указывает на ионы натрия. Следовательно, Д – фенолят натрия. При пропускании газа Б (углекислого газа) через раствор фенолята натрия (Д) образуется осадок. Угольная кислота, образующаяся при растворении $CO_2$ в воде, является более сильной, чем фенол, и вытесняет его из соли, образуя осадок малорастворимого в воде фенола.

6. Взаимодействие полученного осадка (фенола) с избытком азотной кислоты в присутствии серной кислоты приводит к образованию вещества Е, содержащего 3 атома азота. Это реакция нитрования фенола до 2,4,6-тринитрофенола, что подтверждает правильность сделанных выводов.

Таким образом, установлены формулы всех веществ:

A – этанол: $C_2H_5OH$

Б – углекислый газ: $CO_2$

В – уксусная кислота: $CH_3COOH$

Г – бутилацетат: $CH_3COOC_4H_9$

Д – фенолят натрия: $C_6H_5ONa$

Уравнения упомянутых реакций:

1. Спиртовое брожение глюкозы:
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

2. Окисление этанола:
$3C_2H_5OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3COOH + 2Cr_2(SO_4)_3 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

3. Этерификация с образованием бутилацетата:
$CH_3COOH + CH_3CH_2CH_2CH_2OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O$

4. Вытеснение фенола из фенолята натрия:
$C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH \downarrow + NaHCO_3$

5. Нитрование фенола:
$C_6H_5OH + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

Ответ:
Формулы веществ:
А – $C_2H_5OH$;
Б – $CO_2$;
В – $CH_3COOH$;
Г – $CH_3COOC_4H_9$;
Д – $C_6H_5ONa$.
Уравнения реакций приведены в решении.