Номер 778, страница 181 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

778. Осуществите химические превращения согласно схемам:

а) $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{спиртовое брожение}} Б \xrightarrow{H_2SO_4, t} \dots \xrightarrow{KMnO_4, 5 ^\circ C} \dots \rightarrow$

$CH_3COOH \text{ (изб.)}, H^+ \rightarrow \dots$;

б) глюкоза $\xrightarrow{\text{спиртовое брожение}} A \xrightarrow{H_2SO_4, t} C \xrightarrow{Br_2 \text{ (p-p)}} E$

глюкоза $\xrightarrow{\text{спиртовое брожение}} \text{1 моль } Б \xrightarrow{\text{1 моль KOH}} D$;

в) сахароза $\rightarrow$ глюкоза $\xrightarrow{\text{спиртовое брожение}} A \xrightarrow{CuO, t} C \xrightarrow{Cu(OH)_2, t} E$;

сахароза $\rightarrow$ глюкоза $\xrightarrow{\text{спиртовое брожение}} \text{2 моль } Б \xrightarrow{Ca(OH)_2 / \text{1 моль}} D$;

г) целлюлоза $\xrightarrow{H_2O/H^+} X_1 \rightarrow$

спиртовое брожение

$X_2 \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, t} X_4 \xrightarrow{Br_2 \text{ (изб.)}/H_2O} X_6$;

$X_2 \xrightarrow{\text{OK}}$ бензольное кольцо $+ H_2O \rightarrow X_5 \xrightarrow{Br_2 \text{ (изб.)}/H_2O} X_7$;

д) амилоза $\xrightarrow{H_2O/H_2SO_4, t} A \xrightarrow{\text{дрожжи}} Б \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ (конц.)}, 180 ^\circ C} В \xrightarrow{O_2/PdCl_2, CuCl_2, H_2O} Д$;

$\rightarrow Г \xrightarrow{Ag_2O/NH_3 \text{ (изб.)}, t} Д$;

е) крахмал $\xrightarrow{H_2O/H_2SO_4, t} A$ (дисахарид) $\xrightarrow{H_2O/H_2SO_4, t} Б$

$\xrightarrow{\text{дрожжи}} В \xrightarrow{HBr} Г \xrightarrow{KOH \text{ (спирт)}} Д \xrightarrow{KMnO_4/H_2O, 5 ^\circ C} Е$

$\rightarrow Е \xrightarrow{HNO_3 \text{ (конц. изб.)}/H_2SO_4 \text{ (конц.)}} Ж$;

ж) $(C_6H_{10}O_5)_n \xrightarrow{H_2O/H_2SO_4, t} A \xrightarrow{\text{спиртовое брожение}} Б \xrightarrow{CuO, t} C$

$\rightarrow C \xrightarrow{Ag_2O/NH_3 \text{ (изб.)}, t} D \xrightarrow{H_2SO_4} E \xrightarrow{NaHCO_3} Ж$;

з) $CO_2 \rightarrow C_6H_{12}O_6 \rightarrow$ целлюлоза $\rightarrow$ глюкоза $\rightarrow \dots$

$\rightarrow C_2H_4 \rightarrow$ полиэтилен;

и) $CO_2 \rightarrow \dots \rightarrow C_{12}H_{22}O_{11} \rightarrow$ глюкоза $\rightarrow C_3H_6O_3 \rightarrow$

$\rightarrow C_4H_8O_3 \rightarrow$ метанол $\rightarrow \dots \rightarrow$ глюкоза;

к) $X \rightarrow$ фруктоза $\rightarrow CO_2 \rightarrow$ глюкоза $\rightarrow C_3H_6O_3 \rightarrow$

$\rightarrow \text{2-бромпропановая кислота} \rightarrow \dots \rightarrow$

$\rightarrow \text{акриловая кислота} \xrightarrow{\text{полимеризация}} \dots$;

л) глюкоза $\rightarrow$ мальтоза $\rightarrow \dots \rightarrow \dots \rightarrow C_2H_4O_2 \rightarrow \dots$

$\rightarrow$ глюкоза $\rightarrow C_6H_{12}O_7 \rightarrow C_6H_{11}O_7Na$;

м) $CO_2 \xrightarrow{H_2O, hv, \text{хлорофил}} A \xrightarrow{\text{спиртовое брожение}} Б \xrightarrow{\text{кат.}, t}$

$\rightarrow C_4H_6 \xrightarrow{Br_2 \text{ (1,4-присоединение)}} C \xrightarrow{KOH \text{ (изб.)}/H_2O}$

$\rightarrow D \xrightarrow{H_2, \text{кат.}} E \rightarrow OHC(CH_2)_2CHO$;

а)

Решение:

Данная схема включает две независимые цепочки превращений, начинающиеся с глюкозы ($C₆H₁₂O₆$).

Первая цепочка:

1. Спиртовое брожение глюкозы. Продуктами являются этанол (вещество Б) и углекислый газ.

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{спиртовое \ брожение} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

Вещество Б – это этанол ($C₂H₅OH$).

2. Дегидратация этанола (Б) под действием концентрированной серной кислоты при нагревании. Продуктом является этилен.

$C₂H₅OH \xrightarrow{H₂SO₄, \ t > 140°C} CH₂=CH₂ + H₂O$

3. Мягкое окисление этилена водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) при низкой температуре ($5°С$). Продуктом является двухатомный спирт – этиленгликоль.

$3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O \xrightarrow{5°C} 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂↓ + 2KOH$

Вторая цепочка:

1. Реакция этерификации глюкозы избытком уксусной кислоты в присутствии катализатора ($H⁺$). Все пять гидроксогрупп глюкозы вступают в реакцию, образуя сложный эфир – пентаацетат глюкозы.

$C₆H₇O(OH)₅ + 5CH₃COOH \xrightarrow{H⁺} C₆H₇O(OCOCH₃)₅ + 5H₂O$

Ответ: Вещество Б – этанол ($C₂H₅OH$). Продукт реакции с $KMnO₄$ – этиленгликоль ($HOCH₂-CH₂OH$). Продукт реакции с $CH₃COOH$ – пентаацетат глюкозы ($C₆H₇O(OCOCH₃)₅$).

б)

Решение:

1. Спиртовое брожение глюкозы приводит к образованию этанола (А) и углекислого газа (Б).

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{спиртовое \ брожение} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

А – этанол ($C₂H₅OH$), Б – диоксид углерода ($CO₂$).

2. Дегидратация этанола (А) в присутствии серной кислоты при нагревании с образованием этилена (В).

$C₂H₅OH \xrightarrow{H₂SO₄, \ t} CH₂=CH₂ + H₂O$

В – этилен ($CH₂=CH₂$).

3. Присоединение брома к этилену (В) из бромной воды. Происходит разрыв двойной связи и образование 1,2-дибромэтана (Г).

$CH₂=CH₂ + Br₂ \rightarrow CH₂Br-CH₂Br$

Г – 1,2-дибромэтан ($CH₂Br-CH₂Br$).

4. Реакция 1 моль диоксида углерода (Б) с 1 моль гидроксида калия. Образуется кислая соль – гидрокарбонат калия (Д).

$CO₂ + KOH \rightarrow KHCO₃$

Д – гидрокарбонат калия ($KHCO₃$).

Ответ:А – этанол ($C₂H₅OH$), Б – $CO₂$, В – этилен ($C₂H₄$), Г – 1,2-дибромэтан ($C₂H₄Br₂$), Д – гидрокарбонат калия ($KHCO₃$).

в)

Решение:

1. Гидролиз сахарозы в кислой среде, в результате которого образуются глюкоза и фруктоза.

$C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O \xrightarrow{H⁺} C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза)$

2. Спиртовое брожение глюкозы с образованием этанола (А) и диоксида углерода (Б).

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{спиртовое \ брожение} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

А – этанол ($C₂H₅OH$), Б – диоксид углерода ($CO₂$).

3. Окисление этанола (А) оксидом меди(II) при нагревании. Образуется альдегид – этаналь (В).

$C₂H₅OH + CuO \xrightarrow{t} CH₃CHO + Cu + H₂O$

В – этаналь ($CH₃CHO$).

4. Окисление этаналя (В) гидроксидом меди(II) при нагревании (качественная реакция на альдегиды). Образуется уксусная кислота (Г) и выпадает красный осадок оксида меди(I).

$CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ \xrightarrow{t} CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O$

Г – уксусная кислота ($CH₃COOH$).

5. Реакция 2 моль диоксида углерода (Б) с 1 моль гидроксида кальция. Образуется кислая соль – гидрокарбонат кальция (Д).

$2CO₂ + Ca(OH)₂ \rightarrow Ca(HCO₃)₂$

Д – гидрокарбонат кальция ($Ca(HCO₃)₂$).

Ответ:А – этанол ($C₂H₅OH$), Б – $CO₂$, В – этаналь ($CH₃CHO$), Г – уксусная кислота ($CH₃COOH$), Д – гидрокарбонат кальция ($Ca(HCO₃)₂$).

г)

Решение:

1. Кислотный гидролиз целлюлозы до глюкозы ($X_1$).

$(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O \xrightarrow{H⁺, \ t} nC₆H₁₂O₆$

$X_1$ – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$).

2. Спиртовое брожение глюкозы ($X_1$) с образованием этанола ($X_2$) и диоксида углерода ($X_3$).

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{спиртовое \ брожение} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

$X_2$ – этанол ($C₂H₅OH$), $X_3$ – диоксид углерода ($CO₂$).

3. Каталитическая дегидратация и дегидрогенизация этанола ($X_2$) по методу Лебедева с образованием бутадиена-1,3 ($X_4$).

$2C₂H₅OH \xrightarrow{Al₂O₃, \ ZnO, \ t} CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂$

$X_4$ – бутадиен-1,3 ($C₄H₆$).

4. Присоединение избытка брома к бутадиену-1,3 ($X_4$) с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана ($X_6$).

$CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ \rightarrow CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br$

$X_6$ – 1,2,3,4-тетрабромбутан ($C₄H₆Br₄$).

5. Реакция фенолята калия с диоксидом углерода ($X_3$) и водой. Угольная кислота, будучи более сильной, чем фенол, вытесняет его из соли. Образуется фенол ($X_5$).

$C₆H₅OK + CO₂ + H₂O \rightarrow C₆H₅OH + KHCO₃$

$X_5$ – фенол ($C₆H₅OH$).

6. Бромирование фенола ($X_5$) избытком бромной воды. Образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола ($X_7$).

$C₆H₅OH + 3Br₂ \rightarrow C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr$

$X_7$ – 2,4,6-трибромфенол ($C₆H₂Br₃OH$).

Ответ:$X_1$ – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$), $X_2$ – этанол ($C₂H₅OH$), $X_3$ – $CO₂$, $X_4$ – бутадиен-1,3 ($C₄H₆$), $X_5$ – фенол ($C₆H₅OH$), $X_6$ – 1,2,3,4-тетрабромбутан ($C₄H₆Br₄$), $X_7$ – 2,4,6-трибромфенол ($C₆H₂Br₃OH$).

д)

Решение:

1. Кислотный гидролиз амилозы (компонента крахмала) до глюкозы (А).

$(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O \xrightarrow{H₂SO₄, \ t} nC₆H₁₂O₆$

А – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$).

Первая цепочка:

2. Спиртовое брожение глюкозы (А) под действием дрожжей с образованием этанола (Б).

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{дрожжи} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

Б – этанол ($C₂H₅OH$).

3. Внутримолекулярная дегидратация этанола (Б) при высокой температуре ($180°С$) с концентрированной серной кислотой. Образуется этилен.

$C₂H₅OH \xrightarrow{H₂SO₄(конц.), \ 180°C} CH₂=CH₂ + H₂O$

4. Каталитическое окисление этилена кислородом (Вакер-процесс) с образованием ацетальдегида (В).

$2CH₂=CH₂ + O₂ \xrightarrow{PdCl₂, \ CuCl₂} 2CH₃CHO$

В – ацетальдегид ($CH₃CHO$).

Вторая цепочка:

5. Вещество Г – это глюкоза (А). Окисление глюкозы (Г) аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала"). Окисляется альдегидная группа, образуется глюконат аммония (Д).

$HOCH₂(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH \xrightarrow{t} HOCH₂(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O$

Д – глюконат аммония ($C₆H₁₅O₇N$).

Ответ:А – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$), Б – этанол ($C₂H₅OH$), В – ацетальдегид ($CH₃CHO$), Г – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$), Д – глюконат аммония ($HOCH₂(CHOH)₄COONH₄$).

е)

Решение:

Первая цепочка:

1. Ферментативный гидролиз крахмала до дисахарида мальтозы (А).

$2(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O \xrightarrow{ферменты} nC₁₂H₂₂O₁₁$

А – мальтоза ($C₁₂H₂₂O₁₁$).

2. Кислотный гидролиз мальтозы (А) до глюкозы (Б).

$C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O \xrightarrow{H₂SO₄, \ t} 2C₆H₁₂O₆$

Б – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$).

Вторая цепочка:

3. Сбраживание крахмала (гидролиз и последующее брожение) до этанола (В).

$(C₆H₁₀O₅)ₙ \xrightarrow{дрожжи} 2nC₂H₅OH + 2nCO₂$

В – этанол ($C₂H₅OH$).

4. Реакция этанола (В) с бромоводородом с образованием бромэтана (Г).

$C₂H₅OH + HBr \rightarrow C₂H₅Br + H₂O$

Г – бромэтан ($C₂H₅Br$).

5. Дегидробромирование бромэтана (Г) спиртовым раствором щелочи с образованием этилена (Д).

$C₂H₅Br + KOH(спирт) \rightarrow CH₂=CH₂ + KBr + H₂O$

Д – этилен ($C₂H₄$).

6. Мягкое окисление этилена (Д) водным раствором перманганата калия с образованием этиленгликоля (Е).

$3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O \xrightarrow{5°C} 3HOCH₂-CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH$

Е – этиленгликоль ($C₂H₄(OH)₂$).

7. Этерификация этиленгликоля (Е) избытком концентрированной азотной кислоты (нитрующая смесь) с образованием динитрата этиленгликоля (Ж).

$HOCH₂-CH₂OH + 2HNO₃(конц.) \xrightarrow{H₂SO₄(конц.)} O₂NO-CH₂-CH₂-ONO₂ + 2H₂O$

Ж – этиленгликольдинитрат ($C₂H₄(ONO₂)₂$).

Ответ:А – мальтоза ($C₁₂H₂₂O₁₁$), Б – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$), В – этанол ($C₂H₅OH$), Г – бромэтан ($C₂H₅Br$), Д – этилен ($C₂H₄$), Е – этиленгликоль ($C₂H₆O₂$), Ж – этиленгликольдинитрат ($C₂H₄N₂O₆$).

ж)

Решение:

1. Гидролиз полисахарида (например, крахмала) до глюкозы (А).

$(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O \xrightarrow{H₂SO₄, \ t} nC₆H₁₂O₆$

А – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$).

2. Спиртовое брожение глюкозы (А) до этанола (Б).

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{спиртовое \ брожение} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

Б – этанол ($C₂H₅OH$).

3. Окисление этанола (Б) до ацетальдегида (В).

$C₂H₅OH + CuO \xrightarrow{t} CH₃CHO + Cu + H₂O$

В – ацетальдегид ($CH₃CHO$).

4. Окисление ацетальдегида (В) аммиачным раствором оксида серебра до ацетата аммония (Г).

$CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH \xrightarrow{t} CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O$

Г – ацетат аммония ($CH₃COONH₄$).

5. Реакция ацетата аммония (Г) с серной кислотой с образованием уксусной кислоты (Д).

$2CH₃COONH₄ + H₂SO₄ \rightarrow 2CH₃COOH + (NH₄)₂SO₄$

Д – уксусная кислота ($CH₃COOH$).

6. Реакция уксусной кислоты (Д) с гидрокарбонатом натрия с образованием ацетата натрия (Ж).

$CH₃COOH + NaHCO₃ \rightarrow CH₃COONa + H₂O + CO₂↑$

Ж – ацетат натрия ($CH₃COONa$).

Ответ:А – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$), Б – этанол ($C₂H₅OH$), В – ацетальдегид ($CH₃CHO$), Г – ацетат аммония ($CH₃COONH₄$), Д – уксусная кислота ($CH₃COOH$), Ж – ацетат натрия ($CH₃COONa$).

з)

Решение:

1. Синтез глюкозы из углекислого газа в процессе фотосинтеза.

$6CO₂ + 6H₂O \xrightarrow{h\nu, \ хлорофилл} C₆H₁₂O₆ + 6O₂$

2. Поликонденсация глюкозы с образованием целлюлозы.

$nC₆H₁₂O₆ \rightarrow (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O$

3. Гидролиз целлюлозы до глюкозы.

$(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O \xrightarrow{H⁺, \ t} nC₆H₁₂O₆$

4. Промежуточное звено для получения этилена из глюкозы - этанол, который образуется в результате спиртового брожения.

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{брожение} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

5. Дегидратация этанола с получением этилена.

$C₂H₅OH \xrightarrow{H₂SO₄, \ t>140°C} C₂H₄ + H₂O$

6. Полимеризация этилена с образованием полиэтилена.

$nCH₂=CH₂ \xrightarrow{кат., \ p, \ t} (-CH₂-CH₂-)ₙ$

Ответ: Пропущенное вещество в цепи `глюкоза → ... → C₂H₄` – это этанол ($C₂H₅OH$). Уравнения реакций: $C₆H₁₂O₆ \rightarrow 2C₂H₅OH + 2CO₂$; $C₂H₅OH \rightarrow C₂H₄ + H₂O$.

и)

Решение:

1. `CO₂ → ... → C₁₂H₂₂O₁₁`: Сначала фотосинтез до глюкозы, затем синтез сахарозы.

$6CO₂ + 6H₂O \xrightarrow{h\nu} C₆H₁₂O₆ + 6O₂$

$2C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{ферменты} C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O$

2. `C₁₂H₂₂O₁₁ → глюкоза`: Гидролиз.

$C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O \xrightarrow{H⁺} 2C₆H₁₂O₆$

3. `глюкоза → C₃H₆O₃`: Молочнокислое брожение до молочной кислоты.

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{ферменты} 2CH₃-CH(OH)-COOH$

4. `C₃H₆O₃ → C₄H₈O₃`: Этерификация молочной кислоты метанолом до метиллактата.

$CH₃-CH(OH)-COOH + CH₃OH \rightleftharpoons CH₃-CH(OH)-COOCH₃ + H₂O$

5. `C₄H₈O₃ → метанол`: Щелочной гидролиз метиллактата.

$CH₃-CH(OH)-COOCH₃ + NaOH \rightarrow CH₃-CH(OH)-COONa + CH₃OH$

6. `метанол → ... → глюкоза`: Окисление метанола до формальдегида, затем реакция Бутлерова.

$2CH₃OH + O₂ \xrightarrow{Ag, \ t} 2HCHO + 2H₂O$

$6HCHO \xrightarrow{Ca(OH)₂} C₆H₁₂O₆$

Ответ: Пропущенные вещества: `CO₂ → C₆H₁₂O₆ → C₁₂H₂₂O₁₁`; `метанол → HCHO → глюкоза`.

к)

Решение:

1. `X → фруктоза`: Вещество X - сахароза, которая гидролизуется.

$C₁₂H₂₂O₁₁ (X) + H₂O \xrightarrow{H⁺} C₆H₁₂O₆(глюкоза) + C₆H₁₂O₆(фруктоза)$

2. `фруктоза → CO₂`: Спиртовое брожение.

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{дрожжи} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

3. `CO₂ → глюкоза`: Фотосинтез.

$6CO₂ + 6H₂O \xrightarrow{h\nu} C₆H₁₂O₆ + 6O₂$

4. `глюкоза → C₃H₆O₃`: Молочнокислое брожение до молочной кислоты.

$C₆H₁₂O₆ \rightarrow 2CH₃CH(OH)COOH$

5. `C₃H₆O₃ → 2-бромпропановая кислота`: Замещение гидроксогруппы на бром.

$CH₃CH(OH)COOH + HBr \rightarrow CH₃CH(Br)COOH + H₂O$

6. `2-бромпропановая кислота → ... → акриловая кислота`: Дегидробромирование спиртовым раствором щелочи.

$CH₃CH(Br)COOH + KOH(спирт) \rightarrow CH₂=CH-COOH + KBr + H₂O$

7. `акриловая кислота → полимеризация → ...`: Образование полиакриловой кислоты.

$n(CH₂=CH-COOH) \xrightarrow{полимеризация} [-CH₂-CH(COOH)-]ₙ$

Ответ:X – сахароза ($C₁₂H₂₂O₁₁$); пропущено взаимодействие с $KOH(спирт)$; продукт полимеризации – полиакриловая кислота.

л)

Решение:

Схема представляет собой две независимые цепочки.

Первая цепочка:

1. `глюкоза → мальтоза`: Ферментативная конденсация двух молекул глюкозы.

$2C₆H₁₂O₆ \rightarrow C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O$

2. `мальтоза → ... → ... → C₂H₄O₂`: Последовательные превращения: гидролиз мальтозы до глюкозы, спиртовое брожение глюкозы до этанола, уксуснокислое брожение этанола до уксусной кислоты ($C₂H₄O₂$).

$C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O \rightarrow 2C₆H₁₂O₆$ (глюкоза)

$C₆H₁₂O₆ \rightarrow 2C₂H₅OH + 2CO₂$ (этанол)

$C₂H₅OH + O₂ \xrightarrow{ферменты} CH₃COOH + H₂O$ (уксусная кислота)

Вторая цепочка:

3. `глюкоза → C₆H₁₂O₇`: Мягкое окисление глюкозы (например, бромной водой) до глюконовой кислоты.

$HOCH₂(CHOH)₄CHO + Br₂ + H₂O \rightarrow HOCH₂(CHOH)₄COOH + 2HBr$

4. `C₆H₁₂O₇ → C₆H₁₁O₇Na`: Нейтрализация глюконовой кислоты гидроксидом натрия с образованием глюконата натрия.

$HOCH₂(CHOH)₄COOH + NaOH \rightarrow HOCH₂(CHOH)₄COONa + H₂O$

Ответ: В первой цепи пропущены глюкоза и этанол. Во второй цепи $C₆H₁₂O₇$ – глюконовая кислота, $C₆H₁₁O₇Na$ – глюконат натрия.

м)

Решение:

1. `CO₂ → A`: Фотосинтез с образованием глюкозы (А).

$6CO₂ + 6H₂O \xrightarrow{h\nu, \ хлорофилл} C₆H₁₂O₆ + 6O₂$

А – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$).

2. `A → B`: Спиртовое брожение глюкозы до этанола (B).

$C₆H₁₂O₆ \xrightarrow{спиртовое \ брожение} 2C₂H₅OH + 2CO₂$

B – этанол ($C₂H₅OH$).

3. `B → ... → C₄H₆`: Синтез бутадиена-1,3 ($C₄H₆$) из этанола по реакции Лебедева.

$2C₂H₅OH \xrightarrow{Al₂O₃, \ ZnO, \ t} CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂$

4. `C₄H₆ → C`: 1,4-присоединение брома к бутадиену-1,3 с образованием 1,4-дибромбутена-2 (C).

$CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ \rightarrow Br-CH₂-CH=CH-CH₂-Br$

C – 1,4-дибромбутен-2 ($C₄H₆Br₂$).

5. `C → D`: Щелочной гидролиз 1,4-дибромбутена-2 водным раствором щелочи с образованием бутен-2-диола-1,4 (D).

$BrCH₂CH=CHCH₂Br + 2KOH(водн.) \rightarrow HOCH₂CH=CHCH₂OH + 2KBr$

D – бутен-2-диол-1,4 ($C₄H₈O₂$).

6. `D → E`: Каталитическое гидрирование бутен-2-диола-1,4 до бутандиола-1,4 (E).

$HOCH₂CH=CHCH₂OH + H₂ \xrightarrow{кат.} HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$

E – бутандиол-1,4 ($C₄H₁₀O₂$).

7. `E → OHC(CH₂)₂CHO`: Окисление первичных спиртовых групп бутандиола-1,4 до альдегидных с образованием бутандиаля (янтарного альдегида).

$HO(CH₂)₄OH + 2[O] \xrightarrow{CuO, \ t} OHC-(CH₂)₂-CHO + 2H₂O$

Ответ:А – глюкоза ($C₆H₁₂O₆$), B – этанол ($C₂H₅OH$), C – 1,4-дибромбутен-2 ($C₄H₆Br₂$), D – бутен-2-диол-1,4 ($C₄H₈O₂$), E – бутандиол-1,4 ($C₄H₁₀O₂$).