Номер 775, страница 180 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

775. Напишите уравнения реакций целлюлозы с азотной кислотой с образованием моно-, ди- и тринитратов целлюлозы. Используйте структурные формулы веществ. К какому классу относятся полученные вещества?

Целлюлоза является природным полимером, макромолекулы которого состоят из остатков β-глюкозы. Каждое элементарное звено целлюлозы содержит три гидроксильные группы (-OH), которые могут вступать в реакции, характерные для спиртов. Одной из таких реакций является реакция этерификации (образования сложных эфиров) с кислотами. Взаимодействие целлюлозы с азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии водоотнимающего средства (обычно концентрированной серной кислоты, $H_2SO_4$) приводит к образованию сложных эфиров — нитратов целлюлозы.

Структурную формулу элементарного звена целлюлозы можно представить как $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n$. В зависимости от условий реакции (концентрации кислот, температуры, времени) можно получить продукты с различной степенью этерификации — моно-, ди- и тринитраты целлюлозы.

Уравнение реакции образования мононитрата целлюлозы

При взаимодействии с одним молем азотной кислоты на каждое элементарное звено образуется мононитрат целлюлозы (в среднем одна гидроксильная группа этерифицируется). Этот продукт известен как коллоксилин.

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(OH)_2(ONO_2)]_n + n H_2O$

Ответ: Уравнение реакции получения мононитрата целлюлозы представлено выше.

Уравнение реакции образования динитрата целлюлозы

При использовании избытка азотной кислоты и более жестких условий этерифицируются в среднем две гидроксильные группы в каждом звене, что приводит к образованию динитрата целлюлозы. Этот продукт также является компонентом коллоксилина.

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 2n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(OH)(ONO_2)_2]_n + 2n H_2O$

Ответ: Уравнение реакции получения динитрата целлюлозы представлено выше.

Уравнение реакции образования тринитрата целлюлозы

При действии на целлюлозу так называемой "нитрующей смеси" (смесь концентрированных азотной и серной кислот) происходит практически полная этерификация всех трех гидроксильных групп. Продукт реакции — тринитрат целлюлозы, известный также как пироксилин или бездымный порох.

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3n H_2O$

Ответ: Уравнение реакции получения тринитрата целлюлозы представлено выше.

Классификация полученных веществ

Полученные вещества (моно-, ди- и тринитраты целлюлозы) являются продуктами взаимодействия многоатомного спирта (целлюлозы) и неорганической кислоты (азотной). Такие соединения относятся к классу сложных эфиров. Важно отметить, что несмотря на исторически сложившееся название "нитроцеллюлоза", эти соединения не являются нитросоединениями (которые содержат связь углерод-азот $C-NO_2$), а именно нитратами, то есть сложными эфирами, содержащими нитратную группу $C-O-NO_2$.

Ответ: Полученные вещества относятся к классу сложных эфиров.