Номер 773, страница 180 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

773. Крахмал подвергли кислотному гидролизу, полученный раствор нейтрализовали. Укажите формулы веществ, которые могут присутствовать в образовавшемся растворе:

а) ${CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-C(=O)H}$;

б) $\text{\alpha-D-Glucopyranose}$;

в) $\text{\beta-D-Glucopyranose}$;

г) $\text{\alpha D-Mannopyranose}$.

Крахмал является полисахаридом, мономерным звеном которого является α-D-глюкоза. При кислотном гидролизе крахмала происходит расщепление гликозидных связей с образованием D-глюкозы.

Уравнение реакции полного гидролиза крахмала:

$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+} nC_6H_{12}O_6$

Последующая нейтрализация удаляет избыток кислоты, но не влияет на состав органических веществ. В полученном водном растворе D-глюкоза существует в виде равновесной смеси (таутомерных форм): линейной (альдегидной) и двух основных циклических полуацетальных форм (пираноз) — α- и β-аномеров. Проанализируем каждую из предложенных формул.

а) $CH_2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-C(=O)H$

Эта формула представляет собой линейную (альдегидную) форму D-глюкозы. В водном растворе она находится в равновесии со своими циклическими формами. Хотя её доля в равновесной смеси мала (менее 0,1%), она присутствует в растворе. Следовательно, это вещество может находиться в образовавшемся растворе.

Ответ: может присутствовать.

б) Эта формула в проекции Хеуорса изображает α-D-глюкопиранозу. Это одна из двух основных циклических форм глюкозы, которая образуется в результате внутримолекулярной реакции между альдегидной группой и гидроксильной группой у пятого атома углерода. В равновесном растворе её содержание составляет около 36%. Следовательно, это вещество будет присутствовать в растворе.

Ответ: может присутствовать.

в) Эта формула в проекции Хеуорса изображает β-D-глюкопиранозу. Это вторая основная циклическая форма глюкозы, являющаяся аномером α-формы. В водном растворе β-форма является наиболее стабильной и преобладает, составляя около 64%. Следовательно, это вещество будет присутствовать в растворе.

Ответ: может присутствовать.

г) Эта формула изображает другой моносахарид, который является эпимером D-глюкозы по второму атому углерода (C-2), а именно D-маннозу (в α-пиранозной форме). Поскольку крахмал построен исключительно из остатков D-глюкозы, в результате его гидролиза не могут образовываться другие моносахариды. Следовательно, это вещество не будет присутствовать в растворе.

Ответ: не может присутствовать.