Номер 768, страница 178 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

768. Водный раствор органического вещества А смешали со свежеосажденным гидроксидом меди(II). В результате образовался раствор васильково-синего цвета (рис. 22). При нагревании раствора произошло образование кирпично-красного осадка (рис. 23). Предложите формулу вещества А и напишите уравнения реакций.

Рис. 22

Рис. 23

Решение

Анализ условий задачи позволяет определить природу органического вещества А.

1. Реакция водного раствора вещества А со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$ приводит к образованию раствора васильково-синего цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты, у которых гидроксильные группы $(-OH)$ находятся у соседних атомов углерода. В результате реакции образуется растворимое комплексное соединение меди(II).

2. При нагревании этого синего раствора образуется кирпично-красный осадок. Это качественная реакция на альдегидную группу $(-CHO)$. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы $(-COOH)$, а ионы меди(II) ($Cu^{2+}$) восстанавливаются до оксида меди(I) ($Cu_2O$), который и представляет собой кирпично-красный осадок.

Таким образом, вещество А должно содержать в своей структуре как гидроксильные группы у соседних атомов углерода, так и альдегидную группу. Таким классом соединений являются альдозы (например, глюкоза, рибоза). Наиболее вероятным веществом А является глюкоза.

Формула вещества А (глюкозы): $C_6H_{12}O_6$.

Структурная формула глюкозы в открытой (альдегидной) форме: $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO$.

Уравнения протекающих реакций:

1. Взаимодействие глюкозы как многоатомного спирта с гидроксидом меди(II) при комнатной температуре с образованием растворимого комплексного соединения — сахарата меди(II) васильково-синего цвета:

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

2. При нагревании альдегидная группа глюкозы окисляется гидроксидом меди(II), при этом образуется глюконовая кислота, а медь восстанавливается до оксида меди(I), выпадающего в виде кирпично-красного осадка:

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ:

Предполагаемая формула вещества А — глюкоза, $C_6H_{12}O_6$.

Уравнения реакций:

1) Реакция образования синего раствора (глюкоза как многоатомный спирт):
$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

2) Реакция образования кирпично-красного осадка при нагревании (глюкоза как альдегид):
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$