Номер 899, страница 215 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

899. Инсулин — фермент, регулирующий углеводный обмен в организме человека. Он представляет собой белок, состоящий из 51 аминокислотного остатка, которые соединены в две цепи: цепь А включает 21 аминокислотный остаток, цепь В — 30 аминокислотных остатков. Цепи А и В соединены между собой двумя дисульфидными мостиками (—S—S—), еще один дисульфидный мостик содержится в цепи А (рис. 25):

Рис. 25.

Недостаточная выработка инсулина поджелудочной железой приводит к тяжелому заболеванию — сахарному диабету.

а) Напишите общую формулу аминокислот, образующих белки.

б) Напишите структурные формулы аланина, глутаминовой кислоты, треонина, лизина и цистеина, учитывая, что их названия по систематической номенклатуре следующие:

Тривиальное название Название по номенклатуре ИЮПАК

Аланин 2-аминопропановая кислота

Глутаминовая кислота 2-аминопентандиовая кислота

Треонин 2-амино-3-гидроксибутановая кислота

Лизин 2,6-диаминогексановая кислота

Цистеин 2-амино-3-меркаптопропановая кислота (меркаптогруппа имеет формулу –SH)

в) Сколько различных нециклических трипептидов можно образовать из глицина, аланина и цистеина?

г) Сколько пептидных связей содержит молекула инсулина?

д) Дисульфидные мостики в молекуле инсулина образуются за счет окисления двух молекул цистеина. Изобразите общую схему этого процесса, используя для обозначения окисления следующий символ: $\xrightarrow{[O]}$.

а) Напишите общую формулу аминокислот, образующих белки.

Все аминокислоты, входящие в состав белков (протеиногенные), являются α-аминокислотами. Их молекулы содержат общую часть, состоящую из аминогруппы ($-NH_2$) и карбоксильной группы ($-COOH$), которые присоединены к одному и тому же атому углерода (α-углероду). Также к этому атому углерода присоединены атом водорода и уникальная для каждой аминокислоты боковая цепь (радикал R).

Общая формула аминокислот, образующих белки, имеет вид:

$H_2N-CHR-COOH$

где R — боковая цепь (радикал).

Ответ: Общая формула аминокислот, образующих белки: $H_2N-CHR-COOH$.

б) Напишите структурные формулы аланина, глутаминовой кислоты, треонина, лизина и цистеина, учитывая, что их названия по систематической номенклатуре следующие:

Структурные формулы аминокислот, построенные на основе их названий по номенклатуре ИЮПАК:

Аланин (2-аминопропановая кислота):
$CH_3-CH(NH_2)-COOH$

Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота):
$HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

Треонин (2-амино-3-гидроксибутановая кислота):
$CH_3-CH(OH)-CH(NH_2)-COOH$

Лизин (2,6-диаминогексановая кислота):
$H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH$

Цистеин (2-амино-3-меркаптопропановая кислота):
$HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

Ответ:
Структурная формула аланина: $CH_3-CH(NH_2)-COOH$
Структурная формула глутаминовой кислоты: $HOOC-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
Структурная формула треонина: $CH_3-CH(OH)-CH(NH_2)-COOH$
Структурная формула лизина: $H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH$
Структурная формула цистеина: $HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

в) Сколько различных нециклических трипептидов можно образовать из глицина, аланина и цистеина?

Дано:
Набор аминокислот: глицин, аланин, цистеин (3 вида).
Длина пептида: трипептид (3 аминокислотных остатка).

Найти:
Количество различных нециклических трипептидов.

Решение:

Трипептид — это молекула, состоящая из трех аминокислотных остатков. Порядок аминокислот в цепи имеет значение. Поскольку в условии не сказано, что каждая аминокислота используется только один раз, мы предполагаем, что аминокислоты могут повторяться.

Таким образом, для каждой из трех позиций в трипептиде мы можем выбрать любую из трех данных аминокислот. Это задача на нахождение числа размещений с повторениями.

Число вариантов для первой позиции: 3.
Число вариантов для второй позиции: 3.
Число вариантов для третьей позиции: 3.

Общее количество различных трипептидов равно произведению числа вариантов для каждой позиции:

$N = 3 \times 3 \times 3 = 3^3 = 27$

Ответ: Можно образовать 27 различных нециклических трипептидов.

г) Сколько пептидных связей содержит молекула инсулина?

Дано:
Число аминокислотных остатков в цепи A: $n_A = 21$.
Число аминокислотных остатков в цепи B: $n_B = 30$.

Найти:
Общее количество пептидных связей в молекуле инсулина.

Решение:

Пептидная связь соединяет аминокислотные остатки в полипептидной цепи. В одной линейной цепи, состоящей из $n$ аминокислот, содержится $n-1$ пептидная связь.

Молекула инсулина состоит из двух отдельных полипептидных цепей, соединенных дисульфидными мостиками, а не пептидными связями.

1. Количество пептидных связей в цепи A:

Связей в A = $n_A - 1 = 21 - 1 = 20$.

2. Количество пептидных связей в цепи B:

Связей в B = $n_B - 1 = 30 - 1 = 29$.

3. Общее количество пептидных связей в молекуле равно сумме связей в каждой цепи:

Всего связей = $20 + 29 = 49$.

Также можно рассчитать, зная общее число аминокислот $n_{\text{общ}} = n_A + n_B = 51$. Поскольку молекула состоит из двух цепей, общее число связей равно $n_{\text{общ}} - 2 = 51 - 2 = 49$.

Ответ: Молекула инсулина содержит 49 пептидных связей.

д) Дисульфидные мостики в молекуле инсулина образуются за счет окисления двух молекул цистеина. Изобразите общую схему этого процесса, используя для обозначения окисления следующий символ: $ \xrightarrow{[O]} $.

Решение:

Дисульфидный мостик ($-S-S-$) является ковалентной связью, которая образуется при окислении тиольных групп ($-SH$) двух остатков аминокислоты цистеина. Этот процесс приводит к образованию димера — цистина.

Общая схема реакции окисления двух молекул цистеина с образованием одной молекулы цистина (содержащей дисульфидную связь) и одной молекулы воды:

$HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH + HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH \xrightarrow{[O]} HOOC-CH(NH_2)-CH_2-S-S-CH_2-CH(NH_2)-COOH + H_2O$

Ответ: Общая схема образования дисульфидного мостика из двух молекул цистеина:

$HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH + HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH \xrightarrow{[O]} HOOC-CH(NH_2)-CH_2-S-S-CH_2-CH(NH_2)-COOH + H_2O$