Номер 898, страница 214 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

898. *Гиппуровая кислота является одним из продуктов обмена веществ в организме. Ядовитая бензойная кислота посредством ряда биохимических процессов связывается глицином и выводится из организма с мочой в форме гиппуровой кислоты, молекулярная формула которой $C_9H_9NO_3$. В лаборатории гиппуровую кислоту можно получить в результате взаимодействия амино-уксусной кислоты с хлорангидридом бензойной кислоты (бензоилхлоридом), реакционная способность которого выше, чем у бензойной кислоты. Напишите структурную формулу гиппуровой кислоты и уравнение реакции ее получения из аминоуксусной кислоты и бензоилхлорида.

Решение:

Задача состоит из двух частей: написание структурной формулы гиппуровой кислоты и составление уравнения реакции её получения в лабораторных условиях.

Гиппуровая кислота, согласно условию, образуется при взаимодействии глицина (аминоуксусной кислоты) и производного бензойной кислоты. В её структуре остаток бензойной кислоты соединён с остатком глицина через амидную связь.

Структурная формула гиппуровой кислоты

Гиппуровая кислота (N-бензоилглицин) является продуктом ацилирования аминогруппы глицина ($H_2N-CH_2-COOH$) бензоильной группой ($C_6H_5-CO-$). Таким образом, её молекула состоит из фенильного радикала ($C_6H_5$), связанного с карбонильной группой ($>C=O$), которая в свою очередь связана с атомом азота аминогруппы глицина.

Молекулярная формула, данная в условии, $C_9H_9NO_3$. Проверим соответствие со структурой:

Бензоильный остаток ($C_6H_5-CO-$) содержит 7 атомов углерода, 5 атомов водорода и 1 атом кислорода.

Остаток глицина ($-NH-CH_2-COOH$) содержит 2 атома углерода, 4 атома водорода, 1 атом азота и 2 атома кислорода.

Суммарно получаем: $C_{7+2}H_{5+4}N_1O_{1+2}$, что соответствует $C_9H_9NO_3$.

Структурная формула гиппуровой кислоты:

$C_6H_5-CO-NH-CH_2-COOH$

Ответ: Структурная формула гиппуровой кислоты — $C_6H_5-CO-NH-CH_2-COOH$.

Уравнение реакции ее получения из аминоуксусной кислоты и бензоилхлорида

В лабораторных условиях для синтеза гиппуровой кислоты используют реакцию аминоуксусной кислоты (глицина) с бензоилхлоридом ($C_6H_5COCl$). Бензоилхлорид является хлорангидридом бензойной кислоты и обладает значительно более высокой реакционной способностью.

Реакция представляет собой нуклеофильное замещение у карбонильного атома углерода. Аминогруппа глицина ($-NH_2$), обладающая неподеленной электронной парой на атоме азота, атакует электрофильный атом углерода в карбонильной группе бензоилхлорида. В результате образуется амидная связь и отщепляется молекула хлороводорода ($HCl$).

Уравнение реакции:

$H_2N-CH_2-COOH + C_6H_5-CO-Cl \rightarrow C_6H_5-CO-NH-CH_2-COOH + HCl$

Реагенты: аминоуксусная кислота (глицин) и бензоилхлорид.
Продукты: гиппуровая кислота (N-бензоилглицин) и хлороводород.

Ответ: $H_2N-CH_2-COOH + C_6H_5-CO-Cl \rightarrow C_6H_5-CO-NH-CH_2-COOH + HCl$.