Номер 895, страница 213 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

895. Амфотерное, твердое (при н. у.) органическое вещество $A$ имеет качественный состав $C, H, N, O$. При взаимодействии $A$ с избытком $HBr$ образуется 17 г соли. При взаимодействии такой же порции вещества $A$ с избытком $NaOH$ образуется 11,1 г соли. Молекула вещества $A$ содержит один атом азота. Остатки $A$ содержатся в природных полимерах. Предложите возможную формулу органического вещества $A$. Какие функциональные группы в молекуле вещества $A$ обусловливают его амфотерные свойства?

Дано:

Вещество А - амфотерное, твердое (н.у.)

Качественный состав: C, H, N, O

Количество атомов N в молекуле = 1

m(соли А с HBr) = 17 г

m(соли А с NaOH) = 11,1 г

Остатки вещества А содержатся в природных полимерах.

Найти:

1. Возможную формулу вещества А.

2. Функциональные группы, обусловливающие амфотерные свойства вещества А.

Решение:

1. Определение формулы вещества А

Исходя из условий, вещество А является амфотерным органическим соединением, содержащим азот, и его остатки входят в состав природных полимеров (белков). Это характерно для аминокислот. Так как в молекуле содержится один атом азота, это моноаминокарбоновая кислота. Общая формула такой аминокислоты: $H_2N-R-COOH$.

Амфотерные свойства аминокислот позволяют им реагировать как с кислотами, так и с основаниями.

Реакция с избытком бромоводородной кислоты (HBr) идет по аминогруппе:

$H_2N-R-COOH + HBr \rightarrow [H_3N-R-COOH]^+Br^-$

Реакция с избытком гидроксида натрия (NaOH) идет по карбоксильной группе:

$H_2N-R-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-R-COONa + H_2O$

Пусть молярная масса искомой аминокислоты А равна $M_A$ (в г/моль), а количество вещества в взятой порции равно $n$ (в моль).

Молярная масса соли, образующейся при реакции с HBr, равна $M_{соли1} = M_A + M(HBr)$. Примем молярные массы: $M(H) = 1$ г/моль, $M(Br) = 80$ г/моль, $M(Na) = 23$ г/моль.

$M(HBr) = 1 + 80 = 81$ г/моль.

Тогда $M_{соли1} = (M_A + 81)$ г/моль. По условию, масса этой соли $m_{соли1} = 17$ г. Количество вещества:

$n = \frac{m_{соли1}}{M_{соли1}} = \frac{17}{M_A + 81}$

При реакции с NaOH атом водорода в карбоксильной группе замещается на атом натрия. Молярная масса полученной соли равна $M_{соли2} = M_A - M(H) + M(Na) = M_A - 1 + 23 = (M_A + 22)$ г/моль. Масса этой соли $m_{соли2} = 11,1$ г. Количество вещества:

$n = \frac{m_{соли2}}{M_{соли2}} = \frac{11.1}{M_A + 22}$

Поскольку в обеих реакциях использовали одинаковую порцию вещества А, количество вещества $n$ в обоих случаях одинаково. Приравняем выражения:

$\frac{17}{M_A + 81} = \frac{11.1}{M_A + 22}$

Решим уравнение относительно $M_A$:

$17 \cdot (M_A + 22) = 11.1 \cdot (M_A + 81)$

$17 M_A + 374 = 11.1 M_A + 899.1$

$17 M_A - 11.1 M_A = 899.1 - 374$

$5.9 M_A = 525.1$

$M_A = \frac{525.1}{5.9} = 89$ г/моль.

Молярная масса вещества А равна 89 г/моль. Определим его формулу. Масса аминогруппы $-NH_2$ равна 16 г/моль, а карбоксильной группы $-COOH$ — 45 г/моль. Масса простейшего радикала, соединяющего их ($-CH-$), равна 13 г/моль. Масса радикала R' в α-аминокислоте $H_2N-CH(R')-COOH$ составит:

$M(R') = M_A - M(H_2N-CH-COOH) = 89 - (16+13+45) = 89 - 74 = 15$ г/моль.

Углеводородный радикал с массой 15 г/моль — это метил ($-CH_3$). Следовательно, вещество А — это аланин (α-аминопропановая кислота).

Ответ: Возможная формула органического вещества А - это аланин.
Структурная формула: $CH_3-CH(NH_2)-COOH$.
Молекулярная формула: $C_3H_7NO_2$.

2. Функциональные группы, обусловливающие амфотерные свойства

Амфотерность (способность проявлять и кислотные, и основные свойства) вещества А (аланина) обусловлена наличием в его молекуле двух функциональных групп с противоположными свойствами:

Аминогруппа ($-NH_2$), которая проявляет основные свойства, так как способна присоединять протон ($H^+$).

Карбоксильная группа ($-COOH$), которая проявляет кислотные свойства, так как способна диссоциировать с отщеплением протона ($H^+$).

Ответ: Амфотерные свойства вещества А обусловлены одновременным наличием в его молекуле аминогруппы ($-NH_2$) и карбоксильной группы ($-COOH$).