Номер 890, страница 211 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

890. *При полном гидролизе 22,14 г трипептида было получено 24,30 г смеси только двух природных аминокислот. Одну из полученных кислот обработали избытком азотистой кислоты и получили органическое вещество массой 19,92 г. Определите формулы аминокислот, остатки которых входили в состав трипептида. Учтите, что азотистая кислота реагирует с первичными аминами согласно уравнению:

$R\text{---}NH_2 + HNO_2 \to R\text{---}OH + N_2 + H_2O.$

Дано:

$m(\text{трипептид}) = 22,14 \text{ г}$

$m(\text{смесь аминокислот}) = 24,30 \text{ г}$

$m(\text{органическое вещество после реакции с } HNO_2) = 19,92 \text{ г}$

Найти:

Формулы аминокислот, входящих в состав трипептида.

Решение:

1. При полном гидролизе трипептида происходит присоединение двух молекул воды с образованием трех молекул аминокислот. Запишем уравнение реакции в общем виде:

Трипептид $+ 2H_2O \rightarrow$ 3 Аминокислоты

2. По закону сохранения массы, масса воды, вступившей в реакцию, равна разности масс продуктов (смеси аминокислот) и исходного трипептида:

$m(H_2O) = m(\text{смесь аминокислот}) - m(\text{трипептид}) = 24,30 \text{ г} - 22,14 \text{ г} = 2,16 \text{ г}$

3. Найдем количество вещества воды ($M(H_2O) = 18$ г/моль), участвовавшей в гидролизе:

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{2,16 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,12 \text{ моль}$

4. Согласно уравнению реакции, на 1 моль трипептида расходуется 2 моль воды. Следовательно, количество вещества трипептида равно:

$n(\text{трипептид}) = \frac{1}{2} n(H_2O) = \frac{0,12 \text{ моль}}{2} = 0,06 \text{ моль}$

5. Зная массу и количество вещества трипептида, рассчитаем его молярную массу:

$M(\text{трипептид}) = \frac{m(\text{трипептид})}{n(\text{трипептид})} = \frac{22,14 \text{ г}}{0,06 \text{ моль}} = 369 \text{ г/моль}$

6. По условию, трипептид образован остатками только двух природных аминокислот. Обозначим их АК1 и АК2, а их молярные массы — $M_1$ и $M_2$. Это означает, что состав трипептида — это два остатка одной аминокислоты и один остаток другой. Допустим, он состоит из двух остатков АК1 и одного остатка АК2. Молярная масса трипептида связана с молярными массами аминокислот, из которых он состоит, соотношением (при образовании трипептида отщепляются две молекулы воды):

$M(\text{трипептид}) = 2M_1 + M_2 - 2 \cdot M(H_2O)$

$369 = 2M_1 + M_2 - 2 \cdot 18$

$2M_1 + M_2 = 405$

При гидролизе 0,06 моль такого трипептида образуется:

$n(AK1) = 2 \cdot n(\text{трипептид}) = 2 \cdot 0,06 = 0,12 \text{ моль}$

$n(AK2) = 1 \cdot n(\text{трипептид}) = 1 \cdot 0,06 = 0,06 \text{ моль}$

7. Одну из полученных кислот обработали избытком азотистой кислоты. В этой реакции аминогруппа заменяется на гидроксильную группу, образуя оксикислоту:

$H_2N-R-COOH + HNO_2 \rightarrow HO-R-COOH + N_2 \uparrow + H_2O$

Рассмотрим два варианта:

Вариант 1: С азотистой кислотой прореагировала аминокислота АК1.

Количество вещества АК1 равно 0,12 моль, значит, и количество вещества образовавшейся оксикислоты (ОК1) равно 0,12 моль. Найдем ее молярную массу:

$M(ОК1) = \frac{m(ОК1)}{n(ОК1)} = \frac{19,92 \text{ г}}{0,12 \text{ моль}} = 166 \text{ г/моль}$

При замене группы $-NH_2$ (16 г/моль) на группу $-OH$ (17 г/моль) молярная масса увеличивается на 1 г/моль. Значит, молярная масса аминокислоты АК1 равна:

$M_1 = M(ОК1) - 1 = 166 - 1 = 165 \text{ г/моль}$

Подставим $M_1$ в уравнение из п. 6, чтобы найти $M_2$:

$2 \cdot 165 + M_2 = 405 \implies 330 + M_2 = 405 \implies M_2 = 75 \text{ г/моль}$

Вариант 2: С азотистой кислотой прореагировала аминокислота АК2.

Количество вещества АК2 равно 0,06 моль, значит, и количество вещества образовавшейся оксикислоты (ОК2) равно 0,06 моль. Найдем ее молярную массу:

$M(ОК2) = \frac{m(ОК2)}{n(ОК2)} = \frac{19,92 \text{ г}}{0,06 \text{ моль}} = 332 \text{ г/моль}$

Молярная масса аминокислоты АК2:

$M_2 = M(ОК2) - 1 = 332 - 1 = 331 \text{ г/моль}$

Подставим $M_2$ в уравнение из п. 6:

$2M_1 + 331 = 405 \implies 2M_1 = 74 \implies M_1 = 37 \text{ г/моль}$

Природных аминокислот с молярными массами 331 г/моль и 37 г/моль не существует, поэтому этот вариант не подходит.

8. Вернемся к Варианту 1. Мы получили молярные массы двух аминокислот: 165 г/моль и 75 г/моль. Идентифицируем их:

Аминокислота с $M = 75$ г/моль. Это простейшая природная аминокислота — глицин (аминоуксусная кислота). Ее формула: $H_2N-CH_2-COOH$.

Аминокислота с $M = 165$ г/моль. Это фенилаланин (α-амино-β-фенилпропионовая кислота). Ее формула: $H_2N-CH(CH_2C_6H_5)-COOH$.

Обе кислоты являются природными, следовательно, решение верное. Трипептид состоял из двух остатков фенилаланина и одного остатка глицина.

Ответ: Формулы аминокислот, остатки которых входили в состав трипептида: $H_2N-CH_2-COOH$ (глицин) и $H_2N-CH(CH_2C_6H_5)-COOH$ (фенилаланин).