Номер 883, страница 209 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

883. Про твердое при н. у. органическое вещество $A$ известно следующее:

а) остатки $A$ входят в состав молекул белков;

б) при сгорании 1 моль $A$ в избытке кислорода образуется 2 моль углекислого газа;

в) порция вещества $A$ химическим количеством 1 моль способна прореагировать с 1 моль хлороводорода с образованием соли $B$. При взаимодействии 1 моль вещества $A$ с 1 моль гидроксида калия образуется соль $C$, которая реагирует с хлороводородом в соотношении $1:2$ с образованием вещества $B$.

Предложите формулы веществ $A-C$. Напишите уравнения реакций.

Дано:

Вещество А - твердое, органическое.
а) Остатки А входят в состав белков.
б) При сгорании 1 моль А образуется 2 моль $CO_2$.
в) 1 моль А + 1 моль $HCl \rightarrow$ соль В
1 моль А + 1 моль $KOH \rightarrow$ соль С
1 моль С + 2 моль $HCl \rightarrow$ соль B

Найти:

Формулу вещества А – ?
Формулу вещества B – ?
Формулу вещества C – ?
Уравнения реакций – ?

Решение:

а) Условие, что остатки вещества А входят в состав молекул белков, означает, что А является α-аминокислотой. Аминокислоты — твердые кристаллические вещества при нормальных условиях, что соответствует описанию А.

б) При сгорании 1 моль вещества А образуется 2 моль углекислого газа. Это указывает на то, что в молекуле вещества А содержится 2 атома углерода. Общая формула α-аминокислот — $H_2N-CHR-COOH$. Поскольку один атом углерода находится в карбоксильной группе ($-COOH$), а второй — в α-положении ($-CH-$), то радикал R не содержит атомов углерода. Единственный возможный радикал в таком случае — атом водорода (H). Следовательно, вещество А — это аминоуксусная кислота (глицин) с формулой $H_2N-CH_2-COOH$.

в) Проверим соответствие химических свойств глицина остальным условиям. Глицин является амфотерным соединением, так как содержит кислотную карбоксильную группу ($-COOH$) и основную аминогруппу ($-NH_2$).

Реакция 1 моль А с 1 моль хлороводорода ($HCl$) с образованием соли B протекает по аминогруппе:

$H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^-$

Это соответствует условию, значит, соль B — это хлорид глициния.

Реакция 1 моль А с 1 моль гидроксида калия ($KOH$) с образованием соли C протекает по карбоксильной группе:

$H_2N-CH_2-COOH + KOH \rightarrow H_2N-CH_2-COOK + H_2O$

Это соответствует условию, значит, соль C — это глицинат калия.

Реакция соли C (глицинат калия) с хлороводородом ($HCl$) в соотношении 1:2. Соль С имеет два центра основности (аминогруппу $-NH_2$ и карбоксилат-анион $-COO^-$) и реагирует с двумя молями кислоты, образуя вещество B. Это полностью подтверждает наши выводы.

$H_2N-CH_2-COOK + 2HCl \rightarrow [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^- + KCl$

Ответ:
Формулы веществ:
А — аминоуксусная кислота (глицин): $H_2N-CH_2-COOH$.
B — хлорид глициния: $[H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^-$.
C — глицинат калия: $H_2N-CH_2-COOK$.

Уравнения реакций:
$H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^-$
$H_2N-CH_2-COOH + KOH \rightarrow H_2N-CH_2-COOK + H_2O$
$H_2N-CH_2-COOK + 2HCl \rightarrow [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^- + KCl$