Номер 884, страница 209 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

884. При щелочном гидролизе 16,0 г дипептида образовалось только одно органическое вещество — натриевая соль одной из аминокислот. Масса этой соли равна 22,2 г. Установите строение дипептида.

Дано:

$m(\text{дипептид}) = 16,0 \text{ г}$

$m(\text{натриевая соль аминокислоты}) = 22,2 \text{ г}$

Найти:

Строение дипептида - ?

Решение:

По условию, при щелочном гидролизе дипептида образуется только одно органическое вещество — натриевая соль аминокислоты. Это означает, что дипептид состоит из двух одинаковых аминокислотных остатков. Обозначим исходную аминокислоту как АК.

Общая формула аминокислоты: $H_2N-R-COOH$.

Дипептид, образованный двумя молекулами этой аминокислоты, имеет строение $H_2N-R-CO-NH-R-COOH$.

Уравнение реакции щелочного гидролиза этого дипептида с гидроксидом натрия ($NaOH$):

$H_2N-R-CO-NH-R-COOH + 2NaOH \rightarrow 2(H_2N-R-COONa) + H_2O$

Из стехиометрии реакции следует, что из 1 моль дипептида образуется 2 моль натриевой соли аминокислоты. Таким образом, количество вещества соли в два раза больше количества вещества дипептида:

$n(\text{соль}) = 2 \cdot n(\text{дипептид})$

Выразим молярные массы дипептида $M(\text{дипептид})$ и соли $M(\text{соль})$ через молярную массу аминокислоты $M(\text{АК})$.

Молярная масса дипептида образуется из двух молекул аминокислоты с отщеплением одной молекулы воды:

$M(\text{дипептид}) = 2 \cdot M(\text{АК}) - M(H_2O) = 2 \cdot M(\text{АК}) - 18$

Молярная масса натриевой соли аминокислоты ($H_2N-R-COONa$) получается заменой атома водорода в карбоксильной группе на атом натрия:

$M(\text{соль}) = M(\text{АК}) - M(H) + M(Na) = M(\text{АК}) - 1 + 23 = M(\text{АК}) + 22$

Количество вещества ($n$) связано с массой ($m$) и молярной массой ($M$) соотношением $n = \frac{m}{M}$. Подставим выражения для молярных масс в уравнение для количеств веществ:

$\frac{m(\text{соль})}{M(\text{соль})} = 2 \cdot \frac{m(\text{дипептид})}{M(\text{дипептид})}$

$\frac{22,2}{M(\text{АК}) + 22} = 2 \cdot \frac{16,0}{2 \cdot M(\text{АК}) - 18}$

Упростим правую часть уравнения:

$\frac{22,2}{M(\text{АК}) + 22} = \frac{32,0}{2(M(\text{АК}) - 9)} = \frac{16,0}{M(\text{АК}) - 9}$

Решим полученную пропорцию относительно $M(\text{АК})$:

$22,2 \cdot (M(\text{АК}) - 9) = 16,0 \cdot (M(\text{АК}) + 22)$

$22,2 \cdot M(\text{АК}) - 199,8 = 16,0 \cdot M(\text{АК}) + 352$

$22,2 \cdot M(\text{АК}) - 16,0 \cdot M(\text{АК}) = 352 + 199,8$

$6,2 \cdot M(\text{АК}) = 551,8$

$M(\text{АК}) = \frac{551,8}{6,2} = 89 \text{ г/моль}$

Теперь определим, какой аминокислоте соответствует найденная молярная масса. Общая формула α-аминокислот: $H_2N-CH(R')-COOH$.

Найдем молярную массу радикала $R'$:

$M(\text{АК}) = M(H_2N-CH-COOH) + M(R')$

$M(H_2N-CH-COOH) = 14 + 2 + 12 + 1 + 12 + 16 \cdot 2 + 1 = 74 \text{ г/моль}$

$M(R') = M(\text{АК}) - 74 = 89 - 74 = 15 \text{ г/моль}$

Радикал с молярной массой 15 г/моль — это метильная группа, $-CH_3$.

Следовательно, исходная аминокислота — это аланин, $H_2N-CH(CH_3)-COOH$.

Искомый дипептид образован двумя остатками аланина и называется аланилаланин.

Ответ:

Строение дипептида (аланилаланина): $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$.