Номер 891, страница 211 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

891. Дипептид массой 1,60 г, состоящий из остатков аминокислот, принадлежащих к гомологическому ряду глицина, подвергли полному гидролизу водным раствором гидроксида калия, содержащим 0,05 моль $KOH$. В результате был получен раствор, в котором количество (моль) $KOH$ в 1,5 раза больше суммарного количества моль солей. Установите возможные формулы дипептида.

Дано

$m(\text{дипептид}) = 1,60 \text{ г}$
$ \nu_{исх}(\text{KOH}) = 0,05 \text{ моль} $
$ \frac{\nu_{ост}(\text{KOH})}{\nu_{сум}(\text{солей})} = 1,5 $
Аминокислоты в дипептиде являются гомологами глицина.

Найти:

Возможные формулы дипептида.

Решение

Аминокислоты, входящие в состав дипептида, принадлежат к гомологическому ряду глицина ($H_2N-CH_2-COOH$). Это моноаминомонокарбоновые кислоты с общей формулой $H_2N-C_n H_{2n}-COOH$ или, в виде брутто-формулы, $C_k H_{2k+1}NO_2$, где $k \geq 2$.

При полном щелочном гидролизе дипептида разрывается пептидная связь и происходит нейтрализация карбоксильных групп. Уравнение реакции в общем виде:

$H_2N-R_1-CO-NH-R_2-COOH + 2KOH \rightarrow H_2N-R_1-COOK + H_2N-R_2-COOK + H_2O$

Из уравнения следует, что на гидролиз 1 моль дипептида расходуется 2 моль $KOH$ и образуется 2 моль солей аминокислот.

Пусть количество вещества дипептида равно $x$ моль. Тогда:
Количество $KOH$, вступившего в реакцию: $ \nu_{прореаг.}(\text{KOH}) = 2x \text{ моль} $.
Суммарное количество образовавшихся солей: $ \nu_{сум.}(\text{солей}) = 2x \text{ моль} $.

Количество $KOH$, оставшегося в растворе после реакции:
$ \nu_{ост.}(\text{KOH}) = \nu_{исх.}(\text{KOH}) - \nu_{прореаг.}(\text{KOH}) = 0,05 - 2x \text{ моль} $.

По условию задачи, количество оставшегося $KOH$ в 1,5 раза больше суммарного количества моль солей:
$ \nu_{ост.}(\text{KOH}) = 1,5 \cdot \nu_{сум.}(\text{солей}) $
$ 0,05 - 2x = 1,5 \cdot (2x) $
$ 0,05 - 2x = 3x $
$ 5x = 0,05 $
$ x = 0,01 \text{ моль} $

Таким образом, количество вещества дипептида составляет $ \nu(\text{дипептид}) = 0,01 \text{ моль} $.

Теперь найдем молярную массу дипептида:
$ M(\text{дипептид}) = \frac{m(\text{дипептид})}{\nu(\text{дипептид})} = \frac{1,60 \text{ г}}{0,01 \text{ моль}} = 160 \text{ г/моль} $.

Молярная масса аминокислоты с общей формулой $C_k H_{2k+1}NO_2$ равна:
$ M(C_k H_{2k+1}NO_2) = 12k + (2k+1) \cdot 1 + 14 + 16 \cdot 2 = 14k + 47 \text{ г/моль} $.

Пусть дипептид образован из двух аминокислот с числом атомов углерода $k_1$ и $k_2$. При образовании дипептида отщепляется молекула воды. Молярная масса дипептида:
$ M(\text{дипептид}) = M(AA_1) + M(AA_2) - M(H_2O) $
$ 160 = (14k_1 + 47) + (14k_2 + 47) - 18 $
$ 160 = 14(k_1 + k_2) + 94 - 18 $
$ 160 = 14(k_1 + k_2) + 76 $
$ 14(k_1 + k_2) = 160 - 76 $
$ 14(k_1 + k_2) = 84 $
$ k_1 + k_2 = \frac{84}{14} = 6 $

Суммарное число атомов углерода в двух остатках аминокислот равно 6. Поскольку аминокислоты являются гомологами глицина ($C_2H_5NO_2$, $k=2$), то наименьшее возможное число атомов углерода в каждой аминокислоте равно 2. То есть $k_1 \geq 2$ и $k_2 \geq 2$.

Рассмотрим возможные целочисленные решения для $k_1$ и $k_2$:

1. Если $k_1 = 2$, то $k_2 = 4$.
Аминокислота с $k_1=2$ — это глицин ($H_2N-CH_2-COOH$).
Аминокислота с $k_2=4$ — это аминомасляная (аминобутановая) кислота ($H_2N-C_3H_6-COOH$).
Из этих двух аминокислот можно составить два изомерных дипептида (в зависимости от последовательности). Предполагая, что это $\alpha$-аминокислоты:
- Глицил-α-аминомасляная кислота: $H_2N-CH_2-CO-NH-CH(C_2H_5)-COOH$
- α-Аминомаслянил-глицин: $H_2N-CH(C_2H_5)-CO-NH-CH_2-COOH$

2. Если $k_1 = 3$, то $k_2 = 3$.
Аминокислота с $k=3$ — это аланин ($H_2N-CH(CH_3)-COOH$).
В этом случае дипептид состоит из двух остатков аланина:
- Аланил-аланин: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$

Ответ: Возможные структурные формулы дипептида (для $\alpha$-аминокислот):
1. $H_2N-CH_2-CO-NH-CH(C_2H_5)-COOH$ (глицил-α-аминомасляная кислота)
2. $H_2N-CH(C_2H_5)-CO-NH-CH_2-COOH$ (α-аминомаслянил-глицин)
3. $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$ (аланил-аланин)