Номер 887, страница 210 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

887. В результате исследования структуры некоторого трипептида было установлено, что N-концевым аминокислотным остатком в его молекуле является аланин. Для полного гидролиза 32,55 г данного пептида требуется 5,40 г воды. Установите возможную структуру трипептида.

Дано:

$m(\text{трипептида}) = 32,55 \text{ г}$

$m(H_2O) = 5,40 \text{ г}$

N-концевой аминокислотный остаток - аланин.

Найти:

Возможную структуру трипептида.

Решение:

1. Запишем общее уравнение реакции полного гидролиза трипептида. Трипептид состоит из трех аминокислотных остатков, которые соединены двумя пептидными связями. Для полного гидролиза (разрыва этих связей) одной молекулы трипептида требуется две молекулы воды.

Трипептид $+ 2H_2O \rightarrow$ Аминокислота 1 + Аминокислота 2 + Аминокислота 3

2. Найдем количество вещества воды, которое потребовалось для гидролиза. Молярная масса воды $M(H_2O)$ составляет $1 \cdot 2 + 16 = 18$ г/моль.

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{5,40 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,3 \text{ моль}$

3. Из уравнения реакции следует, что количество вещества трипептида в два раза меньше количества вещества воды, участвующей в реакции.

$n(\text{трипептида}) = \frac{1}{2} n(H_2O) = \frac{1}{2} \cdot 0,3 \text{ моль} = 0,15 \text{ моль}$

4. Зная массу и количество вещества трипептида, рассчитаем его молярную массу.

$M(\text{трипептида}) = \frac{m(\text{трипептида})}{n(\text{трипептида})} = \frac{32,55 \text{ г}}{0,15 \text{ моль}} = 217 \text{ г/моль}$

5. Молярная масса пептида образуется из суммы молярных масс входящих в него аминокислот за вычетом молярных масс отщепившихся при поликонденсации молекул воды (одна молекула воды на одну пептидную связь). Для трипептида (2 связи) формула следующая:

$M(\text{трипептида}) = M(АК_1) + M(АК_2) + M(АК_3) - 2 \cdot M(H_2O)$

Отсюда мы можем найти суммарную молярную массу трех аминокислот, из которых состоит пептид:

$\sum M(АК) = M(\text{трипептида}) + 2 \cdot M(H_2O) = 217 \text{ г/моль} + 2 \cdot 18 \text{ г/моль} = 217 + 36 = 253 \text{ г/моль}$

6. По условию задачи, одной из аминокислот является аланин (Ала), причем он является N-концевым. Химическая формула аланина - $C_3H_7NO_2$. Его молярная масса:

$M(\text{Ала}) = 3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 1 \cdot 14 + 2 \cdot 16 = 89 \text{ г/моль}$

7. Теперь найдем суммарную молярную массу двух других аминокислотных остатков ($АК_X$ и $АК_Y$):

$M(АК_X) + M(АК_Y) = \sum M(АК) - M(\text{Ала}) = 253 - 89 = 164 \text{ г/моль}$

8. Подберем аминокислоты, сумма молярных масс которых равна 164 г/моль, рассмотрев молярные массы простейших аминокислот:

Глицин (Гли), $C_2H_5NO_2$: $M = 75$ г/моль

Аланин (Ала), $C_3H_7NO_2$: $M = 89$ г/моль

Проверим их сумму:

$M(\text{Гли}) + M(\text{Ала}) = 75 \text{ г/моль} + 89 \text{ г/моль} = 164 \text{ г/моль}$

Данная комбинация подходит. Следовательно, трипептид состоит из двух остатков аланина и одного остатка глицина.

9. Установим возможную последовательность аминокислот в пептиде. Известно, что N-концевым является аланин. Таким образом, структура пептида имеет вид: Ала–X–Y. Два других остатка – это аланин и глицин. Следовательно, возможны два варианта строения:

1. Аланил-аланил-глицин (Ала-Ала-Гли)

2. Аланил-глицил-аланин (Ала-Гли-Ала)

Обе эти структуры удовлетворяют всем условиям задачи.

Ответ:

Возможные структуры трипептида: Ала-Ала-Гли (аланил-аланил-глицин) или Ала-Гли-Ала (аланил-глицил-аланин).