Номер 889, страница 211 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

889. *Для сжигания 31,1 г смеси двух природных аминокислот потребовалось 43,12 л кислорода (н. у.). Порцию одной из этих аминокислот массой 3,65 г обработали избытком азотистой кислоты и получили 1,12 л газа (н. у.). Для полного взаимодействия с порцией второй аминокислоты массой 13,2 г потребовалось 4,48 г гидроксида калия. Установите строение аминокислот, входящих в состав смеси, и их массовые доли. Учтите, что азотистая кислота реагирует с первичными аминами согласно уравнению:

$R-NH_2 + HNO_2 \rightarrow R-OH + N_2 + H_2O.$

Дано:

$m(\text{смеси}) = 31,1 \text{ г}$

$V(O_2) = 43,12 \text{ л (н.у.)}$

$m_1(\text{АК1}) = 3,65 \text{ г}$

$V(N_2) = 1,12 \text{ л (н.у.)}$ (из порции АК1)

$m_2(\text{АК2}) = 13,2 \text{ г}$

$m(KOH) = 4,48 \text{ г}$ (для реакции с порцией АК2)

Найти:

Строение АК1, АК2 - ?

$\omega(\text{АК1}), \omega(\text{АК2})$ в смеси - ?

Решение:

1. Определение строения первой аминокислоты (АК1)

Первая аминокислота (АК1) реагирует с азотистой кислотой с выделением газа. Согласно условию, это реакция первичных аминогрупп с образованием азота:

$R-NH_2 + HNO_2 \rightarrow R-OH + N_2 + H_2O$

Из уравнения следует, что из одной моль первичных аминогрупп образуется одна моль азота $N_2$.

Найдем количество вещества выделившегося азота:

$n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{1,12 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,05 \text{ моль}$

Следовательно, в порции АК1 массой 3,65 г содержится 0,05 моль первичных аминогрупп.

Пусть в одной молекуле АК1 содержится $k$ первичных аминогрупп. Тогда количество вещества АК1 в порции составляет:

$n(\text{АК1}) = \frac{n(\text{-NH}_2)}{k} = \frac{0,05}{k} \text{ моль}$

Молярная масса АК1 равна:

$M(\text{АК1}) = \frac{m(\text{АК1})}{n(\text{АК1})} = \frac{3,65 \text{ г}}{0,05/k \text{ моль}} = 73k \text{ г/моль}$

Природные аминокислоты содержат одну ($k=1$) или две ($k=2$) первичные аминогруппы.

Если $k=1$, то $M(\text{АК1}) = 73 \cdot 1 = 73 \text{ г/моль}$. Среди природных аминокислот нет аминокислоты с такой молярной массой (самая легкая, глицин, имеет M = 75 г/моль).

Если $k=2$, то $M(\text{АК1}) = 73 \cdot 2 = 146 \text{ г/моль}$. Такая молярная масса соответствует лизину, формула которого $C_6H_{14}N_2O_2$. Лизин (2,6-диаминогексановая кислота) содержит две первичные аминогруппы, что соответствует нашему предположению.

Проверим молярную массу лизина: $M(C_6H_{14}N_2O_2) = 6 \cdot 12 + 14 \cdot 1 + 2 \cdot 14 + 2 \cdot 16 = 72 + 14 + 28 + 32 = 146 \text{ г/моль}$.

Таким образом, первая аминокислота — это лизин.

Ответ: Первая аминокислота — лизин, 2,6-диаминогексановая кислота. Ее структурная формула: $H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH$.

2. Определение строения второй аминокислоты (АК2)

Вторая аминокислота (АК2) реагирует с гидроксидом калия. Это реакция нейтрализации карбоксильных групп:

$R-COOH + KOH \rightarrow R-COOK + H_2O$

Найдем количество вещества $KOH$, вступившего в реакцию:

$M(KOH) = 39 + 16 + 1 = 56 \text{ г/моль}$

$n(KOH) = \frac{m(KOH)}{M(KOH)} = \frac{4,48 \text{ г}}{56 \text{ г/моль}} = 0,08 \text{ моль}$

Пусть в одной молекуле АК2 содержится $p$ карбоксильных групп. Тогда количество вещества АК2 в порции составляет:

$n(\text{АК2}) = \frac{n(KOH)}{p} = \frac{0,08}{p} \text{ моль}$

Молярная масса АК2 равна:

$M(\text{АК2}) = \frac{m(\text{АК2})}{n(\text{АК2})} = \frac{13,2 \text{ г}}{0,08/p \text{ моль}} = 165p \text{ г/моль}$

Природные аминокислоты содержат одну ($p=1$) или две ($p=2$) карбоксильные группы.

Если $p=1$, то $M(\text{АК2}) = 165 \cdot 1 = 165 \text{ г/моль}$. Такая молярная масса соответствует фенилаланину, формула которого $C_9H_{11}NO_2$. Фенилаланин содержит одну карбоксильную группу.

Если $p=2$, то $M(\text{АК2}) = 165 \cdot 2 = 330 \text{ г/моль}$. Природных аминокислот с такой большой молярной массой нет.

Проверим молярную массу фенилаланина: $M(C_9H_{11}NO_2) = 9 \cdot 12 + 11 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 108 + 11 + 14 + 32 = 165 \text{ г/моль}$.

Таким образом, вторая аминокислота — это фенилаланин.

Ответ: Вторая аминокислота — фенилаланин, 2-амино-3-фенилпропановая кислота. Ее структурная формула: $C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH$.

3. Установление состава смеси и расчет массовых долей

Смесь состоит из лизина (АК1) и фенилаланина (АК2). Проверим это предположение, используя данные о сжигании смеси.

Напишем уравнения сгорания аминокислот:

Лизин ($C_6H_{14}N_2O_2$):

$C_6H_{14}N_2O_2 + 8,5O_2 \rightarrow 6CO_2 + 7H_2O + N_2$

Из уравнения видно, что на сгорание 1 моль лизина требуется 8,5 моль $O_2$.

Фенилаланин ($C_9H_{11}NO_2$):

$C_9H_{11}NO_2 + 10,75O_2 \rightarrow 9CO_2 + 5,5H_2O + 0,5N_2$

На сгорание 1 моль фенилаланина требуется 10,75 моль $O_2$.

Общее количество вещества кислорода, пошедшего на сжигание смеси:

$n(O_2)_{\text{общ}} = \frac{V(O_2)}{V_m} = \frac{43,12 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 1,925 \text{ моль}$

Пусть в смеси содержится $n_1$ моль лизина и $n_2$ моль фенилаланина. Составим систему уравнений:

1) Уравнение по массе смеси: $n_1 \cdot M(\text{лизина}) + n_2 \cdot M(\text{фенилаланина}) = 31,1$

$146n_1 + 165n_2 = 31,1$

2) Уравнение по количеству кислорода: $8,5n_1 + 10,75n_2 = 1,925$

Решение этой системы дает: $n_1 = 0,1 \text{ моль}$ и $n_2 = 0,1 \text{ моль}$.

Проверим:

$m(\text{смеси}) = 0,1 \cdot 146 + 0,1 \cdot 165 = 14,6 + 16,5 = 31,1 \text{ г}$. (Верно)

$n(O_2) = 0,1 \cdot 8,5 + 0,1 \cdot 10,75 = 0,85 + 1,075 = 1,925 \text{ моль}$. (Верно)

Теперь найдем массы аминокислот в смеси и их массовые доли.

Масса лизина: $m(\text{лизин}) = n_1 \cdot M(\text{лизин}) = 0,1 \text{ моль} \cdot 146 \text{ г/моль} = 14,6 \text{ г}$

Масса фенилаланина: $m(\text{фенилаланин}) = n_2 \cdot M(\text{фенилаланин}) = 0,1 \text{ моль} \cdot 165 \text{ г/моль} = 16,5 \text{ г}$

Массовая доля лизина:

$\omega(\text{лизин}) = \frac{m(\text{лизин})}{m(\text{смеси})} = \frac{14,6 \text{ г}}{31,1 \text{ г}} \approx 0,4695 \text{ или } 46,95\%$

Массовая доля фенилаланина:

$\omega(\text{фенилаланин}) = \frac{m(\text{фенилаланин})}{m(\text{смеси})} = \frac{16,5 \text{ г}}{31,1 \text{ г}} \approx 0,5305 \text{ или } 53,05\%$

Ответ: Массовая доля лизина в смеси составляет 46,95%, массовая доля фенилаланина — 53,05%.