Номер 888, страница 211 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

888. *Имеется смесь насыщенного первичного амина и природной аминокислоты в мольном соотношении 1 : 2. Известно, что число атомов углерода в молекуле амина равно числу атомов углерода в молекуле аминокислоты. При взаимодействии 5,38 г смеси с избытком соляной кислоты получено 7,57 г смеси солей. Определите формулу аминокислоты.

Дано:

$m(\text{смеси}) = 5,38 \text{ г}$
$m(\text{солей}) = 7,57 \text{ г}$
$v(\text{амин}) : v(\text{аминокислота}) = 1 : 2$
Амин - насыщенный первичный
Аминокислота - природная
$N_C(\text{амин}) = N_C(\text{аминокислота}) = n$

Найти:

Формулу аминокислоты - ?

Решение:

1. Запишем общую формулу насыщенного первичного амина: $C_nH_{2n+3}N$. Его молярная масса $M(\text{амин}) = 12n + (2n+3) + 14 = (14n + 17)$ г/моль.

2. Общая формула природной аминокислоты зависит от ее строения. Рассмотрим несколько вариантов.

Если это насыщенная моноаминомонокарбоновая кислота (например, аланин), ее формула $C_nH_{2n+1}NO_2$, а молярная масса $M=(14n+47)$ г/моль.

Если это моноаминомонокарбоновая кислота, содержащая гидроксильную группу (например, серин), ее формула $C_nH_{2n+1}NO_3$, а молярная масса $M=(14n+63)$ г/моль.

Если это диаминомонокарбоновая кислота (например, орнитин), ее формула $C_nH_{2n+2}N_2O_2$, а молярная масса $M=(14n+62)$ г/моль. Она будет реагировать с двумя молями HCl.

Если это моноаминодикарбоновая кислота (например, аспарагиновая кислота), ее формула $C_nH_{2n-1}NO_4$, а молярная масса $M=(14n+77)$ г/моль.

3. Амины и аминокислоты (по аминогруппам) являются основаниями и реагируют с соляной кислотой. Увеличение массы смеси происходит за счет присоединения HCl. Найдем массу и количество вещества HCl, вступившей в реакцию.

$m(HCl) = m(\text{солей}) - m(\text{смеси}) = 7,57 \text{ г} - 5,38 \text{ г} = 2,19 \text{ г}$

Молярная масса HCl равна $M(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5$ г/моль.

Количество вещества HCl: $v(HCl) = \frac{m(HCl)}{M(HCl)} = \frac{2,19 \text{ г}}{36,5 \text{ г/моль}} = 0,06 \text{ моль}$.

4. Пусть количество вещества амина в смеси равно $x$ моль, тогда количество вещества аминокислоты равно $2x$ моль.

Если предположить, что аминокислота содержит одну аминогруппу, то общее количество прореагировавшего вещества равно количеству HCl:

$v(\text{амин}) + v(\text{аминокислота}) = v(HCl)$
$x + 2x = 0,06 \text{ моль}$
$3x = 0,06 \text{ моль}$
$x = 0,02 \text{ моль}$

Следовательно, в исходной смеси содержалось: $v(\text{амин}) = 0,02$ моль и $v(\text{аминокислота}) = 0,04$ моль. (Если бы аминокислота была диаминовой, то $x + 2(2x) = 0.06 \Rightarrow 5x=0.06 \Rightarrow x=0.012$, что при дальнейших расчетах не дает целочисленного $n$).

5. Теперь проверим разные варианты строения аминокислоты, подставляя найденные количества веществ в уравнение для массы исходной смеси:

$m(\text{смеси}) = v(\text{амин}) \cdot M(\text{амин}) + v(\text{аминокислота}) \cdot M(\text{аминокислота})$

Подставим формулу для насыщенной моноаминомонокарбоновой кислоты:

$5,38 = 0,02 \cdot (14n + 17) + 0,04 \cdot (14n + 47)$
$5,38 = 0,28n + 0,34 + 0,56n + 1,88$
$5,38 = 0,84n + 2,22$
$3,16 = 0,84n \Rightarrow n \approx 3,76$ (не целое число, вариант неверный).

Подставим формулу для аминокислоты с гидроксильной группой:

$5,38 = 0,02 \cdot (14n + 17) + 0,04 \cdot (14n + 63)$
$5,38 = 0,28n + 0,34 + 0,56n + 2,52$
$5,38 = 0,84n + 2,86$
$2,52 = 0,84n$
$n = \frac{2,52}{0,84} = 3$ (целое число, этот вариант подходит).

6. Итак, число атомов углерода в молекулах амина и аминокислоты равно 3.

Амин: $C_3H_{2 \cdot 3 + 3}N = C_3H_9N$ (пропиламин).

Аминокислота (с ОН-группой): $C_3H_{2 \cdot 3 + 1}NO_3 = C_3H_7NO_3$.

Эта формула соответствует природной аминокислоте серину ($HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$), которая содержит одну аминогруппу и одну гидроксильную группу.

Ответ: молекулярная формула аминокислоты - $C_3H_7NO_3$.