Номер 892, страница 212 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

892. Органическое вещество А содержит 11,97 % азота, 9,40 % водорода и 27,35 % кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества В с пропанолом-1. Известно, что вещество В имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.

a) Установите молекулярную формулу вещества A.

б) Составьте уравнение протекавшей реакции.

Дано:

Органическое вещество А

$\omega(N) = 11,97 \%$

$\omega(H) = 9,40 \%$

$\omega(O) = 27,35 \%$

Вещество А образуется при реакции вещества В с пропанолом-1.

Вещество В имеет природное происхождение, амфотерно (реагирует с кислотами и щелочами).

Найти:

а) Молекулярную формулу вещества А.

б) Уравнение реакции.

Решение:

а) Установите молекулярную формулу вещества А.

1. Найдем массовую долю углерода в веществе А. Поскольку вещество органическое, оно содержит углерод. Сумма массовых долей всех элементов в веществе равна 100%.

$\omega(C) = 100\% - (\omega(N) + \omega(H) + \omega(O))$

$\omega(C) = 100\% - (11,97\% + 9,40\% + 27,35\%) = 100\% - 48,72\% = 51,28\%$

2. Для нахождения простейшей (эмпирической) формулы вещества, примем массу образца равной 100 г. Тогда массы элементов в образце будут численно равны их массовым долям:

$m(C) = 51,28 \ г$

$m(H) = 9,40 \ г$

$m(N) = 11,97 \ г$

$m(O) = 27,35 \ г$

3. Найдем количество вещества (в молях) каждого элемента, разделив массу на молярную массу:

$n(C) = \frac{m(C)}{M(C)} = \frac{51,28 \ г}{12 \ г/моль} \approx 4,273 \ моль$

$n(H) = \frac{m(H)}{M(H)} = \frac{9,40 \ г}{1 \ г/моль} = 9,40 \ моль$

$n(N) = \frac{m(N)}{M(N)} = \frac{11,97 \ г}{14 \ г/моль} \approx 0,855 \ моль$

$n(O) = \frac{m(O)}{M(O)} = \frac{27,35 \ г}{16 \ г/моль} \approx 1,709 \ моль$

4. Найдем соотношение атомов в молекуле, разделив количество вещества каждого элемента на наименьшее из полученных значений (0,855 моль):

$C : H : N : O = \frac{4,273}{0,855} : \frac{9,40}{0,855} : \frac{0,855}{0,855} : \frac{1,709}{0,855}$

$C : H : N : O \approx 5 : 11 : 1 : 2$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула вещества А - $C_5H_{11}NO_2$. Так как в условии задачи нет данных для определения истинной молярной массы, а полученная формула соответствует стабильной молекуле, которая может образоваться в указанной реакции (см. пункт б), принимаем, что эмпирическая формула является молекулярной.

Ответ: Молекулярная формула вещества А: $C_5H_{11}NO_2$.

б) Составьте уравнение протекавшей реакции.

1. Вещество В имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами, то есть является амфотерным. Эти свойства характерны для аминокислот, которые содержат аминогруппу ($-NH_2$, основные свойства) и карбоксильную группу ($-COOH$, кислотные свойства).

2. Вещество А образуется при взаимодействии вещества В (аминокислоты) с пропанолом-1 (спиртом). Реакция между аминокислотой и спиртом является реакцией этерификации, в ходе которой образуется сложный эфир и вода. Карбоксильная группа аминокислоты реагирует с гидроксильной группой спирта.

Общая схема реакции: $H_2N-R-COOH$ (вещество B) + $CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow H_2N-R-COOCH_2CH_2CH_3$ (вещество А) + $H_2O$.

3. Зная молекулярные формулы вещества А ($C_5H_{11}NO_2$), пропанола-1 ($C_3H_8O$) и воды ($H_2O$), можно определить молекулярную формулу исходной аминокислоты В ($C_xH_yNO_2$):

$C_xH_yNO_2 + C_3H_8O \rightarrow C_5H_{11}NO_2 + H_2O$

Из закона сохранения массы следует:

Для C: $x + 3 = 5 \implies x = 2$

Для H: $y + 8 = 11 + 2 \implies y = 5$

Таким образом, молекулярная формула вещества В - $C_2H_5NO_2$.

4. Единственная природная аминокислота с такой формулой — это аминоуксусная кислота, или глицин ($H_2N-CH_2-COOH$).

5. Запишем уравнение реакции этерификации глицина пропанолом-1:

$H_2N-CH_2-COOH + HO-CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{H^+} H_2N-CH_2-COO-CH_2CH_2CH_3 + H_2O$

Продукт реакции (вещество А) — пропиловый эфир аминоуксусной кислоты (пропиламиноацетат). Его формула $C_5H_{11}NO_2$, что соответствует результатам из пункта а).

Ответ: $H_2N-CH_2-COOH + CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow H_2N-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O$.