Номер 897, страница 214 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

897. Глутаминовая кислота $\text{NH}_2\text{-CH}(\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH})\text{-COOH}$ известна тем, что входит в состав белков всех живых организмов. Не менее известна и ее натриевая соль, глутамат натрия (пищевая добавка Е621), являющаяся усилителем вкуса (мясной вкус, или умами). Содержание глутамата натрия в пищевом концентрате, таком как бульонный кубик, может достигать 0,5 % по массе. В настоящее время считается, что избыточное потребление глутамата натрия является вредным для здоровья, полулетальной считается его доза 15—18 г на 1 кг веса.

а) В каком агрегатном состоянии находится глутаминовая кислота при 25 °C?

б) Будет ли различаться pH водных растворов глицина и глутаминовой кислоты? Ответ обоснуйте.

в) Напишите уравнения реакций взаимодействия глутаминовой кислоты с хлороводородной кислотой и избытком гидроксида натрия.

г) Установите состав глутамата натрия. Учтите, что из 30 г глутаминовой кислоты может быть получен 31 г глутамата натрия с 90%-ным выходом.

д) Какая масса глутамата натрия может содержаться в одном бульонном кубике массой 10 г? Опасно ли для здоровья периодическое потребление этого продукта?

а) Глутаминовая кислота, как и другие аминокислоты, является кристаллическим веществом при стандартных условиях. Это связано с тем, что её молекулы существуют в виде внутренних солей (цвиттер-ионов), образуя ионную кристаллическую решетку с высокими температурами плавления. Таким образом, при 25 °С глутаминовая кислота находится в твердом агрегатном состоянии.

Ответ: твердое (кристаллическое) состояние.

б) Да, pH водных растворов глицина и глутаминовой кислоты будет различаться. Глицин ($HOOC-CH_2-NH_2$) содержит одну кислотную карбоксильную группу ($-COOH$) и одну основную аминогруппу ($-NH_2$). В растворе эти группы нейтрализуют друг друга, и pH раствора будет близок к нейтральному (около 6). Глутаминовая кислота ($HOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COOH$) содержит две кислотные карбоксильные группы и только одну основную аминогруппу. Из-за избытка кислотных групп водный раствор глутаминовой кислоты будет иметь кислую среду, то есть его pH будет значительно меньше 7 и ниже, чем pH раствора глицина.

Ответ: Да, pH будет различаться. Раствор глутаминовой кислоты будет более кислым (pH ниже), чем раствор глицина, из-за наличия двух карбоксильных групп и одной аминогруппы.

в) Глутаминовая кислота проявляет амфотерные свойства. С соляной кислотой реагирует аминогруппа, а с избытком гидроксида натрия — обе карбоксильные группы.
1. Взаимодействие с хлороводородной кислотой:
$HOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COOH + HCl \rightarrow [HOOC-CH(NH_3)-(CH_2)_2-COOH]^+Cl^-$
2. Взаимодействие с избытком гидроксида натрия:
$HOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COOH + 2NaOH \rightarrow NaOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COONa + 2H_2O$

Ответ: Уравнения реакций: $HOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COOH + HCl \rightarrow [HOOC-CH(NH_3)-(CH_2)_2-COOH]^+Cl^-$; $HOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COOH + 2NaOH \rightarrow NaOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COONa + 2H_2O$.

г) Дано:
$m(C_5H_9NO_4) = 30 \text{ г}$
$m_{практ}(\text{глутамат натрия}) = 31 \text{ г}$
$\eta = 90\% = 0.9$
Перевод в СИ:
$m(C_5H_9NO_4) = 0.03 \text{ кг}$
$m_{практ}(\text{глутамат натрия}) = 0.031 \text{ кг}$
Найти:
Формула глутамата натрия.
Решение:
1. Найдем молярную массу глутаминовой кислоты ($C_5H_9NO_4$):
$M(C_5H_9NO_4) = 5 \cdot 12 + 9 \cdot 1 + 14 + 4 \cdot 16 = 147 \text{ г/моль}$.
2. Рассчитаем количество вещества глутаминовой кислоты, вступившей в реакцию:
$\nu(C_5H_9NO_4) = \frac{m(C_5H_9NO_4)}{M(C_5H_9NO_4)} = \frac{30 \text{ г}}{147 \text{ г/моль}} \approx 0.2041 \text{ моль}$.
3. Найдем теоретическую массу полученного глутамата натрия, зная практический выход:
$m_{теор}(\text{продукт}) = \frac{m_{практ}(\text{продукт})}{\eta} = \frac{31 \text{ г}}{0.9} \approx 34.44 \text{ г}$.
4. Рассмотрим два возможных варианта образования соли:
а) Образование мононатриевой соли (один атом H в одной группе COOH замещен на Na). Формула: $C_5H_8NNaO_4$.
Реакция: $C_5H_9NO_4 + NaOH \rightarrow C_5H_8NNaO_4 + H_2O$.
Из уравнения реакции $\nu(C_5H_9NO_4) = \nu(C_5H_8NNaO_4)$.
Молярная масса моноглутамата натрия: $M(C_5H_8NNaO_4) = 147 - 1 + 23 = 169 \text{ г/моль}$.
Теоретическая масса продукта в этом случае: $m_{теор} = \nu \cdot M = 0.2041 \text{ моль} \cdot 169 \text{ г/моль} \approx 34.49 \text{ г}$.
б) Образование динатриевой соли (атомы H в двух группах COOH замещены на Na). Формула: $C_5H_7NNa_2O_4$.
Молярная масса диглутамата натрия: $M(C_5H_7NNa_2O_4) = 147 - 2 + 2 \cdot 23 = 191 \text{ г/моль}$.
Теоретическая масса продукта в этом случае: $m_{теор} = \nu \cdot M = 0.2041 \text{ моль} \cdot 191 \text{ г/моль} \approx 38.98 \text{ г}$.
5. Сравним расчетную теоретическую массу ($34.44 \text{ г}$) с массами, полученными в гипотезах. Значение $34.49 \text{ г}$ (гипотеза а) практически совпадает с расчетным. Следовательно, в реакции образуется моноглутамат натрия.

Ответ: Состав глутамата натрия - мононатриевая соль глутаминовой кислоты, формула $C_5H_8NNaO_4$ или $NaOOC-CH(NH_2)-(CH_2)_2-COOH$.

д) Дано:
$m(\text{кубик}) = 10 \text{ г}$
$\omega(\text{глутамат натрия}) = 0.5\% = 0.005$
$LD_{50} = 15-18 \text{ г/кг}$
Перевод в СИ:
$m(\text{кубик}) = 0.01 \text{ кг}$
Найти:
$m(\text{глутамат натрия})$ в кубике; оценка опасности.
Решение:
1. Рассчитаем массу глутамата натрия в одном бульонном кубике:
$m(\text{глутамат натрия}) = m(\text{кубик}) \cdot \omega(\text{глутамат натрия}) = 10 \text{ г} \cdot 0.005 = 0.05 \text{ г}$.
2. Оценим опасность. В условии указана полулетальная доза ($LD_{50}$) 15–18 г на 1 кг веса. Это означает, что для человека массой, например, 70 кг, полулетальная доза составит $15 \text{ г/кг} \cdot 70 \text{ кг} = 1050 \text{ г}$ (более килограмма). Масса глутамата натрия в одном кубике ($0.05 \text{ г}$) в десятки тысяч раз меньше этой дозы. Употребление такого количества вещества не может вызвать острого отравления. Хотя в условии упоминается вред от *избыточного* потребления, периодическое употребление продукта с таким содержанием глутамата натрия не является избыточным и не представляет опасности для здоровья с точки зрения острой токсичности.

Ответ: В одном бульонном кубике может содержаться 0.05 г глутамата натрия. Периодическое потребление этого продукта не опасно, так как это количество ничтожно мало по сравнению с полулетальной дозой (15–18 г/кг).