Номер 4, страница 231 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Какой из углеводов (глюкоза или сахароза) даёт реакцию «серебряного зеркала»? Приведите уравнение реакции.

Решение

Реакцию «серебряного зеркала» из предложенных углеводов даёт глюкоза. Сахароза в эту реакцию не вступает.

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) относится к классу моносахаридов (альдогексоз) и по своему строению является альдегидоспиртом. В водном растворе молекулы глюкозы существуют в равновесии между циклическими и открытой (альдегидной) формой. Именно наличие альдегидной группы ($-CHO$) в открытой форме обуславливает её восстановительные свойства. При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реактивом То́лленса) альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы, образуя соль — глюконат аммония. При этом ионы серебра ($Ag^+$) восстанавливаются до металлического серебра ($Ag^0$), которое выпадает в осадок и покрывает стенки пробирки тонким блестящим слоем, создавая эффект зеркала.

Сахароза ($C_{12}H_{22}O_{11}$) является дисахаридом, состоящим из остатков глюкозы и фруктозы. В молекуле сахарозы оба аномерных атома углерода (которые могли бы образовать альдегидную или кетонную группу) участвуют в образовании гликозидной связи. Это означает, что в молекуле сахарозы нет свободной альдегидной группы, и она не может раскрыться в открытую форму. По этой причине сахароза является невосстанавливающим сахаром и не даёт реакцию «серебряного зеркала».

Уравнение реакции окисления глюкозы реактивом Толленса:

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 \uparrow + H_2O$

В этой реакции глюкоза окисляется до глюконата аммония, а серебро восстанавливается.

Ответ: реакцию «серебряного зеркала» даёт глюкоза. Уравнение реакции: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 \uparrow + H_2O$.