Номер 5, страница 232 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Водный раствор органического вещества А смешали со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). В результате образовался раствор васильково-синего цвета. Раствор нагрели. При этом изменения окраски не наблюдали. Предложите возможную формулу вещества А.

Решение

Анализ условий задачи позволяет сделать следующие выводы:

1. Образование раствора васильково-синего цвета при добавлении к веществу А свежеосаждённого гидроксида меди(II) $Cu(OH)_2$ является качественной реакцией на многоатомные спирты, у которых две или более гидроксильные группы (—ОН) находятся у соседних атомов углерода. В ходе реакции образуется растворимое комплексное соединение — хелат меди(II), который и придаёт раствору характерную окраску. Это означает, что вещество А относится к классу многоатомных спиртов.

2. При нагревании полученного синего раствора изменение окраски не наблюдалось. Это свидетельствует о том, что вещество А не содержит альдегидную группу (—СНО). Если бы в молекуле присутствовала альдегидная группа (как, например, у глюкозы), то при нагревании она бы окислилась гидроксидом меди(II) до карбоксильной группы, а ион $Cu^{2+}$ (синий) восстановился бы до оксида меди(I) $Cu_2O$ (красно-оранжевый осадок).

Таким образом, вещество А — это многоатомный спирт, не содержащий альдегидной группы. Этим условиям удовлетворяет ряд соединений, например, этиленгликоль, глицерин, сорбит или невосстанавливающие сахара (например, сахароза).

В качестве наиболее простого и распространённого примера такого вещества можно предложить глицерин (пропан-1,2,3-триол).

Его структурная формула: $HOCH_2-CH(OH)-CH_2OH$.

Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди(II) приводит к образованию глицерата меди(II) — комплекса ярко-синего цвета.

Ответ: Возможная формула вещества А — формула глицерина: $C_3H_5(OH)_3$.