Номер 111, страница 39 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

111. Приведите названия веществ, формулы которых:

а) $CH_3-CH_2-\overset{CH_3}{|}{CH}-CH_2-CH_3;$

б) $CH_3-CH_2-\overset{C_2H_5}{|}{CH}-CH_3;$

в) $CH_3-CH_2-\overset{\overset{CH_3}{|}CH_2}{|}{CH}-CH_2-CH_2-CH_3;$

г) $CH_3-\underset{\overset{CH_3}{|}CH_2}{|}{CH}-\overset{CH_3}{|}{CH}-\overset{CH_3}{|}\underset{CH_3}{|}{CH}.$

а) Для определения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК необходимо следовать определённым правилам.
1. Выбор главной цепи. Главная цепь – это самая длинная непрерывная последовательность атомов углерода. В данном соединении $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ самая длинная цепь содержит 5 атомов углерода. Основа названия – «пентан».
2. Нумерация цепи. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположен заместитель. В данном случае, при нумерации как слева направо, так и справа налево, метильная группа ($CH_3$) оказывается у третьего атома углерода.
3. Формирование названия. Название строится следующим образом: сначала указывается номер атома углерода, у которого находится заместитель, затем через дефис название заместителя (для $CH_3$ – «метил»), а затем название главной цепи.
Таким образом, название вещества: 3-метилпентан.

Ответ: 3-метилпентан.

б) Для определения названия соединения $CH_3-CH_2-CH(C_2H_5)-CH_3$ развернем формулу этильного радикала $C_2H_5$ ($CH_2-CH_3$):
$CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_3)-CH_3$.
1. Выбор главной цепи. Необходимо найти самую длинную углеродную цепь. Если выбрать горизонтальную цепь, она будет состоять из 4 атомов углерода. Однако, если включить в цепь этильную группу, можно получить более длинную цепь: $CH_3-CH_2-CH-CH_2-CH_3$. Эта цепь состоит из 5 атомов углерода. Основа названия – «пентан».
2. Определение и нумерация заместителей. При выборе пятиуглеродной цепи в качестве главной, заместителем является метильная группа ($CH_3$), которая отходит от неё. Нумерацию главной цепи (пентан) следует проводить так, чтобы этот заместитель получил наименьший номер. При нумерации с любого конца метильная группа оказывается у третьего атома углерода.
3. Формирование названия. Название вещества: 3-метилпентан.

Ответ: 3-метилпентан.

в) Рассмотрим структуру соединения $CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$.
1. Выбор главной цепи. Самая длинная непрерывная цепь углеродных атомов в этой молекуле содержит 6 атомов углерода (горизонтальная цепь). Основа названия – «гексан».
2. Нумерация цепи. Цепь необходимо пронумеровать с того конца, к которому ближе разветвление, чтобы номера заместителей были наименьшими.
- При нумерации слева направо заместители (этил $C_2H_5$ и метил $CH_3$) получают номера 3 и 5.
- При нумерации справа налево заместители получают номера 2 (метил) и 4 (этил).
Набор номеров (2, 4) является меньшим, чем (3, 5), поэтому выбираем нумерацию справа налево.
3. Формирование названия. Заместители перечисляются в алфавитном порядке (метил, этил -> «м», «э»). В русском алфавите «м» идет перед «э», однако по правилам ИЮПАК используется латинский алфавит (methyl, ethyl), поэтому «этил» указывается раньше «метила».
Название: 4-этил-2-метилгексан.

Ответ: 4-этил-2-метилгексан.

г) Изображенная структура является сложной для однозначной интерпретации, но наиболее вероятная структура, соответствующая правилам валентности углерода, это $CH_3-CH(CH_2CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH(CH_3)-CH(CH_3)_2$.
1. Выбор главной цепи. Необходимо найти самую длинную углеродную цепь.
- Горизонтальная цепь, начинающаяся с $CH_3$ слева и заканчивающаяся одним из $CH_3$ в изопропильной группе, содержит 6 атомов.
- Цепь, включающая одну из этильных групп и идущая до конца, может быть длиннее. Например, цепь, начинающаяся с $CH_3$ нижней этильной группы и идущая до $CH_3$ в изопропильной группе, содержит 7 атомов углерода: $CH_3(этил)-CH_2(этил)-CH-CH-CH-CH(изопропил)-CH_3(изопропил)$. Основа названия – «гептан». Это самая длинная цепь.
2. Определение и нумерация заместителей. На этой гептановой цепи находятся четыре заместителя: три метильные группы ($CH_3$) и одна этильная группа ($C_2H_5$).
Нумерацию цепи проводим так, чтобы получить наименьшие номера для заместителей.
- При нумерации от конца, где начинается этильная группа, заместители получают номера: 2 (метил), 3 (этил), 4 (метил), 5 (метил).
- При нумерации от конца, где находится изопропильная группа, заместители получают номера: 3 (метил), 4 (метил), 5 (этил), 6 (метил).
Набор номеров (2, 3, 4, 5) меньше, чем (3, 4, 5, 6). Но при сравнении двух схем нумерации, дающих одинаковый набор локантов (в данном случае это не так, но если бы было), предпочтение отдается той, где заместитель, идущий первым по алфавиту, получает меньший номер. В нашем случае первая схема нумерации очевидно лучше.
3. Формирование названия. Заместители перечисляем в алфавитном порядке: этил, затем триметил. Используем приставки «ди-», «три-», «тетра-» для одинаковых заместителей.
Название: 3-этил-2,4,5-триметилгептан.

Ответ: 3-этил-2,4,5-триметилгептан.