Номер 115, страница 40 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

115. Какие из приведенных названий алканов составлены правильно:

а) 2-этилбутан;

б) 4,4-дипропилоктан;

в) 2-диметилбутан;

г) 2,2,3,3-тетраметилбутан;

д) 2,4,4-триметилпентан?

Исправьте допущенные ошибки.

а) 2-этилбутан

Это название составлено неправильно. Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, для названия алкана необходимо выбрать самую длинную непрерывную цепь атомов углерода. В структуре, соответствующей названию 2-этилбутан, $CH_3-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_3$, самая длинная цепь содержит 5 атомов углерода (если включить в нее этильную группу), а не 4. Следовательно, в основе названия должен быть "пентан". Если перерисовать структуру, выбрав самую длинную цепь, она будет выглядеть как $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$. В этой цепи метильная группа ($CH_3$) находится у третьего атома углерода, независимо от того, с какой стороны начинать нумерацию. Таким образом, правильное название — 3-метилпентан.

Ответ: название неправильное, правильное название — 3-метилпентан.

б) 4,4-дипропилоктан

Это название составлено правильно. Самая длинная углеродная цепь в соответствующей структуре $CH_3CH_2CH_2-C(CH_2CH_2CH_3)_2-CH_2CH_2CH_2CH_3$ действительно содержит 8 атомов углерода (октан). При нумерации этой цепи необходимо присвоить заместителям наименьшие возможные номера (локанты). Нумерация слева направо дает локанты {4,4} для двух пропильных групп. Нумерация справа налево дает локанты {5,5}. Поскольку {4,4} меньше, чем {5,5}, нумерация слева является правильной. Все правила номенклатуры соблюдены.

Ответ: название правильное.

в) 2-диметилбутан

Это название составлено неправильно. Приставка "ди-", указывающая на наличие двух одинаковых заместителей (в данном случае метильных групп), требует обязательного указания двух цифр (локантов), которые обозначают положение каждого из этих заместителей. В названии "2-диметилбутан" указан только один локант, что делает его синтаксически некорректным и неполным.

Ответ: название неправильное, так как для двух заместителей (приставка "ди-") необходимо указать два локанта.

г) 2,2,3,3-тетраметилбутан

Это название составлено правильно. Основная цепь, бутан, состоит из 4 атомов углерода. Четыре метильные группы (приставка "тетра-") расположены у второго и третьего атомов углерода. Структура соединения: $(CH_3)_3C-C(CH_3)_3$. Самая длинная цепь в этой молекуле действительно содержит 4 атома углерода. Нумерация цепи как слева направо, так и справа налево дает одинаковый набор локантов {2,2,3,3}. Название полностью соответствует правилам ИЮПАК.

Ответ: название правильное.

д) 2,4,4-триметилпентан

Это название составлено неправильно, так как в нем нарушено правило наименьших локантов. Основная цепь — пентан (5 атомов углерода). В структуре $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3$ есть три метильных заместителя. Для определения их положения цепь нужно пронумеровать так, чтобы набор локантов был наименьшим.

Нумерация слева направо дает набор локантов {2, 4, 4}.

Нумерация справа налево дает набор локантов {2, 2, 4}.

Сравнивая наборы поцифренно, мы видим, что {2, 2, 4} является наименьшим, так как на второй позиции 2 < 4. Следовательно, нумерацию следует начинать с правого конца цепи.

Ответ: название неправильное, правильное название — 2,2,4-триметилпентан.