Номер 120, страница 41 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

120. Напишите структурную формулу изомера $n$-пентана, дающего при монохлорировании только одно монохлор-производное.

Молекулярная формула н-пентана – $C_5H_{12}$. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Для состава $C_5H_{12}$ существует три структурных изомера: н-пентан, изопентан (2-метилбутан) и неопентан (2,2-диметилпропан).

Условию задачи – образование только одного монохлорпроизводного при монохлорировании – удовлетворяет тот изомер, в молекуле которого все атомы водорода химически эквивалентны. Это означает, что замещение любого из атомов водорода на атом хлора приводит к образованию одного и того же продукта.

Рассмотрим каждый изомер:

н-Пентан (пентан): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$.
В его молекуле есть три типа неэквивалентных атомов водорода:

у 1-го и 5-го атомов углерода (6 первичных атомов H);

у 2-го и 4-го атомов углерода (4 вторичных атома H);

у 3-го атома углерода (2 вторичных атома H).

При монохлорировании н-пентана образуется смесь трех изомерных монохлорпроизводных: 1-хлорпентана, 2-хлорпентана и 3-хлорпентана.

Изопентан (2-метилбутан): $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.
В его молекуле есть четыре типа неэквивалентных атомов водорода, так как атомы водорода при разных атомах углерода находятся в разном химическом окружении. При его монохлорировании образуется смесь четырех продуктов: 1-хлор-2-метилбутана, 2-хлор-2-метилбутана, 2-хлор-3-метилбутана и 1-хлор-3-метилбутана.

Неопентан (2,2-диметилпропан): $C(CH_3)_4$.
В этой молекуле центральный атом углерода не имеет атомов водорода. Он связан с четырьмя одинаковыми метильными группами ($-CH_3$). Благодаря высокосимметричному тетраэдрическому строению и свободному вращению вокруг одинарных связей C-C, все четыре метильные группы и, соответственно, все 12 атомов водорода в них, являются химически эквивалентными.
При замещении любого из этих 12 атомов водорода на хлор образуется только один продукт – 1-хлор-2,2-диметилпропан. Уравнение реакции: $C(CH_3)_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CCH_2Cl + HCl$

Таким образом, искомым изомером является неопентан (2,2-диметилпропан).

Ответ:
Структурная формула искомого изомера (неопентана или 2,2-диметилпропана):$ \begin{array}{ccc} & CH_3 & \\ & | & \\ CH_3 & - C - & CH_3 \\ & | & \\ & CH_3 & \end{array} $