Номер 117, страница 41 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

117. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-пентана с хлором при облучении. Считайте, что только один атом водорода в молекуле н-пентана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.

Взаимодействие н-пентана с хлором при облучении (условие обозначается как $h\nu$) является реакцией свободнорадикального замещения, характерной для алканов. В молекуле н-пентана, имеющей строение $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$, существуют три типа неэквивалентных атомов углерода, у которых может произойти замещение атома водорода на атом хлора. Это приводит к образованию смеси трех изомерных продуктов монохлорирования.

1. Замещение у первого (или пятого) атома углерода

Атомы углерода в положениях 1 и 5 (в группах $CH_3$) являются первичными и эквивалентными из-за симметрии молекулы. Замещение атома водорода у любого из этих атомов приводит к образованию одного и того же продукта — 1-хлорпентана.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + HCl$

Название органического продукта: 1-хлорпентан.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + HCl$; продукт — 1-хлорпентан.

2. Замещение у второго (или четвертого) атома углерода

Атомы углерода в положениях 2 и 4 (в группах $CH_2$) являются вторичными и также эквивалентны друг другу. Замещение атома водорода у этих атомов приводит к образованию 2-хлорпентана.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CH_3 + HCl$

Название органического продукта: 2-хлорпентан.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CH_3 + HCl$; продукт — 2-хлорпентан.

3. Замещение у третьего атома углерода

Атом углерода в положении 3 (центральная группа $CH_2$) является вторичным, но не эквивалентен другим атомам в цепи. Замещение атома водорода у этого атома приводит к образованию третьего изомера — 3-хлорпентана.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CHCl-CH_2-CH_3 + HCl$

Название органического продукта: 3-хлорпентан.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CHCl-CH_2-CH_3 + HCl$; продукт — 3-хлорпентан.