Номер 118, страница 41 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

118. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии 2,3-диметилбутана с хлором при облучении. Считайте, что только один атом водорода в молекуле 2,3-диметилбутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.

Решение

Взаимодействие 2,3-диметилбутана с хлором при облучении (ультрафиолетовым светом, $h\nu$) протекает по механизму свободнорадикального замещения. Молекула 2,3-диметилбутана симметрична, и в ней можно выделить два типа неэквивалентных атомов водорода, замещение которых приводит к образованию разных изомерных продуктов.

Структурная формула 2,3-диметилбутана: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.

В молекуле присутствуют:

- 12 первичных атомов водорода (в четырех эквивалентных метильных группах, $CH_3$).

- 2 третичных атома водорода (у второго и третьего атомов углерода основной цепи, которые также эквивалентны).

Таким образом, при монохлорировании (замещении одного атома водорода на хлор) возможно протекание двух реакций.

Замещение по первичному атому углерода

При замещении атома водорода в одной из метильных групп образуется 1-хлор-2,3-диметилбутан.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + HCl$

Замещение по третичному атому углерода

При замещении атома водорода у третичного (более реакционноспособного) атома углерода образуется 2-хлор-2,3-диметилбутан.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + HCl$

Ответ:

При взаимодействии 2,3-диметилбутана с хлором при облучении протекают две параллельные реакции, приводящие к образованию двух изомерных органических веществ:
1. $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + HCl$
Название органического вещества: 1-хлор-2,3-диметилбутан.
2. $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + HCl$
Название органического вещества: 2-хлор-2,3-диметилбутан.