Номер 116, страница 41 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

116. Найдите соответствие между названием вещества и формулой его изомера.

A 3-этилгептан

Бн-гексан

Вн-пентан

Г 2-метилпропан

1 $CH_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_3$

2 $CH_3-(\text{CH}_2)_2-\text{CH}_3$

3 $CH_3-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3$

4 $CH_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Для 3-этилгептана составьте формулы двух изомеров, в молекулах каждого из которых имеется четыре первичных и четыре вторичных атома углерода.

A. 3-этилгептан
Молекулярная формула 3-этилгептана $C_9H_{20}$ (7 атомов углерода в основной цепи гептана и 2 атома в этильной группе). Изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Необходимо найти в правом столбце соединение с такой же брутто-формулой.
1. Формула $CH_3-C(CH_3)_2-CH_3$ соответствует 2,2-диметилпропану. Его молекулярная формула $C_5H_{12}$.
2. Формула $CH_3-(CH_2)_2-CH_3$ соответствует н-бутану. Его молекулярная формула $C_4H_{10}$.
3. Формула $CH_3-(CH_2)_7-CH_3$ соответствует н-нонану. Его молекулярная формула $C_9H_{20}$. Это изомер 3-этилгептана.
4. Формула $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$ соответствует 2,2-диметилбутану. Его молекулярная формула $C_6H_{14}$.

Ответ: А – 3.

Б. н-гексан
Молекулярная формула н-гексана $C_6H_{14}$. Ищем изомер с такой же формулой.
1. $C_5H_{12}$
2. $C_4H_{10}$
3. $C_9H_{20}$
4. $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$ (2,2-диметилбутан) имеет молекулярную формулу $C_6H_{14}$. Это изомер н-гексана.

Ответ: Б – 4.

В. н-пентан
Молекулярная формула н-пентана $C_5H_{12}$. Ищем изомер с такой же формулой.
1. $CH_3-C(CH_3)_2-CH_3$ (2,2-диметилпропан) имеет молекулярную формулу $C_5H_{12}$. Это изомер н-пентана.
2. $C_4H_{10}$
3. $C_9H_{20}$
4. $C_6H_{14}$

Ответ: В – 1.

Г. 2-метилпропан
Молекулярная формула 2-метилпропана (изобутана) $C_4H_{10}$. Ищем изомер с такой же формулой.
1. $C_5H_{12}$
2. $CH_3-(CH_2)_2-CH_3$ (н-бутан) имеет молекулярную формулу $C_4H_{10}$. Это изомер 2-метилпропана.
3. $C_9H_{20}$
4. $C_6H_{14}$

Ответ: Г – 2.

Для 3-этилгептана составьте формулы двух изомеров, в молекулах каждого из которых имеется четыре первичных и четыре вторичных атома углерода.
3-этилгептан имеет молекулярную формулу $C_9H_{20}$. Искомые изомеры должны иметь ту же формулу.
Атомы углерода классифицируются как:
- первичные ($1^\circ$), связанные с одним другим атомом C (группы $CH_3$);
- вторичные ($2^\circ$), связанные с двумя другими атомами C (группы $CH_2$);
- третичные ($3^\circ$), связанные с тремя другими атомами C (группы $CH$);
- четвертичные ($4^\circ$), связанные с четырьмя другими атомами C (атомы $C$).
По условию, в молекуле изомера должно быть 4 первичных ($N_{1^\circ}=4$) и 4 вторичных ($N_{2^\circ}=4$) атома углерода. Общее число атомов углерода равно 9.
$N_C = N_{1^\circ} + N_{2^\circ} + N_{3^\circ} + N_{4^\circ} = 9$
$4 + 4 + N_{3^\circ} + N_{4^\circ} = 9 \implies N_{3^\circ} + N_{4^\circ} = 1$.
Для ациклических алканов справедливо соотношение: $N_{1^\circ} - N_{3^\circ} - 2N_{4^\circ} = 2$.
Подставляя $N_{1^\circ}=4$, получаем: $4 - N_{3^\circ} - 2N_{4^\circ} = 2 \implies N_{3^\circ} + 2N_{4^\circ} = 2$.
Решая систему уравнений: $\begin{cases} N_{3^\circ} + N_{4^\circ} = 1 \\ N_{3^\circ} + 2N_{4^\circ} = 2 \end{cases}$
Получаем $N_{4^\circ} = 1$ и $N_{3^\circ} = 0$.
Следовательно, искомые изомеры должны содержать один четвертичный атом углерода, четыре первичных и четыре вторичных, и не содержать третичных. Такая структура представляет собой центральный четвертичный атом углерода, с которым связаны четыре неразветвленных алкильных радикала. Четыре конца этих радикалов образуют четыре первичных атома, а $CH_2$-группы в их составе — четыре вторичных атома.
Приведем два примера таких структур.

Изомер 1: 3,3-диметилгептан
Структура образована центральным четвертичным атомом, связанным с двумя метильными, одним этильным и одним н-бутильным радикалами. Общее число атомов углерода: $1(C_{центр.}) + 2 \times 1(CH_3) + 2(C_2H_5) + 4(C_4H_9) = 9$. Это неверное описание, правильное название соответствует структуре, где к атому C3 гептановой цепи присоединены две метильные группы. В этой структуре 4 первичных, 4 вторичных и 1 четвертичный атом углерода.

Изомер 2: 3,3-диэтилпентан
Структура образована центральным четвертичным атомом (C3 в цепи пентана), с которым связаны две этильные группы. В этой структуре 4 первичных, 4 вторичных и 1 четвертичный атом углерода.

Ответ:
Два возможных изомера:
1. 3,3-диметилгептан: $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
2. 3,3-диэтилпентан: $CH_3-CH_2-C(CH_2CH_3)_2-CH_2-CH_3$