Номер 119, страница 41 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

119. Напишите структурные формулы и названия всех веществ, образующихся после двух стадий хлорирования пропана.

Решение

Хлорирование пропана ($CH_3-CH_2-CH_3$) — это реакция свободно-радикального замещения, которая протекает в несколько стадий. Продуктами, образующимися после двух стадий, являются дихлорпроизводные пропана. Рассмотрим их образование пошагово.

Первая стадия: образование монохлорпропанов

На первой стадии атом водорода в молекуле пропана замещается на атом хлора. В молекуле пропана есть первичные атомы водорода (в группах $CH_3$) и вторичные (в группе $CH_2$), поэтому образуется смесь двух изомерных продуктов:

$CH_3-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_7Cl + HCl$

Продукты первой стадии, которые вступают в дальнейшее хлорирование:

1-хлорпропан: $CH_3-CH_2-CH_2Cl$

2-хлорпропан: $CH_3-CHCl-CH_3$

Вторая стадия: образование дихлорпропанов

На второй стадии происходит хлорирование продуктов, полученных на первой стадии. Это приводит к образованию изомерных дихлорпропанов.

$C_3H_7Cl + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_6Cl_2 + HCl$

Рассмотрим хлорирование каждого из монохлорпропанов:

а) Хлорирование 1-хлорпропана ($CH_3-CH_2-CH_2Cl$)

В этой молекуле замещение второго атома хлора может произойти у любого из трех разных по своему положению атомов углерода:

При замещении у первого атома углерода (C-1) образуется 1,1-дихлорпропан: $CH_3-CH_2-CHCl_2$.

При замещении у второго атома углерода (C-2) образуется 1,2-дихлорпропан: $CH_3-CHCl-CH_2Cl$.

При замещении у третьего атома углерода (C-3) образуется 1,3-дихлорпропан: $CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl$.

б) Хлорирование 2-хлорпропана ($CH_3-CHCl-CH_3$)

В этой молекуле есть два типа атомов водорода для замещения: первичные (на C-1 и C-3, которые эквивалентны) и вторичный (на C-2).

При замещении у первичного атома углерода (C-1 или C-3) образуется 1,2-дихлорпропан: $CH_2Cl-CHCl-CH_3$. Этот изомер уже был получен при хлорировании 1-хлорпропана.

При замещении у вторичного атома углерода (C-2) образуется 2,2-дихлорпропан: $CH_3-CCl_2-CH_3$.

Таким образом, в результате двухстадийного хлорирования пропана возможно образование четырех уникальных изомеров дихлорпропана.

Ответ:

Структурные формулы и названия всех веществ (дихлорпропанов), образующихся после двух стадий хлорирования пропана:

1,1-дихлорпропан
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CHCl_2$

1,2-дихлорпропан
Структурная формула: $CH_3-CHCl-CH_2Cl$

1,3-дихлорпропан
Структурная формула: $CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl$

2,2-дихлорпропан
Структурная формула: $CH_3-CCl_2-CH_3$