Номер 129, страница 42 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

129. *Приведите формулу бромалкана, который необходимо использовать для получения с наибольшим выходом:

a) 3,4-диметилгексана;

б) 2,2,3,3-тетраметилбутана.

Напишите уравнения реакций.

Для получения алканов с наибольшим выходом методом, основанным на использовании бромалканов, как правило, применяют реакцию Вюрца. Эта реакция заключается во взаимодействии двух молекул галогеналкана с металлическим натрием, что приводит к удвоению углеродного скелета. Наибольший выход достигается тогда, когда исходный алкан симметричен, что позволяет использовать только один тип бромалкана и избежать образования побочных продуктов.

а) 3,4-диметилгексан

Сначала проанализируем структуру целевого алкана — 3,4-диметилгексана. Его структурная формула:$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.Данная молекула симметрична относительно центральной связи C-C (между 3-м и 4-м атомами углерода). Она состоит из двух одинаковых алкильных радикалов — втор-бутильных (или бутан-2-ил): $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-$.

Следовательно, для синтеза этого алкана необходимо взять бромалкан, соответствующий этому радикалу. Таким соединением является 2-бромбутан, формула которого $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$.

Уравнение реакции Вюрца для получения 3,4-диметилгексана:

$2 \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(Br)CH}_3 + 2 \text{Na} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{-CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3 + 2 \text{NaBr}$

Ответ: Для получения 3,4-диметилгексана необходимо использовать 2-бромбутан. Уравнение реакции: $2 \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(Br)CH}_3 + 2 \text{Na} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{-CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3 + 2 \text{NaBr}$.

б) 2,2,3,3-тетраметилбутан

Структурная формула 2,2,3,3-тетраметилбутана: $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_3$.Эта молекула также является симметричной и состоит из двух одинаковых трет-бутильных радикалов: $(\text{CH}_3)_3\text{C}-$.

Соответствующий этому радикалу бромалкан — это 2-бром-2-метилпропан (или трет-бутилбромид), формула которого $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{Br}$.

Уравнение реакции Вюрца для этого синтеза:

$2 (\text{CH}_3)_3\text{C-Br} + 2 \text{Na} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C-C}(\text{CH}_3)_3 + 2 \text{NaBr}$

Важно отметить, что реакция Вюрца для третичных галогеналканов (каким является 2-бром-2-метилпропан) протекает с очень низким выходом целевого продукта. Основной реакцией в данном случае будет реакция элиминирования (отщепления), приводящая к образованию алкена — 2-метилпропена. Однако, в рамках вопроса о прямом синтезе из бромалкана, реакция Вюрца является предполагаемым ответом.

Ответ: Для получения 2,2,3,3-тетраметилбутана необходимо использовать 2-бром-2-метилпропан. Уравнение реакции: $2 (\text{CH}_3)_3\text{C-Br} + 2 \text{Na} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C-C}(\text{CH}_3)_3 + 2 \text{NaBr}$.