Номер 134, страница 43 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

134. *Получите из пропана 2,3-диметилбутан.

Решение

Для того чтобы получить 2,3-диметилбутан из пропана, необходимо провести синтез в две стадии. Целевой продукт, 2,3-диметилбутан, имеет структурную формулу $(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2$, то есть он состоит из двух соединенных изопропильных групп. Это указывает на то, что в качестве ключевой стадии синтеза можно использовать реакцию Вюрца, которая позволяет соединять два алкильных радикала.

Первым шагом является получение подходящего галогеналкана из пропана. Для синтеза 2,3-диметилбутана нам необходим 2-галогенпропан. Его можно получить реакцией свободно-радикального галогенирования пропана. В качестве галогенирующего агента лучше использовать бром, так как реакция бромирования более селективна, чем хлорирование. При бромировании пропана на свету (УФ-облучение, $h\nu$) или при нагревании, замещение атома водорода происходит преимущественно у вторичного атома углерода, так как образующийся при этом вторичный радикал является более стабильным, чем первичный. В результате основным продуктом реакции является 2-бромпропан.

Уравнение первой реакции:

$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$

На втором шаге полученный 2-бромпропан используется в реакции Вюрца. При взаимодействии 2-бромпропана с металлическим натрием происходит отщепление атомов брома и соединение двух изопропильных остатков, что приводит к образованию целевого продукта — 2,3-диметилбутана.

Уравнение второй реакции:

$2 CH_3-CH(Br)-CH_3 + 2Na \rightarrow (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2NaBr$

Ответ:

Синтез 2,3-диметилбутана из пропана можно осуществить по следующей схеме в две стадии:

1. Бромирование пропана на свету для получения 2-бромпропана:
$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$

2. Реакция Вюрца с 2-бромпропаном и металлическим натрием для получения 2,3-диметилбутана:
$2 CH_3-CH(Br)-CH_3 + 2Na \rightarrow (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2NaBr$