Номер 137, страница 43 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

137. *Установите строение углеводорода $C_6H_{14}$, при монобромировании которого образуется третичное бромпроизводное $C_6H_{13}Br$. Углеводород $C_6H_{14}$ может быть получен по методу Вюрца без побочных органических продуктов.

Решение

1. Анализ общей формулы. Углеводород имеет формулу $C_6H_{14}$. Эта формула соответствует общей формуле насыщенных углеводородов (алканов) $C_nH_{2n+2}$, где $n=6$ ($2 \cdot 6 + 2 = 14$). Следовательно, искомое вещество является одним из изомеров гексана.

2. Анализ условия о продукте бромирования. В условии сказано, что при монобромировании этого углеводорода образуется третичное бромпроизводное ($C_6H_{13}Br$). Это возможно только в том случае, если в молекуле исходного алкана присутствует хотя бы один третичный атом углерода (атом углерода, связанный с тремя другими атомами углерода).

Рассмотрим изомеры гексана, имеющие третичные атомы углерода:
- 2-метилпентан, $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$. Имеет один третичный атом С.
- 3-метилпентан, $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$. Имеет один третичный атом С.
- 2,3-диметилбутан, $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$. Имеет два третичных атома С.
Изомеры н-гексан и 2,2-диметилбутан (неогексан) не содержат третичных атомов углерода и, следовательно, не удовлетворяют этому условию.

3. Анализ условия о способе получения. Углеводород может быть получен по методу Вюрца без побочных органических продуктов. Реакция Вюрца ($2R-X + 2Na \rightarrow R-R + 2NaX$) позволяет получить единственный органический продукт только при использовании одного вида алкилгалогенида. Это означает, что синтезируемый алкан должен иметь симметричное строение, то есть его молекулу можно представить в виде $R-R$, где $R$ — одинаковые алкильные радикалы.

4. Определение строения. Проверим оставшихся кандидатов на симметричность:
- 2-метилпентан и 3-метилпентан являются несимметричными алканами. Их синтез по Вюрцу из одного алкилгалогенида невозможен (потребовалась бы смесь разных алкилгалогенидов, что привело бы к образованию побочных продуктов).
- 2,3-диметилбутан имеет симметричное строение. Его молекулу можно мысленно разделить пополам по центральной связи C-C на два одинаковых изопропильных радикала $(CH_3)_2CH-$.

Таким образом, единственным углеводородом, удовлетворяющим всем условиям задачи, является 2,3-диметилбутан.
Его синтез по реакции Вюрца из 2-бромпропана протекает без побочных продуктов:
$2 CH_3-CH(Br)-CH_3 + 2 Na \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + 2NaBr$
Реакция его монобромирования приводит к образованию третичного бромпроизводного (2-бром-2,3-диметилбутана), так как замещение атома водорода у третичного атома углерода происходит наиболее легко:
$CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-C(Br)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + HBr$

Ответ: Искомый углеводород — 2,3-диметилбутан. Его структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.