Номер 130, страница 43 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

130. *При хлорировании углеводорода состава $C_6H_{14}$ может быть получено два структурных изомера, содержащих один атом хлора в молекуле. Приведите формулу иодпроизводного алкана, из которого по реакции Вюрца может быть получен этот углеводород с наибольшим выходом. Запишите уравнения реакций.

Решение

1. Вначале необходимо определить строение углеводорода состава $C_6H_{14}$. Общая формула $C_nH_{2n+2}$ ($n=6$) соответствует алканам. Согласно условию, при хлорировании этого углеводорода образуется только два структурных изомера монохлорпроизводного. Это возможно только в том случае, если в молекуле исходного алкана есть всего два типа неэквивалентных атомов водорода.

Проанализируем структурные изомеры гексана:

н-гексан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$): 3 типа неэквивалентных атомов H.

2-метилпентан ($(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-CH_3$): 5 типов неэквивалентных атомов H.

3-метилпентан ($CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$): 4 типа неэквивалентных атомов H.

2,2-диметилбутан ($(CH_3)_3C-CH_2-CH_3$): 3 типа неэквивалентных атомов H.

2,3-диметилбутан ($(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2$): Молекула обладает высокой симметрией. Все четыре метильные группы ($CH_3$) являются эквивалентными (атомы водорода у первичных атомов углерода). Оба метиновых фрагмента ($CH$) также эквивалентны друг другу (атомы водорода у третичных атомов углерода). Таким образом, в молекуле 2,3-диметилбутана есть только два типа неэквивалентных атомов водорода.

Следовательно, искомый углеводород — это 2,3-диметилбутан.

Формула иодпроизводного алкана, из которого по реакции Вюрца может быть получен этот углеводород с наибольшим выходом

Реакция Вюрца — это метод синтеза алканов путем взаимодействия галогеналканов с металлическим натрием: $2R-X + 2Na \rightarrow R-R + 2NaX$.

Наибольший выход целевого продукта в этой реакции достигается при синтезе симметричных алканов (R-R) из одного типа галогеналкана (R-X). Углеводород 2,3-диметилбутан имеет симметричное строение. Его можно получить, соединив два одинаковых изопропильных радикала $(CH_3)_2CH-$.

Следовательно, исходным иодпроизводным для синтеза с наибольшим выходом должен быть 2-иодпропан (изопропилиодид).

Ответ: Формула иодпроизводного алкана — 2-иодпропан, $CH_3-CHI-CH_3$.

Уравнения реакций

1. Реакции монохлорирования 2,3-диметилбутана на свету ($h\nu$):

а) Замещение атома водорода у первичного атома углерода с образованием 1-хлор-2,3-диметилбутана:

$(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2CH-CH(CH_3)CH_2Cl + HCl$

б) Замещение атома водорода у третичного атома углерода с образованием 2-хлор-2,3-диметилбутана:

$(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2CH-C(Cl)(CH_3)_2 + HCl$

2. Реакция Вюрца для получения 2,3-диметилбутана из 2-иодпропана:

$2CH_3-CHI-CH_3 + 2Na \rightarrow (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2NaI$

Ответ:

$(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2CH-CH(CH_3)CH_2Cl + HCl$

$(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2CH-C(Cl)(CH_3)_2 + HCl$

$2CH_3-CHI-CH_3 + 2Na \rightarrow (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2NaI$