Номер 136, страница 43 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

136. *Получите 2,2,4-триметилпентан по реакции Вюрца. Какие побочные продукты при этом образуются?

Реакция Вюрца — это метод синтеза симметричных алканов путем взаимодействия двух молекул алкилгалогенидов с металлическим натрием. Для синтеза несимметричных алканов, таких как 2,2,4-триметилпентан, необходимо использовать смесь двух различных алкилгалогенидов. Однако этот метод имеет низкую эффективность из-за образования большого количества побочных продуктов.

Структурная формула 2,2,4-триметилпентана:

$ \begin{array}{ccc} & \text{CH}_3 & \\ & | & \\ \text{CH}_3 - & \underset{|}{ \overset{|}{ \text{C} } } - \text{CH}_2 - & \underset{|}{ \text{CH} } - \text{CH}_3 \\ & \text{CH}_3 & \text{CH}_3 \\ \end{array} $

Чтобы получить данное соединение, необходимо создать связь между третичным и четвертичным атомами углерода (связь $C_3-C_4$). Для этого в реакцию Вюрца должны вступить изопропильный и неопентильный радикалы, которые образуются из соответствующих галогеналканов.

Получите 2,2,4-триметилпентан по реакции Вюрца.

Для синтеза мы используем смесь 2-хлорпропана (изопропилхлорида) и 1-хлор-2,2-диметилпропана (неопентилхлорида). Использование третичного галогенида (например, 2-хлор-2-метилпропана) нецелесообразно, так как для них характерны реакции элиминирования (отщепления), что привело бы к образованию преимущественно алкенов.

Уравнение основной реакции:

$ \underset{\text{1-хлор-2,2-диметилпропан}}{(CH_3)_3C-CH_2-Cl} + \underset{\text{2-хлорпропан}}{(CH_3)_2CH-Cl} + 2Na \xrightarrow{\text{сухой эфир}} \underset{\text{2,2,4-триметилпентан}}{(CH_3)_3C-CH_2-CH(CH_3)_2} + 2NaCl $

Ответ: 2,2,4-триметилпентан можно получить взаимодействием смеси 1-хлор-2,2-диметилпропана и 2-хлорпропана с металлическим натрием в среде сухого эфира.

Какие побочные продукты при этом образуются?

При использовании смеси двух разных алкилгалогенидов в реакции Вюрца, помимо целевого продукта кросс-сочетания, всегда образуются продукты самосочетания (рекомбинации) каждого из исходных реагентов, а также продукты диспропорционирования и элиминирования.

1. Продукт самосочетания 1-хлор-2,2-диметилпропана — 2,2,5,5-тетраметилгексан:

$ 2(CH_3)_3C-CH_2-Cl + 2Na \rightarrow (CH_3)_3C-CH_2-CH_2-C(CH_3)_3 + 2NaCl $

2. Продукт самосочетания 2-хлорпропана — 2,3-диметилбутан:

$ 2(CH_3)_2CH-Cl + 2Na \rightarrow (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2NaCl $

3. Продукты диспропорционирования изопропильных радикалов, образующихся из 2-хлорпропана — пропан и пропен. Эта побочная реакция особенно характерна для вторичных алкилгалогенидов.

$ 2(CH_3)_2CH\cdot \rightarrow \underset{\text{пропан}}{CH_3-CH_2-CH_3} + \underset{\text{пропен}}{CH_3-CH=CH_2} $

Ответ: Побочными продуктами реакции являются: 2,2,5,5-тетраметилгексан, 2,3-диметилбутан, пропан и пропен.