Номер 132, страница 43 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

132. Приведите формулы двух натриевых солей карбоновых кислот, в результате сплавления которых со щелочью образуется пропан. Запишите уравнения реакций.

Решение

Реакция сплавления солей карбоновых кислот со щелочью (реакция Дюма) — это реакция декарбоксилирования, в результате которой образуется алкан. Углеродная цепь алкана на один атом углерода короче, чем у исходной соли карбоновой кислоты. Общая схема реакции выглядит следующим образом:

$R-COONa + NaOH \xrightarrow{t} R-H + Na_2CO_3$

Чтобы в результате реакции получить пропан ($C_3H_8$), углеводородный радикал $R-$ в исходной соли должен содержать три атома углерода. Это может быть радикал пропил ($CH_3-CH_2-CH_2-$) или изопропил ($(CH_3)_2CH-$). Следовательно, исходная карбоновая кислота (и её соль) должна содержать четыре атома углерода. Существует два изомера таких кислот: бутановая (масляная) кислота и 2-метилпропановая (изомасляная) кислота. Их натриевые соли и будут искомыми веществами.

1. Бутаноат натрия (соль бутановой кислоты)

Формула соли: $CH_3-CH_2-CH_2-COONa$.

При сплавлении бутаноата натрия с гидроксидом натрия пропильный радикал соединяется с атомом водорода от щелочи, образуя пропан.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_2-COONa + NaOH \xrightarrow{t, \text{сплавление}} CH_3-CH_2-CH_3 + Na_2CO_3$

2. 2-метилпропаноат натрия (соль 2-метилпропановой кислоты)

Формула соли: $CH_3-CH(CH_3)-COONa$.

При сплавлении 2-метилпропаноата натрия с гидроксидом натрия изопропильный радикал также образует пропан при присоединении атома водорода.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(CH_3)-COONa + NaOH \xrightarrow{t, \text{сплавление}} CH_3-CH_2-CH_3 + Na_2CO_3$

Ответ: Две натриевые соли карбоновых кислот, при сплавлении которых со щелочью образуется пропан, — это бутаноат натрия ($CH_3-CH_2-CH_2-COONa$) и 2-метилпропаноат натрия ($CH_3-CH(CH_3)-COONa$).
Уравнения соответствующих реакций:
$CH_3-CH_2-CH_2-COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_3 + Na_2CO_3$
$CH_3-CH(CH_3)-COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_3 + Na_2CO_3$