Номер 138, страница 43 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

138. *Каково строение углеводорода состава $C_8H_{18}$, который может быть получен по методу Вюрца из первичного галогенпроизводного в качестве единственного продукта, а в результате монобромирования данного углеводорода образуется только одно третичное галогенпроизводное.

Решение

Для определения строения углеводорода с формулой $C_8H_{18}$ необходимо последовательно проанализировать все условия, указанные в задаче.

1. Условие получения по методу Вюрца.

Общая схема реакции Вюрца: $2R-X + 2Na \rightarrow R-R + 2NaX$.

Тот факт, что искомый углеводород $C_8H_{18}$ является единственным продуктом реакции, указывает на то, что он был синтезирован из одного вида галогеналкана, а не из смеси. Это означает, что молекула искомого алкана симметрична и состоит из двух одинаковых алкильных радикалов: $R-R$. Так как в итоговой молекуле 8 атомов углерода, то каждый радикал $R$ должен содержать 4 атома углерода, то есть быть бутильным радикалом ($C_4H_9$).

По условию, исходное галогенпроизводное является первичным. Это значит, что атом галогена соединен с первичным атомом углерода. Существует два изомерных первичных радикала состава $C_4H_9$:

н-бутил: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-$

изобутил (2-метилпропил): $(CH_3)_2CH-CH_2-$

Соответственно, возможны два варианта строения искомого углеводорода $C_8H_{18}$:

а) н-октан, полученный из двух н-бутильных радикалов: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$.

б) 2,5-диметилгексан, полученный из двух изобутильных радикалов: $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)_2$.

2. Условие монобромирования.

При монобромировании искомого углеводорода образуется только одно третичное галогенпроизводное. Это означает, что:

В молекуле алкана должны быть третичные атомы углерода (атомы, связанные с тремя другими атомами углерода).

Все третичные атомы водорода в молекуле должны быть химически эквивалентны. При свободно-радикальном бромировании замещение водорода у третичного атома углерода происходит с гораздо большей скоростью, чем у вторичных и первичных, поэтому образование единственного продукта означает, что все третичные C-H связи в молекуле одинаковы.

Проверим оба возможных изомера:

а) н-октан ($CH_3(CH_2)_6CH_3$) не содержит третичных атомов углерода, поэтому он не может образовать третичное бромпроизводное. Этот вариант не подходит.

б) 2,5-диметилгексан ($ (CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)_2 $). Его структурная формула:

$CH_3-\overset{\Large CH_3}{\overset{|}{\underset{2}{C}}H}-CH_2-CH_2-\overset{\Large CH_3}{\overset{|}{\underset{5}{C}}H}-CH_3$

Эта молекула имеет два третичных атома углерода (C-2 и C-5). Молекула симметрична относительно центра связи C-3—C-4, поэтому третичные атомы C-2 и C-5, а также связанные с ними атомы водорода, являются эквивалентными. При бромировании замещение будет преимущественно происходить по этим позициям, и так как они эквивалентны, будет образовываться только один продукт — 2-бром-2,5-диметилгексан, который является третичным бромидом.

Таким образом, 2,5-диметилгексан удовлетворяет всем условиям задачи.

Соответствующие уравнения реакций:

Синтез по Вюрцу:

$2 (CH_3)_2CH-CH_2Br + 2Na \rightarrow (CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)_2 + 2NaBr$

Монобромирование:

$(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)_2 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2C(Br)CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + HBr$

Ответ: Искомый углеводород — 2,5-диметилгексан. Его структурная формула:
$(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)_2$