Номер 133, страница 43 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

133. *Дополните схему превращений, назовите образующиеся продукты:

$\text{CH}_3\text{--}\text{CH}_2\text{--}\text{COONa} \xrightarrow{\text{NaOH, сплавл.}} \dots \xrightarrow{\text{Br}_2, h\nu} \dots \xrightarrow{\text{Na}} .$

Для того чтобы дополнить схему, необходимо последовательно определить продукты каждой из трех реакций, составляющих цепочку превращений.

Первая реакция — это сплавление соли карбоновой кислоты (пропаноата натрия, $CH_3-CH_2-COONa$) с твердой щелочью (гидроксидом натрия, $NaOH$). Это реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), в ходе которой от молекулы соли отщепляется карбоксильная группа в виде карбоната натрия, а оставшийся углеводородный радикал присоединяет атом водорода, образуя алкан.

Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-COONa + NaOH \xrightarrow{\text{сплавление}} CH_3-CH_3 + Na_2CO_3$

Таким образом, первый продукт в цепочке — это этан.

Ответ: этан ($CH_3-CH_3$).

Полученный на первом этапе этан ($CH_3-CH_3$) вступает в реакцию с бромом ($Br_2$) при облучении светом (квант света $h\nu$). Это реакция свободнорадикального замещения, характерная для алканов. В ходе реакции атом водорода в молекуле этана замещается на атом брома.

Уравнение реакции: $CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-Br + HBr$

Второй продукт в цепочке — бромэтан (этилбромид).

Ответ: бромэтан ($CH_3-CH_2-Br$).

Третья стадия — это реакция Вюрца. Галогеналкан (бромэтан, $CH_3-CH_2-Br$) реагирует с металлическим натрием ($Na$). В результате этой реакции происходит удвоение углеводородного радикала (этила) за счет их соединения друг с другом, что приводит к образованию алкана с более длинной углеродной цепью.

Уравнение реакции: $2CH_3-CH_2-Br + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr$

Конечным продуктом является н-бутан.

Ответ: н-бутан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$).

Итоговая, полностью дополненная, схема превращений выглядит следующим образом:

$CH_3-CH_2-COONa \xrightarrow{NaOH, \text{сплавл.}} CH_3-CH_3 \xrightarrow{Br_2, h\nu} CH_3-CH_2-Br \xrightarrow{Na} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$