Номер 259, страница 64 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

259. В результате гидрирования порции алкена получен алкан разветвленного строения массой 3,6 г. При реакции такой же порции алкена с избытком бромной воды образуется дибромпроизводное алкана массой 11,5 г. Известно, что двойная связь в молекуле алкена находится между вторым и третьим атомами углерода. Приведите структурную формулу и название алкена. Запишите уравнения протекавших реакций в структурных формулах.

Дано:

$m(\text{алкан}) = 3,6 \text{ г}$
$m(\text{дибромалкан}) = 11,5 \text{ г}$
Алкан имеет разветвленное строение.
Двойная связь в исходном алкене находится между вторым и третьим атомами углерода.

Найти:

Структурную формулу и название алкена - ?
Уравнения протекавших реакций в структурных формулах - ?

Решение:

1. Запишем общие формулы веществ и уравнения реакций. Общая формула гомологического ряда алкенов — $C_nH_{2n}$.

Реакция гидрирования (присоединение водорода) алкена приводит к образованию алкана с общей формулой $C_nH_{2n+2}$:
$C_nH_{2n} + H_2 \xrightarrow{кат.} C_nH_{2n+2}$

Реакция бромирования (присоединение брома) алкена приводит к образованию дибромпроизводного алкана с общей формулой $C_nH_{2n}Br_2$:
$C_nH_{2n} + Br_2 \rightarrow C_nH_{2n}Br_2$

2. Определим молярные массы алкана и дибромалкана, выраженные через $n$. Используем относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(Br) = 80$.

Молярная масса алкана ($C_nH_{2n+2}$):
$M(\text{алкан}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+2) = 14n + 2 \text{ г/моль}$

Молярная масса дибромалкана ($C_nH_{2n}Br_2$):
$M(\text{дибромалкан}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n) + 2 \cdot 80 = 14n + 160 \text{ г/моль}$

3. Найдем молекулярную формулу алкена. Из уравнений реакций следует, что из одной и той же порции алкена (с количеством вещества $v$) образуется такое же количество вещества алкана и дибромалкана. $v(\text{алкен}) = v(\text{алкан}) = v(\text{дибромалкан})$

Количество вещества ($v$) связано с массой ($m$) и молярной массой ($M$) соотношением $v = m/M$. Выразим количества веществ продуктов через известные массы и молярные массы: $v(\text{алкан}) = \frac{m(\text{алкан})}{M(\text{алкан})} = \frac{3,6}{14n + 2}$
$v(\text{дибромалкан}) = \frac{m(\text{дибромалкан})}{M(\text{дибромалкан})} = \frac{11,5}{14n + 160}$

Приравняем эти два выражения: $\frac{3,6}{14n + 2} = \frac{11,5}{14n + 160}$

Решим полученное уравнение относительно $n$: $3,6 \cdot (14n + 160) = 11,5 \cdot (14n + 2)$
$50,4n + 576 = 161n + 23$
$576 - 23 = 161n - 50,4n$
$553 = 110,6n$
$n = \frac{553}{110,6} = 5$

Таким образом, молекулярная формула исходного алкена — $C_5H_{10}$.

4. Установим структурную формулу и название алкена. Продукт гидрирования — алкан $C_5H_{12}$ — имеет разветвленное строение. Возможные разветвленные изомеры пентана: 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан.

Углеродный скелет алкена и полученного из него алкана одинаков. По условию, двойная связь в алкене находится между вторым и третьим атомами углерода. Это возможно только для скелета 2-метилбутана.

Углеродный скелет: $C-C(C)-C-C$. Нумеруем цепь, двойная связь между С-2 и С-3.
Структурная формула алкена:
$\text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{C}} = \text{CH} - \text{CH}_3$
Название этого соединения по номенклатуре ИЮПАК: 2-метилбут-2-ен.

5. Запишем уравнения реакций в структурных формулах.

Уравнение реакции гидрирования:
$\text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{C}} = \text{CH} - \text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, t}} \text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{CH}} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3$
(2-метилбут-2-ен) $\rightarrow$ (2-метилбутан)

Уравнение реакции с бромной водой:
$\text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{C}} = \text{CH} - \text{CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\underset{\text{Br}}{\text{C}}} - \underset{\text{Br}}{\text{CH}} - \text{CH}_3$
(2-метилбут-2-ен) $\rightarrow$ (2,3-дибром-2-метилбутан)

Ответ:

Структурная формула и название алкена:
Структурная формула: $\text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{C}} = \text{CH} - \text{CH}_3$
Название: 2-метилбут-2-ен.

Уравнения протекавших реакций:
Гидрирование: $\text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{C}} = \text{CH} - \text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, t}} \text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{CH}} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3$
Бромирование: $\text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\text{C}} = \text{CH} - \text{CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3 - \overset{\text{CH}_3}{\underset{\text{Br}}{\text{C}}} - \underset{\text{Br}}{\text{CH}} - \text{CH}_3$